Keywords
2-aminobenzoic acid amide
4-dimethoxypyridine-2-carbaldehyde
condensation
dehydrogenation
demethylation
quinazolin-4(3H)-ones
Abstract
Циклоконденсация 2-аминобензамида с 3,4-диметоксипиридин-2-карбальдегидом приводит к образованию смеси 2-(3,4-диметоксипиридин-2-ил)-2,3-дигидрохиназолин-4(1H)-она и его открытоцепного таутомера. Процесс их дегидрирования до 2-(пиридин-2-ил)хиназолин-4(3H)-онов под действием окислителей бензохиноновой природы (DDQ, хлоранил) сопровождается деметилированием метоксигруппы в положении С(3) 2-пиридильного фрагмента. При использовании дезазааналогов данного альдегида — 2-метокси- или 2,3,4-триметоксибензальдегидов — независимо от природы окислителя на последней стадии деметилирование не проходит.