Keywords
1,3-дикетоны
4Н-хроменолы
CURPAC
антирадикальная активность
дегидратация
ДФПГ
о-хинонметиды
реакция Дильса—Альдера
хроманолы
циклическая вольтамперометрия
циклоприсоединение
цитотоксичность
Abstract
Взаимодействием 3,5-ди-трет-бутил-6-(метоксиметил)пирокатехина с 1,3-дикарбонильными соединениями получены новые производные 2,8-дигидроксихромана с фрагментом пространственно-экранированного фенола. Дегидратация полученных соединений приводит к производным 8-гидрокси-4Н-хромена. Двойным присоединением о-хинонметида к индандиону получен гетероциклический аналог [4.4.4]пропеллановой структуры. Изучены электрохимические свойства полученных соединений, а также их антирадикальная активность в тестах ДФПГ и CUPRАC. Некоторые из полученных соединений продемонстрировали эффективность, превышающую или сопоставимую с Тролоксом, также установлена умеренная цитотоксичность в отношении некоторых раковых клеточных линий человека.
References
1.
Goel A., Kumar A., Raghuvanshi A.
Chemical Reviews ,
2012
2.
Tsvetkov D.E., Dmitrenok A.S., Tsvetkov Y.E., Chizhov A.O., Nifantiev N.E.
Russian Chemical Bulletin ,
2024
3.
Costa Cerqueira M., Silva A., Martins Sousa S., Pinto-Ribeiro F., Baltazar F., Afonso J., Freitas Costa M.
Bioorganic Chemistry ,
2024
4.
Oriol‐Caballo M., Moreno‐Murciano M.P., López‐Blanch R., Estrela J.M., Obrador E.
Molecular Nutrition and Food Research ,
2025
5.
Chunarkar-Patil P., Kaleem M., Mishra R., Ray S., Ahmad A., Verma D., Bhayye S., Dubey R., Singh H., Kumar S.
Biomedicines ,
2024
6.
Azab A., Nassar A., Azab A.
Molecules ,
2016
7.
Harel D., Schepmann D., Prinz H., Brun R., Schmidt T.J., Wünsch B.
Journal of Medicinal Chemistry ,
2013
8.
Mandal M.K., Domb A.J.
Pharmaceutics ,
2024
9.
Es-Sai B., Wahnou H., Benayad S., Rabbaa S., Laaziouez Y., El Kebbaj R., Limami Y., Duval R.E.
Molecules ,
2025
10.
Teixeira M.D., Souza C.M., Menezes A.P., Carmo M.R., Fonteles A.A., Gurgel J.P., Lima F.A., Viana G.S., Andrade G.M.
Pharmacology Biochemistry and Behavior ,
2013
11.
Ide K., Matsuoka N., Yamada H., Furushima D., Kawakami K.
Molecules ,
2018
12.
Xu Q., Langley M., Kanthasamy A.G., Reddy M.B.
Journal of Nutrition ,
2017
13.
Popova S.A., Chukicheva I.Y., Aleksandrova Y.R., Neganova M.E.
Russian Chemical Bulletin ,
2024
14.
Santos C.M., Silva A.M.
Molecules ,
2020
15.
Li D., Zhou Y., Zhao Y., Zhang C., Li J., Zhao J., Qu J.
Journal of Fluorine Chemistry ,
2018
16.
Chizhov D., Sosnovskikh V., Pryadeina M., Burgart Y., Saloutin V., Charushin V.
Synlett ,
2008
17.
Zu L., Zhang S., Xie H., Wang W.
Organic Letters ,
2009
18.
Dalpozzo R., Mancuso R.
Symmetry ,
2019
19.
Wang S., He J., An Z.
Chemical Communications ,
2017
20.
Shaikh M., Atyam K.K., Sahu M., Ranganath K.V.
Chemical Communications ,
2017
21.
Ma Y., He X., Yang Q., Boucherif A., Xuan J.
Asian Journal of Organic Chemistry ,
2021
22.
Osyanin V.A., Lukashenko A.V., Osipov D.V.
Russian Chemical Reviews ,
2021
23.
Kamaletdinov A.Z., Smolobochkin A.V., Gazizov A.S., Chugunova E.A., Zhiganshina E.R., Syakaev V.V., Dobrynin A.B., Burilov A.R., Pudovik M.A.
Russian Journal of General Chemistry ,
2023
24.
Borisova K.L., Pelageev D.N., Anufriev V.P.
Russian Chemical Bulletin ,
2024
25.
Wang S., Liang G., Wang C., Wang C., Huang Z., Tung C., Wu L.
Organic Letters ,
2024
26.
Erben A., Sviben I., Mihaljević B., Piantanida I., Basarić N.
Molecules ,
2021
27.
Osipov D.V., Osyanin V.А.
Chemistry of Heterocyclic Compounds ,
2021
28.
Popova A.V., Mrug G.P., Bondarenko S.P., Frasinyuk M.S.
Chemistry of Heterocyclic Compounds ,
2019
29.
Göricke F., Haseloff S., Laue M., Schneider M., Brumme T., Schneider C.
Journal of Organic Chemistry ,
2020
30.
Shen G., He F., Xie W., Gu H., Yang X.
ACS Catalysis ,
2023
31.
Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric α-Benzylation with In Situ Generatedortho-Quinone Methides
Zhu Y., Zhang W., Zhang L., Luo S.
Chemistry - A European Journal ,
2016
32.
Wu B., Gao X., Yan Z., Huang W., Zhou Y.
Tetrahedron Letters ,
2015
33.
Smolyaninov I.V., Burmistrova D.A., Arsenyev M.V., Polovinkina M.A., Pomortseva N.P., Fukin G.K., Poddel’sky A.I., Berberova N.T.
Molecules ,
2022
34.
Zhiganshina E.R., Arsenyev M.V., Shavyrin A.S., Baranov E.V., Chesnokov S.A.
Mendeleev Communications ,
2019
35.
Poddel'sky A.I., Arsenyev M.V., Astaf'eva T.V., Chesnokov S.A., Fukin G.K., Abakumov G.A.
Journal of Organometallic Chemistry ,
2017
36.
Polyakova S.K., Balashova T.V., Rumyantcev R.V., Arsenyev M.V., Fukin G.K., Chesnokov S.A.
Mendeleev Communications ,
2021
37.
Tarakanova A.E., Anisimova N.D., Martynova D.A., Khamaletdinova N.M., Baranov E.V., Arsenyev M.V., Chesnokov S.A.
Russian Journal of General Chemistry ,
2023
38.
Van De Water R.W., Pettus T.R.
Tetrahedron ,
2002
39.
Webster R.D.
Molecules ,
2022
40.
Özyürek M., Güçlü K., Tütem E., Başkan K.S., Erçağ E., Esin Çelik S., Baki S., Yıldız L., Karaman Ş., Apak R.
Analytical Methods ,
2011
41.
Costa M., Dias T.A., Brito A., Proença F.
European Journal of Medicinal Chemistry ,
2016
42.
Soto M., Pérez‐Ramos P., Soengas R.G., Rodríguez‐Solla H.
European Journal of Organic Chemistry ,
2023
43.
Han Y., Zhang L., Luo S.
Organic Letters ,
2019
44.
Arsenyev M.V., Baranov E.V., Shurygina M.P., Chesnokov S.A., Abakumov G.A.
Mendeleev Communications ,
2016
45.
Bondet V., Brand-Williams W., Berset C.
LWT - Food Science and Technology ,
1997