Home / Publications / N,N´-Дизамещенные симметричные мочевины: простой и удобный метод синтеза из карбоновых кислот

N,N´-Дизамещенные симметричные мочевины: простой и удобный метод синтеза из карбоновых кислот

А. Д. Трубачев 1
А. Д. Трубачев
, 
Е. М. Куприкова 1
Е. М. Куприкова
, 
А. И. Агафонова 1
А. И. Агафонова
, 
Ю. Ф. Опруненко 1
Ю. Ф. Опруненко
, 
К. В. Зайцев 1 *
К. В. Зайцев
* zaitsev@org.chem.msu.ru
Published 2026-04-23
Article , Volume 75, Issue 5, 1498-1508
Share
Cite this
GOST
 | 
Cite this
GOST
Copy cite
Трубачев А. Д. et al. N,N´-Дизамещенные симметричные мочевины: простой и удобный метод синтеза из карбоновых кислот // Russian Chemical Bulletin. 2026. Vol. 75. No. 5. pp. 1498-1508.
GOST all authors (up to 50)
Copy cite
Трубачев А. Д., Куприкова Е. М., Агафонова А. И., Опруненко Ю. Ф., Зайцев К. В. N,N´-Дизамещенные симметричные мочевины: простой и удобный метод синтеза из карбоновых кислот // Russian Chemical Bulletin. 2026. Vol. 75. No. 5. pp. 1498-1508.
RIS
 | 
Cite this
RIS
Copy cite
TY - JOUR
UR - https://russchembull.colab.ws/publications/165
TI - N,N´-Дизамещенные симметричные мочевины: простой и удобный метод синтеза из карбоновых кислот
T2 - Russian Chemical Bulletin
AU - Трубачев, А. Д.
AU - Куприкова, Е. М.
AU - Агафонова, А. И.
AU - Опруненко, Ю. Ф.
AU - Зайцев, К. В.
PY - 2026
DA - 2026/04/23
PB - Известия Академии наук. Серия химическая
SP - 1498-1508
IS - 5
VL - 75
ER -
BibTex
 | 
Cite this
BibTex (up to 50 authors)
Copy cite
@article{2026_Трубачев,
author = {А. Д. Трубачев and Е. М. Куприкова and А. И. Агафонова and Ю. Ф. Опруненко and К. В. Зайцев},
title = {N,N´-Дизамещенные симметричные мочевины: простой и удобный метод синтеза из карбоновых кислот},
journal = {Russian Chemical Bulletin},
year = {2026},
volume = {75},
publisher = {Известия Академии наук. Серия химическая},
month = {Apr},
url = {https://russchembull.colab.ws/publications/165},
number = {5},
pages = {1498--1508}
}
MLA
Cite this
MLA
Copy cite
Трубачев, А. Д., et al. “N,N´-Дизамещенные симметричные мочевины: простой и удобный метод синтеза из карбоновых кислот.” Russian Chemical Bulletin, vol. 75, no. 5, Apr. 2026, pp. 1498-1508. https://russchembull.colab.ws/publications/165.
Views / Visits
31 / 30

Keywords

N,N´-дизамещенная мочевина
ангидрид карбаматной кислоты
ацилазид
ацилхлорид
диалкилмочевина
диарилмочевина
перегруппировка Курциуса

Abstract

Разработана простая методика синтеза 1,3-диарил- и 1,3-диалкилмочевин [RNH]2C=O из карбоновых кислот RCOOH, ацилхлоридов RCOCl и ацилазидов RCON3, которая отличается минимальной трудоемкостью при отсутствии необходимости выделения промежуточных продуктов. Ключевой стадией процесса является перегруппировка Курциуса. Эффективность методики доказана на примере синтеза ряда симметричных мочевин, пять из которых являются новыми соединениями, с выходами от 51 до 84% в расчете на исходную карбоновую кислоту. Получены и охарактеризованы различными физико-химическими методами ранее не описанные ацилазиды. Впервые методами квантовой химии установлен механизм образования целевых продуктов на последней стадии, проходящий через образование ангидрида карбаматной кислоты (RNHCO)2O в качестве интермедиата.