Keywords
1,2-диены
1Z,5Z-1,5-диены
гомоцикломагнирование
замещенные тетрагидрофураны
макродиолиды
цитотоксичность
Abstract
Осуществлен стереоселективный синтез ранее неописанного макродиолида с (Z,Z)-1,5-диеновым фрагментом в структуре, который основан на применении Cp2TiCl2-катализируемого гомоцикломагнирования функциональнозамещенных 1,2-диенов. Последующей Ru-катализируемой окислительной циклизацией 1,5-диеновых связей в макроцикле впервые синтезированы макроциклические лактоны, содержащие фармакофорные 2,5-дизамещенные тетрагидрофурановые фрагменты. Исследована противоопухолевая активность полученных макроциклических соединений в отношении трех клеточных линий – Jurkat, A549 и HEK293. Предположительным механизмом действия является ионофорный эффект соединений.
References
1.
Martins P., Jesus J., Santos S., Raposo L., Roma-Rodrigues C., Baptista P., Fernandes A.
Molecules,
2015
2.
Ali I., Lone M., Al-Othman Z., Al-Warthan A., Sanagi M.
Current Drug Targets,
2015
3.
Faul M.M., Huff B.E.
Chemical Reviews,
2000
4.
Dembitsky V.M.
Marine Drugs,
2022
5.
Lu Q., Harmalkar D.S., Choi Y., Lee K.
Molecules,
2019
6.
de la Torre A., Cuyamendous C., Bultel-Poncé V., Durand T., Galano J., Oger C.
Tetrahedron,
2016
7.
Jacobo-Herrera N., Pérez-Plasencia C., Castro-Torres V.A., Martínez-Vázquez M., González-Esquinca A.R., Zentella-Dehesa A.
Frontiers in Pharmacology,
2019
8.
Bermejo A., Figadère B., Zafra-Polo M., Barrachina I., Estornell E., Cortes D.
Natural Product Reports,
2005
9.
Yuan Y., Lei Y., Xu M., Zhao B., Xu S.
Marine Drugs,
2025
10.
González-Andrés P., Fernández-Peña L., Díez-Poza C., Barbero A.
Marine Drugs,
2022
11.
Hartmann A.P., de Carvalho M.R., Bernardes L.S., Moraes M.H., de Melo E.B., Lopes C.D., Steindel M., da Silva J.S., Carvalho I.
European Journal of Medicinal Chemistry,
2017
12.
AKIYAMA K., YAMAUCHI S., NAKATO T., MARUYAMA M., SUGAHARA T., KISHIDA T.
Bioscience, Biotechnology and Biochemistry,
2007
13.
Lorente A., Lamariano-Merketegi J., Albericio F., Álvarez M.
Chemical Reviews,
2013
14.
Fernández-Peña L., Díez-Poza C., González-Andrés P., Barbero A.
Marine Drugs,
2022
15.
Carroll A.R., Copp B.R., Davis R.A., Keyzers R.A., Prinsep M.R.
Natural Product Reports,
2023
16.
Tsuda M., Akakabe M., Minamida M., Kumagai K., Tsuda M., Konishi Y., Tominaga A., Fukushi E., Kawabata J.
Chemical and Pharmaceutical Bulletin,
2020
17.
Kobayashi J., Tsuda M.
Natural Product Reports,
2004
18.
Tsuda M., Izui N., Shimbo K., Sato M., Fukushi E., Kawabata J., Katsumata K., Horiguchi T., Kobayashi J.
Journal of Organic Chemistry,
2003
19.
Fürstner A., Kattnig E., Lepage O.
Journal of the American Chemical Society,
2006
20.
Jung J., Lee E.
Angewandte Chemie - International Edition,
2009
21.
Cigler T., Vahdat L.T.
Expert Opinion on Pharmacotherapy,
2010
22.
Dybdal-Hargreaves N.F., Risinger A.L., Mooberry S.L.
Clinical Cancer Research,
2015
23.
Kang E.J., Lee E.
Chemical Reviews,
2005
24.
Lanners S., Norouzi-Arasi H., Salom-Roig X., Hanquet G.
Angewandte Chemie - International Edition,
2007
25.
Fuwa H.
Organic Chemistry Frontiers,
2021
26.
D'yakonov V.A., Islamov I.I., Dzhemileva L.U., Khusainova E.M., Yunusbaeva M.M., Dzhemilev U.M.
Tetrahedron,
2018
27.
D’yakonov V.A., Islamov I.I., Khusainova E.M., Dzhemilev U.M.
Mendeleev Communications,
2018
28.
Dzhemileva L.U., D'yakonov V.A., Islamov I.I., Yunusbaeva M.M., Dzhemilev U.M.
Bioorganic Chemistry,
2020
29.
D’yakonov V.A., Islamov I.I., Dzhemileva L.U., Makarova E.K., Dzhemilev U.M.
International Journal of Molecular Sciences,
2021
30.
Islamov I.I., Makarov A.A., Makarova E.K., Yusupova A.V., D’yakonov V.A., Dzhemilev U.M.
Russian Chemical Bulletin,
2023
31.
Islamov I.I., Yusupova A.V., D’yakonov V.A., Dzhemilev U.M.
Russian Chemical Bulletin,
2023
32.
Islamov I.I., Gaisin I.V., Dzhemilev U.M., D’yakonov V.A.
Russian Chemical Bulletin,
2024
33.
Islamov I.I., Dzhemileva L.U., Gaisin I.V., Dzhemilev U.M., D′yakonov V.A.
ACS Omega,
2024
34.
Dzhemilev U.M., Dzhemileva L.U., D’yakonov V.A.
Russian Chemical Bulletin,
2023
35.
de Léséleuc M., Collins S.K.
ACS Catalysis,
2015
36.
Carlsen P.H., Katsuki T., Martin V.S., Sharpless K.B.
Journal of Organic Chemistry,
1981
37.
Stark C., Göhler S., Roth S., Cheng H., Göksel H., Rupp A., Haustedt L.
Synthesis,
2007
38.
Makarov A.A., Ishbulatov I.V., Makarova E.K., Dzhemilev U.M., D’yakonov V.A.
Russian Chemical Bulletin,
2023
39.
Makarov A.A., Ishbulatov I.V., Makarova E.K., D’yakonov V.A., Dzhemilev U.M.
Russian Chemical Bulletin,
2023
40.
Ota A., Tajima M., Mori K., Sugiyama E., Sato V.H., Sato H.
Pharmacological Reports,
2021
41.
Dzhemileva L.U., D'yakonov V.A., Seitkalieva M.M., Kulikovskaya N.S., Egorova K.S., Ananikov V.P.
Green Chemistry,
2021
42.
Dzhemileva L.U., D’yakonov V.A., Egorova K.S., Ananikov V.P.
Chemosphere,
2024
43.
Chobanov N.M., Dzhemileva L.U., Dzhemilev U.M., D’yakonov V.A.
Antioxidants,
2024
44.
Karaman M.W., Herrgard S., Treiber D.K., Gallant P., Atteridge C.E., Campbell B.T., Chan K.W., Ciceri P., Davis M.I., Edeen P.T., Faraoni R., Floyd M., Hunt J.P., Lockhart D.J., Milanov Z.V., et. al.
Nature Biotechnology,
2008
45.
Dyrkheeva N.S., Ilyina I.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Lavrik O.I.
Russian Chemical Bulletin,
2023
46.
Nemtarev A.V., Ponomaryov D.V., Idrisova L.R., Anikina L.V., Brel’ V.K., Tsepaeva O.V., Mironov V.F.
Russian Chemical Bulletin,
2024