Keywords
2,4-диоксобутановые кислоты
CH-кислоты
аминотиофены
антигельминтная активность
фуран-2(3H)-оны
Abstract
Изучена реакция раскрытия фуранового цикла замещенных этиловых эфиров 2-[(5-арил-2-оксофуран-3(2H)-илиден)амино]-4-арилтиофен-3-карбоновых кислот под действием производных циануксусной кислоты и карбоната натрия, которая протекает с образованием новых замещенных 5-арил-3-{[4-арил-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил]амино}-5-оксо-1-цианопента-1,3-диен-2-олатов натрия. Методами in vitro исследована антигельминтная активность полученных соединений. Изученные соединения демонстрируют выраженную противопаразитарную эффективность, что делает их перспективной основой для разработки антигельминтных препаратов.
References
1.
Boatin B.A., Basáñez M., Prichard R.K., Awadzi K., Barakat R.M., García H.H., Gazzinelli A., Grant W.N., McCarthy J.S., N'Goran E.K., Osei-Atweneboana M.Y., Sripa B., Yang G., Lustigman S.
PLoS Neglected Tropical Diseases,
2012
2.
Rahimi B.A., Rafiqi N., Tareen Z., Kakar K.A., Wafa M.H., Stanikzai M.H., Beg M.A., Dost A.K., Taylor W.R.
PLoS Neglected Tropical Diseases,
2023
3.
Lustigman S., Prichard R.K., Gazzinelli A., Grant W.N., Boatin B.A., McCarthy J.S., Basáñez M.
PLoS Neglected Tropical Diseases,
2012
4.
Guernier V., Brennan B., Yakob L., Milinovich G., Clements A.C., Soares Magalhaes R.J.
BMC Infectious Diseases,
2017
5.
Nokes C., Bundy D.A.
Parasitology Today,
1994
7.
King C.H.
Advances in Parasitology,
2019
9.
Kahl A., von Samson-Himmelstjerna G., Krücken J., Ganter M.
Animals,
2021
10.
Mehta P., Furuta G.T.
Immunology and Allergy Clinics of North America,
2015
11.
Fitzsimmons C.M., Falcone F.H., Dunne D.W.
Frontiers in Immunology,
2014
12.
Braseth A.L., Elliott D.E., Ince M.N.
Gastroenterology Clinics of North America,
2021
13.
McSorley H.J., Maizels R.M.
Clinical Microbiology Reviews,
2012
14.
Afolabi M.O., Sow D., Mbaye I., Diouf M.P., Loum M.A., Fall E.B., Seck A., Manga I.A., Cissé C., Camara B., Diouf A., Gaye N.A., Colle Lo A., Greenwood B., Ndiaye J.L., et. al.
Frontiers in Public Health,
2023
15.
Vanaerschot M., Huijben S., Van den Broeck F., Dujardin J.
FEMS Microbiology Reviews,
2014
16.
Sinha S., Medhi B., Sehgal R.
Parasite,
2014
17.
Fissiha W., Kinde M.Z.
Infection and Drug Resistance,
2021
18.
Morgan E., Charlier J., Hendrickx G., Biggeri A., Catalan D., von Samson-Himmelstjerna G., Demeler J., Müller E., van Dijk J., Kenyon F., Skuce P., Höglund J., O'Kiely P., van Ranst B., de Waal T., et. al.
Agriculture (Switzerland),
2013
19.
Cable J., Barber I., Boag B., Ellison A.R., Morgan E.R., Murray K., Pascoe E.L., Sait S.M., Wilson A.J., Booth M.
Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences,
2017
20.
Geerts S., Gryseels B.
Clinical Microbiology Reviews,
2000
21.
Zajíčková M., Nguyen L.T., Skálová L., Raisová Stuchlíková L., Matoušková P.
Drug Discovery Today,
2020
22.
Soares A.M., Alencar L.M., Dias L.P., Lima R.C., Rocha Silva C., Santos-Oliveira R., Oliveira J.T., Junior L.M., Souza P.F.
Polymers,
2021
23.
Prangthip P., Tummatorn J., Adisakwattana P., Uthailak N., Boonyuen U., Tipthara P., Tarning J., Laohapaisan P., Thongsornkleeb C., Ruchirawat S., Reamtong O.
Scientific Reports,
2023
24.
Gulani A., Nagpal J., Osmond C., Sachdev H.P.
BMJ,
2007
25.
Alavi S.E., Ebrahimi Shahmabadi H.
Saudi Pharmaceutical Journal,
2021
26.
Gardner C.R., Mishin V., Laskin J.D., Laskin D.L.
Toxicological Sciences,
2011
27.
Rogova A., Gorbunova I.A., Karpov T.E., Sidorov R.Y., Rubtsov A.E., Shipilovskikh D.A., Muslimov A.R., Zyuzin M.V., Timin A.S., Shipilovskikh S.A.
European Journal of Medicinal Chemistry,
2023
28.
Wen T., Quan G., Niu B., Zhou Y., Zhao Y., Lu C., Pan X., Wu C.
Small,
2021
29.
Lew J.J., Choo Y.
Current Medicinal Chemistry,
2025
30.
Li Q.
Frontiers in Molecular Biosciences,
2020
31.
Bai Z., Yao C., Zhu J., Xie Y., Ye X., Bai R., Xie T.
Molecules,
2021
32.
Askerova U., Abdullayev Y., Shikhaliyev N., Talybov A., Autschbach J.
Journal of Computational Chemistry,
2025
33.
L. Khokra S., A. Khan S., Choudhary D., M. Hasan S., Ahmad A., Husain A.
Anti-Inflammatory and Anti-Allergy Agents in Medicinal Chemistry,
2016
34.
Hekal M.H., Hashem A.I., El-Azm F.S., Abdel-Haleem D.R., Rafat E., Ali Y.M.
Scientific Reports,
2024
35.
Li P., Wang B., Li G., Fu L., Zhang D., Lin Z., Huang H., Lu Y.
European Journal of Medicinal Chemistry,
2020
36.
Mayorova O.A., Grinev V.S., Yegorova A.Y.
Arabian Journal of Chemistry,
2021
37.
Huang F., Liu Z., Wang Q., Lou J., Yu Z.
Organic Letters,
2017
38.
Flefel E.M., Abdel-Mageid R.E., Tantawy W.A., Ali M.A., Amr A.E.
Acta Pharmaceutica,
2012
39.
Boichuk S., Galembikova A., Syuzov K., Dunaev P., Bikinieva F., Aukhadieva A., Zykova S., Igidov N., Gankova K., Novikova M., Kopnin P.
Molecules,
2021
40.
Fernández-García Y., Horst S.T., Bassetto M., Brancale A., Neyts J., Rogolino D., Sechi M., Carcelli M., Günther S., Rocha-Pereira J.
Antiviral Research,
2020
41.
Joksimović N., Janković N., Davidović G., Bugarčić Z.
Bioorganic Chemistry,
2020
42.
Singh K.S., Sharma R., Reddy P.A., Vonteddu P., Good M., Sundarrajan A., Choi H., Muthumani K., Kossenkov A., Goldman A.R., Tang H., Totrov M., Cassel J., Murphy M.E., Somasundaram R., et. al.
Nature,
2020
43.
Gorbunova I.A., Parkhoma K.Y., Kozlov D.A., Nikonov I.P., Denislamova E.S., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A.
Russian Chemical Bulletin,
2024
44.
Lipin D.V., Metlyakova S.K., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Silaichev P.S., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A.
Russian Chemical Bulletin,
2023
45.
de Araújo R.S., Bernardo V.G., Tibúrcio R.D., Bedor D.C., Campos M.L., Pontarolo R., de Sousa J.M., Rodrigues K.A., Scotti M.T., Nayarisseri A., Marchand P., Mendonça-Junior F.J.
Pharmaceuticals,
2025
46.
Duvauchelle V., Meffre P., Benfodda Z.
European Journal of Medicinal Chemistry,
2022
47.
2-Aminothiophene scaffolds: Diverse biological and pharmacological attributes in medicinal chemistry
Bozorov K., Nie L.F., Zhao J., Aisa H.A.
European Journal of Medicinal Chemistry,
2017
48.
Zhestkij N.A., Efimova A.S., Timofeeva M., Novikov A.S., Gorbunova I.A., Shipilovskikh D.A., Dmitriev M.V., Shipilovskikh S.A., Milichko V.A.
Journal of Physical Chemistry C,
2024
49.
Gorbunova I.A., Timofeeva M., Gunina E., Sharavyeva Y.O., Parkhoma K.Y., Shipilovskikh D.A., Shipilovskikh S.A.
Photonics and Nanostructures - Fundamentals and Applications,
2024
50.
Haq S., Khalid M., Hussain A., Haroon M., Alshehri S.M.
Scientific Reports,
2024
51.
Tan J., Li R., Li D., Zhang Q., Li S., Zhou H., Yang J., Wu J., Tian Y.
Dalton Transactions,
2015
52.
![Synthesis and Antinociceptive Activity of Substituted Derivatives of Potassium 1-Cyano-3-{(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo-[b]thiophen-2-yl)amino}-5-oxopenta-1,3-dien-2-olates](/storage/images/resized/oZgeErrVFhuDksyqFURLvYS1wtVSBWczh001igGo_small_thumb.webp)
Kozlov D.A., Lipin D.V., Gorbunova I.A., Shipilovskikh D.A., Timin A.S., Silaichev P.S., Makhmudov R.R., Shadrin V.M., Shipilovskikh S.A.
Russian Journal of General Chemistry,
2024
53.
Sharavyeva Y.O., Gorbunova I.A., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Silaichev P.S., Shipilovskikh S.A.
Russian Chemical Bulletin,
2023
54.
Lipin D.V., Denisova E.I., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A.
Russian Journal of Organic Chemistry,
2022
55.
Gorbunova I.A., Shadrin V.M., Pulina N.A., Novikova V.V., Dubrovina S.S., Shipilovskikh D.A., Shipilovskikh S.A.
Russian Journal of General Chemistry,
2023
56.
Gorbunova I.A., Rogova A., Akhmetova D.R., Sidorov R.Y., Priakhin E.E., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Epifanovskaya O.S., Timin A.S., Shipilovskikh S.A.
Bioorganic Chemistry,
2024
57.
Gorbunova I.A., Rogova A., Parkhoma K.Y., Shipilovskikh D.A., Karpov T.E., Makhmudov R.R., Timin A.S., Shipilovskikh S.A.
Russian Chemical Bulletin,
2024
58.
Gorbunova I.A., Mitusova K.A., Parkhoma K.Y., Sharavyova Y.O., Makhmudov R.R., Ustinova O.Y., Denislamova E.S., Shipilovskikh D.A.
Russian Journal of General Chemistry,
2024
59.
М. П. Николаев, Экспериментальные основы фармакологии и токсикологии, МЕДГИЗ, Москва, 1941, 196 с