Keywords
1,3-дикетоны
4Н-хроменолы
CURPAC
антирадикальная активность
дегидратация
ДФПГ
о-хинонметиды
реакция Дильса—Альдера
хроманолы
циклическая вольтамперометрия
циклоприсоединение
цитотоксичность
Abstract
Взаимодействием 3,5-ди-трет-бутил-6-(метоксиметил)пирокатехина с 1,3-дикарбонильными соединениями получены новые производные 2,8-дигидроксихромана с фрагментом пространственно-экранированного фенола. Дегидратация полученных соединений приводит к производным 8-гидрокси-4Н-хромена. Двойным присоединением о-хинонметида к индандиону получен гетероциклический аналог [4.4.4]пропеллановой структуры. Изучены электрохимические свойства полученных соединений, а также их антирадикальная активность в тестах ДФПГ и CUPRАC. Некоторые из полученных соединений продемонстрировали эффективность, превышающую или сопоставимую с Тролоксом, также установлена умеренная цитотоксичность в отношении некоторых раковых клеточных линий человека.
References
1.
Goel A., Kumar A., Raghuvanshi A.
Chemical Reviews,
2012
2.
Tsvetkov D.E., Dmitrenok A.S., Tsvetkov Y.E., Chizhov A.O., Nifantiev N.E.
Russian Chemical Bulletin,
2024
3.
Costa Cerqueira M., Silva A., Martins Sousa S., Pinto-Ribeiro F., Baltazar F., Afonso J., Freitas Costa M.
Bioorganic Chemistry,
2024
4.
Oriol‐Caballo M., Moreno‐Murciano M.P., López‐Blanch R., Estrela J.M., Obrador E.
Molecular Nutrition and Food Research,
2025
5.
Chunarkar-Patil P., Kaleem M., Mishra R., Ray S., Ahmad A., Verma D., Bhayye S., Dubey R., Singh H., Kumar S.
Biomedicines,
2024
6.
Azab A., Nassar A., Azab A.
Molecules,
2016
7.
Harel D., Schepmann D., Prinz H., Brun R., Schmidt T.J., Wünsch B.
Journal of Medicinal Chemistry,
2013
8.
Mandal M.K., Domb A.J.
Pharmaceutics,
2024
9.
Es-Sai B., Wahnou H., Benayad S., Rabbaa S., Laaziouez Y., El Kebbaj R., Limami Y., Duval R.E.
Molecules,
2025
10.
Teixeira M.D., Souza C.M., Menezes A.P., Carmo M.R., Fonteles A.A., Gurgel J.P., Lima F.A., Viana G.S., Andrade G.M.
Pharmacology Biochemistry and Behavior,
2013
11.
Ide K., Matsuoka N., Yamada H., Furushima D., Kawakami K.
Molecules,
2018
12.
Xu Q., Langley M., Kanthasamy A.G., Reddy M.B.
Journal of Nutrition,
2017
13.
Popova S.A., Chukicheva I.Y., Aleksandrova Y.R., Neganova M.E.
Russian Chemical Bulletin,
2024
14.
Santos C.M., Silva A.M.
Molecules,
2020
15.
Li D., Zhou Y., Zhao Y., Zhang C., Li J., Zhao J., Qu J.
Journal of Fluorine Chemistry,
2018
16.
Chizhov D., Sosnovskikh V., Pryadeina M., Burgart Y., Saloutin V., Charushin V.
Synlett,
2008
17.
Zu L., Zhang S., Xie H., Wang W.
Organic Letters,
2009
18.
Dalpozzo R., Mancuso R.
Symmetry,
2019
19.
20.
Shaikh M., Atyam K.K., Sahu M., Ranganath K.V.
Chemical Communications,
2017
21.
Ma Y., He X., Yang Q., Boucherif A., Xuan J.
Asian Journal of Organic Chemistry,
2021
22.
Osyanin V.A., Lukashenko A.V., Osipov D.V.
Russian Chemical Reviews,
2021
23.
Kamaletdinov A.Z., Smolobochkin A.V., Gazizov A.S., Chugunova E.A., Zhiganshina E.R., Syakaev V.V., Dobrynin A.B., Burilov A.R., Pudovik M.A.
Russian Journal of General Chemistry,
2023
24.
Borisova K.L., Pelageev D.N., Anufriev V.P.
Russian Chemical Bulletin,
2024
25.
Wang S., Liang G., Wang C., Wang C., Huang Z., Tung C., Wu L.
Organic Letters,
2024
26.
Erben A., Sviben I., Mihaljević B., Piantanida I., Basarić N.
Molecules,
2021
27.
Osipov D.V., Osyanin V.А.
Chemistry of Heterocyclic Compounds,
2021
28.
Popova A.V., Mrug G.P., Bondarenko S.P., Frasinyuk M.S.
Chemistry of Heterocyclic Compounds,
2019
29.
Göricke F., Haseloff S., Laue M., Schneider M., Brumme T., Schneider C.
Journal of Organic Chemistry,
2020
30.
Shen G., He F., Xie W., Gu H., Yang X.
ACS Catalysis,
2023
31.
Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric α-Benzylation with In Situ Generatedortho-Quinone Methides
Zhu Y., Zhang W., Zhang L., Luo S.
Chemistry - A European Journal,
2016
32.
Wu B., Gao X., Yan Z., Huang W., Zhou Y.
Tetrahedron Letters,
2015
33.
Smolyaninov I.V., Burmistrova D.A., Arsenyev M.V., Polovinkina M.A., Pomortseva N.P., Fukin G.K., Poddel’sky A.I., Berberova N.T.
Molecules,
2022
34.
Zhiganshina E.R., Arsenyev M.V., Shavyrin A.S., Baranov E.V., Chesnokov S.A.
Mendeleev Communications,
2019
35.
Poddel'sky A.I., Arsenyev M.V., Astaf'eva T.V., Chesnokov S.A., Fukin G.K., Abakumov G.A.
Journal of Organometallic Chemistry,
2017
36.
Polyakova S.K., Balashova T.V., Rumyantcev R.V., Arsenyev M.V., Fukin G.K., Chesnokov S.A.
Mendeleev Communications,
2021
37.
Tarakanova A.E., Anisimova N.D., Martynova D.A., Khamaletdinova N.M., Baranov E.V., Arsenyev M.V., Chesnokov S.A.
Russian Journal of General Chemistry,
2023
38.
Van De Water R.W., Pettus T.R.
Tetrahedron,
2002
39.
Webster R.D.
Molecules,
2022
40.
Özyürek M., Güçlü K., Tütem E., Başkan K.S., Erçağ E., Esin Çelik S., Baki S., Yıldız L., Karaman Ş., Apak R.
Analytical Methods,
2011
41.
Costa M., Dias T.A., Brito A., Proença F.
European Journal of Medicinal Chemistry,
2016
42.
Soto M., Pérez‐Ramos P., Soengas R.G., Rodríguez‐Solla H.
European Journal of Organic Chemistry,
2023
43.
Han Y., Zhang L., Luo S.
Organic Letters,
2019
44.
Arsenyev M.V., Baranov E.V., Shurygina M.P., Chesnokov S.A., Abakumov G.A.
Mendeleev Communications,
2016
45.
Bondet V., Brand-Williams W., Berset C.
LWT - Food Science and Technology,
1997