Синтез N,N´-динафтил- и N,N´-дихинолинилпроизводных полиоксадиаминов, изучение их возможностей в оптическом детектировании катионов металлов

Исследовано образование N,N´-динафтил- и N,N´-дихинолинилпроизводных линейных ди- и триоксадиаминов с использованием аминирования по реакции Чана—Лама. Показана возможность введения в реакцию нафталин-2-бороновой кислоты и пинаколата хинолин-6-бороновой кислоты (выходы до 64 и 53% соответственно), при этом обнаружена сильная зависимость выходов от строения полиоксадиаминов. В целях сравнения осуществлено катализируемое CuI N,N´- диарилирование 2,2´-[этан-1,2-диил-бис(окси)]диэтанамина 2-бром- и 2-иоднафталином, а также 3- и 6-бромхинолином, в результате целевые соединения получены с выходами 65—67%. Изучены спектры поглощения и флуоресценции синтезированных нафтильных и хинолинильных производных полиоксадиаминов, их зависимость от присутствия солей 21-го металла. В случае 2-нафтилпроизводных характеристические изменения в спектрах поглощения и эмиссии происходят в присутствии катионов Cu^II, 6-хинолинилпроизводные дают характеристический отклик на группу определенных катионов (Al^III, Cr^III, Cu^II, Ga^III, In^III, Pb^II), а 3-хинолинилпроизводное демонстрирует характеристическое изменение спектра флуоресценции в присутствии катионов двухвалентной меди. Проведено ЯМР-титрование ряда соединений Zn(ClO₄)₂, Al(ClO₄)₃, Pb(ClO₄)₂, определен состав комплексов и рассчитаны константы устойчивости.