Keywords
2(5Н)-фураноны
γ-лактоны
противогрибковая активность
тетразолы
фунгициды
Abstract
При взаимодействии 5-замещенных производных 3,4-дихлор-2(5H)-фуранона с 5-меркапто-1-фенилтетразолом в присутствии триэтиламина получена серия гетероциклов, содержащих тетразолилсульфанильный фрагмент у атома углерода С(4) лактонного цикла. Структура четырех новых 1,5-дизамещенных тетразолов охарактеризована методом рентгеноструктурного анализа. У некоторых гетероциклов выявлена умеренная противогрибковая активность по отношению к Aspergillus niger, Fusarium solani, Candida albicans и Alternaria alternata, однако ни одно из соединений не проявило антибактериальной активности.
References
1.
Brown G.D., Denning D.W., Gow N.A., Levitz S.M., Netea M.G., White T.C.
Science Translational Medicine,
2012
2.
Ostrovskii V.A., Trifonov R.E., Popova E.A.
Russian Chemical Bulletin,
2012
3.
Wei C., Bian M., Gong G.
Molecules,
2015
4.
Popova E.A., Trifonov R.E., Ostrovskii V.A.
Russian Chemical Reviews,
2019
5.
Trifonov R.E., Ostrovskii V.A.
International Journal of Molecular Sciences,
2023
6.
Leyva-Ramos S., Cardoso-Ortiz J.
Current Organic Chemistry,
2020
7.
Kaplanskiy M.V., Faizullina O.E., Trifonov R.E.
Journal of Physical Chemistry A,
2023
8.
Mikolaichuk O.V., Sharoyko V.V., Popova E.A., Protas A.V., Fonin A.V., Anufrikov Y.A., Malkova A.M., Shmaneva N.T., Ostrovskii V.A., Molchanov O.E., Maistrenko D.N., Semenov K.N.
Russian Chemical Bulletin,
2022
9.
Rossi R., Lessi M., Manzini C., Marianetti G., Bellina F.
Current Organic Chemistry,
2017
10.
Husain A., Khan S.A., Iram F., Iqbal M.A., Asif M.
European Journal of Medicinal Chemistry,
2019
11.
Villamizar-Mogotocoro A., León-Rojas A., Urbina-González J.
Mini-Reviews in Organic Chemistry,
2020
12.
Żurawska K., Byczek-Wyrostek A., Kasprzycka A., Walczak K.
Molecules,
2024
13.
Khabibrakhmanova A.M., Faizova R.G., Lodochnikova O.A., Zamalieva R.R., Latypova L.Z., Trizna E.Y., Porfiryev A.G., Tanaka K., Sachenkov O.A., Kayumov A.R., Kurbangalieva A.R.
Molecules,
2023
14.
Mishiro K., Sesumi A., Fujii T., Furuyama T., Kunishima M.
Organic Letters,
2023
15.
US Pat. 4335200; Chem. Abstrs., 1982
16.
WO Pat. 2009/158393; Chem. Abstrs., 2009
17.
Balšánek V., Tichotová L., Kuneš J., Špulák M., Pour M., Votruba I., Buchta V.
Collection of Czechoslovak Chemical Communications,
2009
18.
Mowry D.T.
Journal of the American Chemical Society,
1950
19.
Fishbein P.L., Moore H.W.
Synthetic Communications,
1989
20.
Л. Т. Хоанг, А. Р. Курбангалиева, А. С. Ежова, Е. А. Бердников, Г. А. Чмутова, Бутлеров. сообщ., 2015, 42, 33
21.
Sharafutdinov I.S., Trizna E.Y., Baidamshina D.R., Ryzhikova M.N., Sibgatullina R.R., Khabibrakhmanova A.M., Latypova L.Z., Kurbangalieva A.R., Rozhina E.V., Klinger-Strobel M., Fakhrullin R.F., Pletz M.W., Bogachev M.I., Kayumov A.R., Makarewicz O., et. al.
Frontiers in Microbiology,
2017
22.
Lattmann E., Sattayasai J., Schwalbe C.H., Boonprakob Y., Dunn S., Fajana F., Lattmann P.
Archiv der Pharmazie,
2016
23.
Kurbangalieva A.R., Devyatova N.F., Bogdanov A.V., Berdnikov E.A., Mannafov T.G., Krivolapov D.B., Litvinov I.A., Chmutova G.A.
Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements,
2007
24.
Latypova L.Z., Saigitbatalova E.S., Chulakova D.R., Lodochnikova O.A., Kurbangalieva A.R., Berdnikov E.A., Chmutova G.A.
Russian Journal of Organic Chemistry,
2014
25.
Khabibrakhmanova A.M., Zamalieva R.R., Latypova L.Z., Lodochnikova O.A., Saigitbatalova E.S., Shtyrlin N.V., Kurbangalieva A.R.
Russian Chemical Bulletin,
2024
26.
Ostrovskii V.А., Danagulyan G.G., Nesterova O.M., Pavlyukova Y.N., Tolstyakov V.V., Zarubina O.S., Slepukhin P.А., Esaulkova Y.L., Muryleva A.А., Zarubaev V.V., Trifonov R.E.
Chemistry of Heterocyclic Compounds,
2021
27.
Sharafutdinov I.S., Ozhegov G.D., Sabirova A.E., Novikova V.V., Lisovskaya S.A., Khabibrakhmanova A.M., Kurbangalieva A.R., Bogachev M.I., Kayumov A.R.
Molecules,
2020
28.
Sulaiman R., Trizna E., Kolesnikova A., Khabibrakhmanova A., Kurbangalieva A., Bogachev M., Kayumov A.
Pathogens,
2022
29.
Khabibrakhmanova A.M., Faizova R.G., Gerasimova D.P., Trizna E.Y., Lodochnikova O.A., Kayumov A.R., Latypova L.Z., Kurbangalieva A.R.
Uchenye Zapiski Kazanskogo Universiteta. Seriya Estestvennye Nauki,
2024
30.
Neshat N., Aaghaz S., Nasir A., Alam O., Rao G.K., Imran M., Das S., Joseph A., Akhter M.
Journal of Molecular Structure,
2024
31.
Sheldrick G.M.
Acta Crystallographica Section A: Foundations and Advances,
2015
32.
Sheldrick G.M.
Acta crystallographica. Section C, Structural chemistry,
2015
33.
Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A., Puschmann H.
Journal of Applied Crystallography,
2009
34.
A. L. Spek, Acta Crystallogr., D Biol. Crystallogr., 2009, 65, 148
35.
Leclercq R., Cantón R., Brown D.F., Giske C.G., Heisig P., MacGowan A.P., Mouton J.W., Nordmann P., Rodloff A.C., Rossolini G.M., Soussy C.-., Steinbakk M., Winstanley T.G., Kahlmeter G.
Clinical Microbiology and Infection,
2013