Keywords
Abstract
Изучены различные методы введения дейтерия в соединения, содержащие серотонин (5-гидрокситриптамин, 5-HT) и дофамин (DA). Дейтерированием 6,7-дигидрокси-5,8-диметокси-2H-хромен-2-она (1) и взаимодействием продукта его восстановления 6,7-дигидрокси-5,8-диметоксихроман-2-она (2) с 5-HT и DA в диоксане и ДМФА получены дейтерированные аналоги 2,3-диметокси-5-метил-n-бензохинона, содержащие фрагменты биогенных аминов — соединения 3a,b с выходом 25 и 20—30% соответственно. Разработана методика восстановления двойной связи в соединении 1 без использования растворителей, позволяющая проводить реакцию при 100—200 °C, что сопровождается введением дополнительного количества метки за счет изотопного обмена. Выход лактона 2 с включением дейтерия до 6—7 атомов достигал 60%. Бензильную защиту снимали при 100 °C в течение 30 мин в атмосфере газообразного дейтерия. Дейтерированные соединения [D]3b и [D]3а содержали 6—7 атомов дейтерия в хиноновом фрагменте. При конденсации [D]дофамина с лактоном 2 получено соединение 3b, содержащее ~2.5 атомов дейтерия. При дейтерировании немеченых соединений 3a,b выделены изотопномеченые препараты с выходом 30 и 20%, содержащие 2.3 и 6.4 атома дейтерия соответственно.