Исследование взаимодействия карбоциклических кетонов с анилином в условиях микроволновой активации

Изучены особенности взаимодействия адамантан-2-она и камфоры с анилином в присутствии хлорида анилиния в условиях микроволнового воздействия. При проведении реакции в инертной среде в условиях микроволновой активации удается подавить образование дифениламина, а также продуктов его окислительного сочетания. Микроволновый синтез позволяет сократить продолжительность процесса в 1.5—2 раза, повысить выход целевых продуктов до 60—78% и селективность реакции до 99%. Исследование влияния условий реакции на выход и состав продуктов показало, что при проведении микроволнового синтеза при соотношении кетон : гидрохлорид анилина : анилин = 1 : 0.5 : 4 при 100 °C в течение 1 ч основными продуктами являются 2-(4-аминофенил)трицикло[3.3.1.1^3,7]декан-2-ол и 2-(4-аминофенил)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол. 4,4´-(Трицикло[3.3.1.1^3,7]декан-2,2-диил)дианилин и 4,4´-(1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2,2-диил)дианилин с высокими выходами образуются при 150—180 °C в течение 12—20 ч при мольном соотношении кетон : гидрохлорид анилина = 1 : 2. В условиях микроволнового синтеза реакционная способность камфоры ниже, чем адамантан-2-она, что, вероятно, объясняется стерическими затруднениями у кетогруппы.