Home / Publications / Изучение особенностей синтеза 2,2-бис(4-аминофенил)адамантана для получения оптически прозрачных полиимидов

Изучение особенностей синтеза 2,2-бис(4-аминофенил)адамантана для получения оптически прозрачных полиимидов

Е. А. Алыкова 1 *
Е. А. Алыкова
* potaoynkova@vstu.ru
, 
Е. М. Сухарева 1
Е. М. Сухарева
, 
Е. И. Фархутдинова 1
Е. И. Фархутдинова
, 
А. М. Пичугин 1
А. М. Пичугин
, 
М. А. Рогожкина 1
М. А. Рогожкина
, 
А. А. Бурко 1
А. А. Бурко
, 
Е. Н. Савельев 1
Е. Н. Савельев
, 
В. С. Дьяченко 2
В. С. Дьяченко
, 
Г. М. Бутов 2
Г. М. Бутов
, 
И. А. Новаков 1
И. А. Новаков
2 Волжский политехнический институт (филиал) Волгоградского государственного технического университета
Published 2025-12-10
Article , Volume 75, Issue 2, 636-642
Share
Cite this
GOST
 | 
Cite this
GOST Copy
Алыкова Е. А. et al. Изучение особенностей синтеза 2,2-бис(4-аминофенил)адамантана для получения оптически прозрачных полиимидов // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 2. pp. 636-642.
GOST all authors (up to 50) Copy
Алыкова Е. А., Сухарева Е. М., Фархутдинова Е. И., Пичугин А. М., Рогожкина М. А., Бурко А. А., Савельев Е. Н., Дьяченко В. С., Бутов Г. М., Новаков И. А. Изучение особенностей синтеза 2,2-бис(4-аминофенил)адамантана для получения оптически прозрачных полиимидов // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 2. pp. 636-642.
RIS
 | 
Cite this
RIS Copy
TY - JOUR
UR - https://russchembull.colab.ws/publications/86
TI - Изучение особенностей синтеза 2,2-бис(4-аминофенил)адамантана для получения оптически прозрачных полиимидов
T2 - Russian Chemical Bulletin
AU - Алыкова, Е. А.
AU - Сухарева, Е. М.
AU - Фархутдинова, Е. И.
AU - Пичугин, А. М.
AU - Рогожкина, М. А.
AU - Бурко, А. А.
AU - Савельев, Е. Н.
AU - Дьяченко, В. С.
AU - Бутов, Г. М.
AU - Новаков, И. А.
PY - 2025
DA - 2025/12/10
PB - Известия Академии наук. Серия химическая
SP - 636-642
IS - 2
VL - 75
ER -
BibTex
 | 
Cite this
BibTex (up to 50 authors) Copy
@article{2025_Алыкова,
author = {Е. А. Алыкова and Е. М. Сухарева and Е. И. Фархутдинова and А. М. Пичугин and М. А. Рогожкина and А. А. Бурко and Е. Н. Савельев and В. С. Дьяченко and Г. М. Бутов and И. А. Новаков},
title = {Изучение особенностей синтеза 2,2-бис(4-аминофенил)адамантана для получения оптически прозрачных полиимидов},
journal = {Russian Chemical Bulletin},
year = {2025},
volume = {75},
publisher = {Известия Академии наук. Серия химическая},
month = {Dec},
url = {https://russchembull.colab.ws/publications/86},
number = {2},
pages = {636--642}
}
MLA
Cite this
MLA Copy
Алыкова, Е. А., et al. “Изучение особенностей синтеза 2,2-бис(4-аминофенил)адамантана для получения оптически прозрачных полиимидов.” Russian Chemical Bulletin, vol. 75, no. 2, Dec. 2025, pp. 636-642. https://russchembull.colab.ws/publications/86.

Keywords

2,2-бис(4-аминофенил)адамантан
адамантан-2-он
анилин
оптическая прозрачность
полиимиды
термоокислительная устойчивость

Abstract

Изучены особенности синтеза 2,2-бис(4-аминофенил)адамантана взаимодействием адамантан-2-она и анилина в кислой среде. Показано влияние условий синтеза на состав реакционной смеси, выход и чистоту конечного продукта. Реакция протекает через образование промежуточных продуктов — 2-(4-аминофенил)адамантан-2-ола и N-фениладамантан-2-имина, а максимальный выход целевого соединения составляет 70% при проведении процесса при 160 °С в течение 30 ч и мольном соотношении реагентов адамантан-2-он : анилин : соляная кислота = 1 : 6 : 2. На основе синтезированного диамина и диангидридов 4,4´-оксидифталевой и 4,4´-(перфторпропан-2,2-диил)дифталевой кислот получены оптически прозрачные сополиимиды (пропускание при 400 нм (T400) 82—84%) с низким значением индекса желтизны (1.10—1.20) и высокой термоокислительной устойчивостью (температура потери 5% массы (Т5%) 520—525 °С).

References

1.
Optically transparent (co)polyimides based on alicyclic diamines with improved dielectric properties
Novakov I.A., Orlinson B.S., Zavialov D.V., Mednikov S.V., Gurevich L.M., Bogdanov A.I., Saveliev E.N., Alykova E.A., Nakhod M.A., Pichugin A.M., Kovaleva M.N., Nilidin D.A.
Russian Chemical Bulletin, 2023
2.
Experimental and theoretical studies of hydrolytic stability of transparent polyimide films
Novakov I.A., Orlinson B.S., Zav’yalov D.V., Savel’ev E.N., Alykova E.A., Pichugin A.M., Nakhod M.A., Panov A.O., Kovaleva M.N., Dubinina A.D., Slobodkin I.A.
Russian Chemical Bulletin, 2023
3.
Polyimides containing aliphatic/alicyclic segments in the main chains
Zhuang Y., Seong J.G., Lee Y.M.
Progress in Polymer Science, 2019
4.
Soluble polyimides containing alicyclic structures
Choi K., Yi M.H.
Macromolecular Symposia, 1999
5.
Synthesis and characterization of novel fully aliphatic polyimidosiloxanes based on alicyclic or adamantyl diamines
Mathews A.S., Kim I., Ha C.
Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2006
6.
Synthesis of optically transparent copolyimides based on alicyclic and fluorine-containing diamine
Novakov I.A., Zavyalov D.V., Savelyev E.N., Alykova E.A., Pichugin A.M., Nakhod M.A., Sukhareva E.M., Dubinina A.D., Farkhutdinova E.I.
Russian Chemical Bulletin, 2024
7.
Synthesis and properties of new transparent (co)polyimides based on adamantane-containing diamines and aromatic tetracarboxylic dianhydrides
Novakov I.A., Orlinson B.S., Zav’yalov D.V., Mednikov S.V., Savel’ev E.N., Potaenkova E.A., Nakhod M.A., Pichugin A.M., Kireeva A.V., Kovaleva M.N.
Russian Chemical Bulletin, 2021
9.
Synthesis and properties of ultralow dielectric porous polyimide films containing adamantane
Lv P., Dong Z., Dai X., Wang H., Qiu X.
Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2017
12.
Pat. CN 115385800A
13.
Pat. JP 2011093825A F1
15.
Г. Беккер, Введение в электронную теорию органических реакций, пер. с нем. В. М. Потапов, Мир, Москва, 1977, 658 с.
16.
P. Vogel, K. N. Houk, Organic Chemistry: Theory, Reactivity and Mechanisms in Modern Synthesis, Wiley, New York, 2019, 1382 pp.
17.
Synthesis of 2-amino-2-cyanoadamantane and its derivatives
Popov Y.V., Mokhov V.M., Tankabekyan N.A., Safronova O.Y.
Russian Journal of Applied Chemistry, 2012
18.
Schiff's base formation rater than molecular association between acetone and 3-amino-6-methoxypyridine
Maguire J., Morris D.G., Rycroft D.S., Ortiz F.S.
Magnetic Resonance in Chemistry, 1993
21.
E. V. Anslyn, Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, Sausalito, 2015, 1104 pp.
22.
Polymerization of aniline under various concentrations of APS and HCl
Tang S., Wang A., Lin S., Huang K., Yang C., Yeh J., Chiu K.
Polymer Journal, 2011
24.
Interfacial oxidative polymerization of aniline on silica gel's surface
Mezhuev Y.O., Motyakin M.V., Plyushchii I.V., Alekperov R.A., Luss A.L., Kovarskii A.L., Degtyarev Y.N., Ionova I.S., Dyatlov V.A., Vorobev I.Y., Vagramyan T.A., Abrashov A.A., Tsatsakis A.M., Shtilman M.I., Korshak Y.V., et. al.
Polymer, 2020
25.
Oxidative polymerization of diphenylamine: A mechanistic study
Orlov A.V., Ozkan S.Z., Karpacheva G.P.
Polymer Science - Series B, 2006
27.
D. R., Lide, Basic Laboratory and Industrial Chemicals, CRC Press, Boca Raton, 1993, 384 pp.
28.
Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 5th ed., Wiley, New York—Chichester, 2007, Vol. 2, 1084 pp.
29.
Пат. RU 2826011; Бюл. изобрет., 2024, № 25