Keywords
azide-alkyne cycloaddition
azolopyrimidines
click-chemistry
fluoroquinolones
hybrids
Abstract
Разработан атом-эффективный метод синтеза гибридных молекул на основе 7-азидо-3-этоксикарбонил-1-этил-6-фторхинолин-4(1Н)-она и 4-(проп-2-ин-1-ил)азоло[1,5-a]пиримидин-7-онов с помощью азид-алкинового циклоприсоединения. Оптимизированы подходы к получению предшественников гибридных молекул — 4-(проп-2-ин-1-ил)азоло[1,5-a]пиримидин-7-онов — путем алкилирования соответствующих NH-кислот. Алкилирование 1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидин-7-онов приводит к продуктам алкилирования по атомам N(3) и N(4). Разработаны условия региоселективного получения N(4)-(проп-2-ин-1-ил)триазолопиримидинов.