Home / Articles / Некаталитическое метилтиолирование пергалоидированных 1,3,5-триазидобензолов до 1,3,5-триазидо-2,4,6-триc(метилтио)бензола

Некаталитическое метилтиолирование пергалоидированных 1,3,5-триазидобензолов до 1,3,5-триазидо-2,4,6-триc(метилтио)бензола

Е. Н. Ушаков 1
Е. Н. Ушаков
, 
С. В. Чапышев 1 *
С. В. Чапышев
* chap1@icp.ac.ru
Published 10 December 2025
Article , Volume 75, Issue 2, 609-615
Share
Cite this
GOST
 | 
Cite this
GOST
Copy cite
Ушаков Е. Н., Чапышев С. В. Некаталитическое метилтиолирование пергалоидированных 1,3,5-триазидобензолов до 1,3,5-триазидо-2,4,6-триc(метилтио)бензола // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 2. pp. 609-615.
GOST all authors (up to 50)
Copy cite
Ушаков Е. Н., Чапышев С. В. Некаталитическое метилтиолирование пергалоидированных 1,3,5-триазидобензолов до 1,3,5-триазидо-2,4,6-триc(метилтио)бензола // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 2. pp. 609-615.
RIS
 | 
Cite this
RIS
Copy cite
TY - JOUR
UR - https://russchembull.colab.ws/publications/84
TI - Некаталитическое метилтиолирование пергалоидированных 1,3,5-триазидобензолов до 1,3,5-триазидо-2,4,6-триc(метилтио)бензола
T2 - Russian Chemical Bulletin
AU - Ушаков, Е. Н.
AU - Чапышев, С. В.
PY - 2025
DA - 2025/12/10
PB - Известия Академии наук. Серия химическая
SP - 609-615
IS - 2
VL - 75
ER -
BibTex
 | 
Cite this
BibTex (up to 50 authors)
Copy cite
@article{2025_Ушаков,
author = {Е. Н. Ушаков and С. В. Чапышев},
title = {Некаталитическое метилтиолирование пергалоидированных 1,3,5-триазидобензолов до 1,3,5-триазидо-2,4,6-триc(метилтио)бензола},
journal = {Russian Chemical Bulletin},
year = {2025},
volume = {75},
publisher = {Известия Академии наук. Серия химическая},
month = {Dec},
url = {https://russchembull.colab.ws/publications/84},
number = {2},
pages = {609--615}
}
MLA
Cite this
MLA
Copy cite
Ушаков, Е. Н., and С. В. Чапышев. “Некаталитическое метилтиолирование пергалоидированных 1,3,5-триазидобензолов до 1,3,5-триазидо-2,4,6-триc(метилтио)бензола.” Russian Chemical Bulletin, vol. 75, no. 2, Dec. 2025, pp. 609-615. https://russchembull.colab.ws/publications/84.
Views / Visits
87 / 87

Keywords

σ-дырки
метилтиолированные бензолы
некаталитическое метилтиолирование
согласованное SNAr
сродство к электрону
триазидобензолы

Abstract

Трибром-, трихлор- и бром(дихлор)замещенные 1,3,5-триазидобензолы реагируют с метилтиолат-анионом в ацетоне при 10 °С по механизму согласованного замещения (сSNAr) с образованием 1,3,5-триазидо-2,4-дибром-6-(метилтио)бензола, 1,3,5-триазидо-2,4-дихлор-6-(метилтио)бензола, 1,3,5-триазидо-2-бром-4,6-ди(метилтио)бензола, 1,3,5-триазидо-2-хлор-4,6-ди(метилтио)бензола и 1,3,5-триазидо-2,4,6-три(метилтио)бензола. Реакции протекают тем легче, чем выше положительный заряд на атомах галогенов и отрицательный заряд на атомах углерода в реакционных центрах C—Hal исходных азидов.

References

1.
Bräse S., Gil C., Knepper K., Zimmermann V.
Angewandte Chemie - International Edition, 2005
2.
S. Bräse, K. Banert, Organic Azides: Synthesis and Applications, Wiley, Chichester, 2010, 507 pp.
3.
Chapyshev S.V.
Russian Chemical Bulletin, 2011
6.
Chapyshev S.V., Mendez‐Vega E., Sander W.
Chemistry - A European Journal, 2021
7.
Chapyshev S.V., Korchagin D.V., Misochko E.Y.
Russian Chemical Reviews, 2021
9.
Bakulev Vasiliy A., Shafran Yuri M., Beliaev Nikolai A., Beryozkina Tetyana V., Volkova Natalia N., Joy Muthipeedika Nibin, Fan Zhijin
Russian Chemical Reviews, 2022
10.
Tsyrenova Biligma D., Lemport Pavel S., Nenajdenko Valentin G.
Russian Chemical Reviews, 2023
11.
Yakushchenko I.K., Chapyshev S.V.
Russian Chemical Bulletin, 2024
12.
Becker M., Voss K., Villinger A., Schulz A.
Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2012
14.
D. Adam, K. Karaghiosoff, T. M. Klapötke, G. Holl, M. Kaiser, Propellants Explos. Pyrotech., 2002, 27, 7; https://doi.org/10.1002/1521-4087(200203)27:1%3C7::AID-PREP7%3E3.0.CO;2-J
16.
Nikitin S., Diness F.
Chemistry - An Asian Journal, 2024
17.
Misochko E.Y., Akimov A.V., Mazitov A.A., Korchagin D.V., Chapyshev S.V.
Russian Chemical Bulletin, 2012
18.
Chapyshev S.V., Chernyak A.V.
Journal of Fluorine Chemistry, 2013
19.
Olah G.A., Mateescu G.D.
Journal of the American Chemical Society, 1970
21.
Chapyshev S.V., Chernyak A.V., Yakushchenko I.K.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015
22.
Chapyshev S.V., Ushakov E.N., Neuhaus P., Sander W.
Journal of Organic Chemistry, 2014
24.
Yakushchenko I.K., Chapyshev S.V.
Russian Chemical Bulletin, 2025
25.
Rohrbach S., Smith A.J., Pang J.H., Poole D.L., Tuttle T., Chiba S., Murphy J.A.
Angewandte Chemie - International Edition, 2019
26.
Rossi R.A., Pierini A.B., Peñéñory A.B.
Chemical Reviews, 2002
27.
Gahlot S., Schmitt J., Chevalier A., Villa M., Roy M., Ceroni P., Lehn J., Gingras M.
Chemistry - A European Journal, 2024
29.
Toyoda S., Iizumi K., Yamaguchi J.
Chemical Science, 2025
30.
Sandfort F., Knecht T., Pinkert T., Daniliuc C.G., Glorius F.
Journal of the American Chemical Society, 2020
31.
Sundaravelu N., Sangeetha S., Sekar G.
Organic and Biomolecular Chemistry, 2021
32.
Huang S., Wang M., Jiang X.
Chemical Society Reviews, 2022
33.
Rufino‐Felipe E., Valdés H., Morales‐Morales D.
European Journal of Organic Chemistry, 2022
35.
Parr R.G., Szentpály L.V., Liu S.
Journal of the American Chemical Society, 1999
36.
Contreras R.R., Fuentealba P., Galván M., Pérez P.
Chemical Physics Letters, 1999
37.
Pérez P., Toro-Labbé A., Aizman A., Contreras R.
Journal of Organic Chemistry, 2002
38.
Chapyshev S.V., Chernyak A.V., Ushakov E.N.
Magnetic Resonance in Chemistry, 2016
39.
Chapyshev S.V., Ushakov E.N., Chernyak A.V.
Magnetic Resonance in Chemistry, 2013
42.
Kwan E.E., Zeng Y., Besser H.A., Jacobsen E.N.
Nature Chemistry, 2018
43.
Lennox A.J.
Angewandte Chemie - International Edition, 2018
44.
Gallardo-Fuentes S., Ormazábal-Toledo R.
New Journal of Chemistry, 2019
45.
M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, D. J. Fox, Gaussian 16, revision A.03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2016
48.
Reed A.E., Weinstock R.B., Weinhold F.
Journal of Chemical Physics, 1985