Home / Publications / Синтез (Z)-4-арилиден-2-арил-5(4H)-оксазолонов и их активность в отношении Vaccinia virus

Синтез (Z)-4-арилиден-2-арил-5(4H)-оксазолонов и их активность в отношении Vaccinia virus

В. Ю. Шувалов 1, 2 *
В. Ю. Шувалов
* v.y.shuvalov@chemomsu.ru
, 
А. Е. Чурилова 1
А. Е. Чурилова
, 
А. С. Сиволобова 1
А. С. Сиволобова
, 
А. А. Каргаполов 1
А. А. Каргаполов
, 
Л. Н. Шишкина 3
Л. Н. Шишкина
, 
Н. И. Бормотов 3
Н. И. Бормотов
, 
О. А. Серова 3
О. А. Серова
, 
А. Л. Шацаускас 1
А. Л. Шацаускас
, 
А. С. Костюченко 1
А. С. Костюченко
, 
А. С. Фисюк 1
А. С. Фисюк
Published 2025-12-10
Article , Volume 75, Issue 2, 580-586
Share
Cite this
GOST
 | 
Cite this
GOST Copy
Шувалов В. Ю. et al. Синтез (Z)-4-арилиден-2-арил-5(4H)-оксазолонов и их активность в отношении Vaccinia virus // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 2. pp. 580-586.
GOST all authors (up to 50) Copy
Шувалов В. Ю., Чурилова А. Е., Сиволобова А. С., Каргаполов А. А., Шишкина Л. Н., Бормотов Н. И., Серова О. А., Шацаускас А. Л., Костюченко А. С., Фисюк А. С. Синтез (Z)-4-арилиден-2-арил-5(4H)-оксазолонов и их активность в отношении Vaccinia virus // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 2. pp. 580-586.
RIS
 | 
Cite this
RIS Copy
TY - JOUR
UR - https://russchembull.colab.ws/publications/80
TI - Синтез (Z)-4-арилиден-2-арил-5(4H)-оксазолонов и их активность в отношении Vaccinia virus
T2 - Russian Chemical Bulletin
AU - Шувалов, В. Ю.
AU - Чурилова, А. Е.
AU - Сиволобова, А. С.
AU - Каргаполов, А. А.
AU - Шишкина, Л. Н.
AU - Бормотов, Н. И.
AU - Серова, О. А.
AU - Шацаускас, А. Л.
AU - Костюченко, А. С.
AU - Фисюк, А. С.
PY - 2025
DA - 2025/12/10
PB - Известия Академии наук. Серия химическая
SP - 580-586
IS - 2
VL - 75
ER -
BibTex
 | 
Cite this
BibTex (up to 50 authors) Copy
@article{2025_Шувалов,
author = {В. Ю. Шувалов and А. Е. Чурилова and А. С. Сиволобова and А. А. Каргаполов and Л. Н. Шишкина and Н. И. Бормотов and О. А. Серова and А. Л. Шацаускас and А. С. Костюченко and А. С. Фисюк},
title = {Синтез (Z)-4-арилиден-2-арил-5(4H)-оксазолонов и их активность в отношении Vaccinia virus},
journal = {Russian Chemical Bulletin},
year = {2025},
volume = {75},
publisher = {Известия Академии наук. Серия химическая},
month = {Dec},
url = {https://russchembull.colab.ws/publications/80},
number = {2},
pages = {580--586}
}
MLA
Cite this
MLA Copy
Шувалов, В. Ю., et al. “Синтез (Z)-4-арилиден-2-арил-5(4H)-оксазолонов и их активность в отношении Vaccinia virus.” Russian Chemical Bulletin, vol. 75, no. 2, Dec. 2025, pp. 580-586. https://russchembull.colab.ws/publications/80.

Keywords

N-ацилглицины
азлактоны
оксазолоны
противовирусная активность
реакция Эрленмейера—Плехля

Abstract

Разработан эффективный подход к синтезу (Z)-4-арилиден-2-арил-5(4H)-оксазолонов из N-ацилглицинов и ароматических альдегидов в пропионовом ангидриде. Применение пропионового ангидрида снижает длительность реакции Эрленмейера—Плехля до 5—45 мин и позволяет легко выделять индивидуальные Z-изомеры азлактонов с выходом 53—73%. Изучена цитотоксичность и активность замещенных азлактонов в отношении Vaccinia virus (штамм Copenhagen).

References

1.
Ueber Phenylglycidasäure (Phenyloxacrylsäure)
Plöchl J.
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1883
3.
Reactions of 2-aryl-4-arylidene-4H-oxazol-5-ones with 3-amino-1,2,4-triazole, 5-aminotetrazole, and 2-aminobenzimidazole
Chebanov V.A., Desenko S.M., Kuzmenko S.A., Borovskoy V.A., Musatov V.I., Sadchikova Y.V.
Russian Chemical Bulletin, 2004
4.
A simple conversion of azlactones into indenones via H3PW12O40/Al2O3 catalyzed intramolecular Friedel–Crafts reaction
Rostami M., Khosropour A.R., Mirkhani V., Moghadam M., Tangestaninejad S., Mohammadpoor-Baltork I.
Tetrahedron Letters, 2011
5.
Synthesis of benzoindoloquinolizines via a Cu(I)-mediated C–N bond formation
Worayuthakarn R., Nealmongkol P., Ruchirawat S., Thasana N.
Tetrahedron, 2012
7.
Oxidative cyclization of N-(2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridin-3-yl)thioureas to 7-phenyloxazolo[5,4-b]pyridin-2-amines
Kirnosov S.A., Shatsauskas A.L., Zheleznova T.Y., Shuvalov V.Y., Kostyuchenko A.S., Fisyuk A.S.
Russian Chemical Bulletin, 2024
8.
Novel Approach to the Synthesis of 3-amino-4-arylpyridin-2(1H)-one Derivatives
Shuvalov V.Y., Chernenko S.А., Shatsauskas A.L., Samsonenko A.L., Dmitriev M.V., Fisyuk A.S.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2021
9.
New one-pot synthesis of 4-arylpyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones based on 5-aminopyrazoles and azlactones
Shuvalov V.Y., Vlasova E.Y., Zheleznova T.Y., Fisyuk A.S.
Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2023
11.
Synthesis of 3‐Aminopyrido[2,1‐ a ]isoquinolin‐4‐one Derivatives via Condensation of Azlactones with 1‐Alkyl‐3,4‐dihydroisoquinolines
Shuvalov V.Y., Samsonenko A.L., Rozhkova Y.S., Morozov V.V., Shklyaev Y.V., Fisyuk A.S.
ChemistrySelect, 2021
12.
Synthesis of 3-Amino-6,7-Dihydroferroceno[a]Quinolizin-4-One Derivatives via the Reaction of 3,4-Dihydroferroceno[c]Pyridines with Azlactones
Shuvalov V.Y., Rozhkova Y.S., Plekhanova I.V., Kostyuchenko A.S., Shklyaev Y.V., Fisyuk A.S.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2022
13.
New synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives based on 5-aminopyrazole and azlactones
Shuvalov V., Shatsauskas A.L., Zheleznova T.Y., Kostyuchenko A.S., Fisyuk A.S.
Synthesis, 2023
14.
Oxazolones: New tyrosinase inhibitors; synthesis and their structure–activity relationships
Khan K.M., Mughal U.R., Khan M.T., Zia-Ullah, Perveen S., Iqbal Choudhary M.
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006
15.
Structure–activity relationship of novel DAPK inhibitors identified by structure-based virtual screening
Okamoto M., Takayama K., Shimizu T., Muroya A., Furuya T.
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010
16.
Discovery of a Necroptosis Inhibitor Improving Dopaminergic Neuronal Loss after MPTP Exposure in Mice
Oliveira S.R., Dionísio P.A., Gaspar M.M., Ferreira M.B., Rodrigues C.A., Pereira R.G., Estevão M.S., Perry M.J., Moreira R., Afonso C.A., Amaral J.D., Rodrigues C.M.
International Journal of Molecular Sciences, 2021
17.
Design, synthesis and antidiabetic evaluation of oxazolone derivatives
MARIAPPAN G., SAHA B.P., DATTA S., KUMAR D., HALDAR P.K.
Journal of Chemical Sciences, 2011
18.
Synthesis of 2-Substituted 4-Arylidene-5(4H)-oxazolones as Potential Cytotoxic Agents in the Presence of Lemon Juice as a Biocatalyst
Prasad M.G., Lakshmi C.V., Katari N.K., Anand K., Pal M., Jonnalagadda S.B.
Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening, 2019
19.
Synthesis, bioassay, crystal structure and ab initio studies of Erlenmeyer azlactones
Parveen M., Ali A., Ahmed S., Malla A.M., Alam M., Pereira Silva P.S., Silva M.R., Lee D.
Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2013
21.
Synthesis and immunomodulatory properties of selected oxazolone derivatives
Mesaik M.A., Rahat S., Khan K.M., Zia-Ullah, Choudhary M.I., Murad S., Ismail Z., Atta-ur-Rahman, Ahmad A.
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004
23.
Novel and chemoselective one-pot synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones starting from benzyl alcohols promoted by [(C14H24N4)2W10O32]-[bmim]NO3
Rostami M., Khosropour A.R., Mirkhani V., Mohammadpoor-Baltork I., Moghadam M., Tangestaninejad S.
Monatshefte fur Chemie, 2011
26.
Triphenylphosphine (PPh3) Catalyzed Erlenmeyer Reaction for Azlactones under Solvent-free Conditions
Punna Rao A.M., Sridhar Rao A., Saratchandra Babu M., Krishnaji Rao M.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016
30.
Detailed Photoisomerization Dynamics of a Green Fluorescent Protein Chromophore Based Molecular Switch
Jiang C., Fang A., Zhao D., Li H., Xie R., Li F.
International Journal of Photoenergy, 2014
31.
Development of benzylidene-methyloxazolone based AIEgens and decipherment of their working mechanism
Jiang M., He Z., Zhang Y., Sung H.H., Lam J.W., Peng Q., Yan Y., Wong K.S., Williams I.D., Zhao Y., Tang B.Z.
Journal of Materials Chemistry C, 2017
32.
Synthesis and biotests of 2-aryl-5-arylmethylidene-substituted 1,3-oxazol-5(4H)-ones and N-methyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones as combretastatin A-4 analogs
Barskaia E.S., Beloglazkina A.A., Wobith B., Zefirov N.A., Majouga A.G., Beloglazkina E.K., Zyk N.V., Kuznetsov S.A., Zefirova O.N.
Russian Chemical Bulletin, 2015
33.
5-(4H)-Oxazolones and Their Benzamides as Potential Bioactive Small Molecules
Mavridis E., Bermperoglou E., Pontiki E., Hadjipavlou-Litina D.
Molecules, 2020
35.
Stereoselective Intermolecular [2 + 2] Cycloadditions of Erlenmeyer–Plöchl Azlactones Using Visible Light Photoredox Catalysis
Marra I.F., de Almeida A.M., Silva L.P., de Castro P.P., Corrêa C.C., Amarante G.W.
Journal of Organic Chemistry, 2018
36.
Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Formal [3 + 2]-Cycloadditions of Substituted Vinylcyclopropanes
Trost B.M., Morris P.J., Sprague S.J.
Journal of the American Chemical Society, 2012
37.
Oxazolone-Based Photoswitches: Synthesis and Properties
Blanco-Lomas M., Funes-Ardoiz I., Campos P.J., Sampedro D.
European Journal of Organic Chemistry, 2013
38.
Novel Peptide Mimetic Inhibitors of Hepatitis C Serine Protease Derived from Isomannide
Muri E., Barros T., Pinheiro S., Williamson J., Tanuri A., Pereira H., Brindeiro R., Neto J., Antunes O.
Synthesis, 2009
39.
Copper nitrate-mediated synthesis of 3-aryl isoxazolines and isoxazoles from olefinic azlactones
Lin Y., Zhang K., Gao M., Jiang Z., Liu J., Ma Y., Wang H., Tan Q., Xiao J., Xu B.
Organic and Biomolecular Chemistry, 2019
40.
Base-Catalysed Hydrolysis and Reactivity-Spectra Correlations of (Z)-4-Benzylidene-2-(Substituted Phenyl)Oxazol-5(4H)-ones
Palcut M., Benko J., Müller N., Hritzová O., Vollárová O., Melikian G.S.
Journal of Chemical Research, 2004
42.
Vaccinia Virus—A Swiss Army Knife Against Cancer
Stawowczyk M., Ye Y., Chen N.G.
Cancers, 2025
43.
Т. А. Воронина, Л. С. Гузеватых, А. Н. Миронов, Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. Часть первая, под ред. А. Г. Муляра, О. Н. Чиченкова, Гриф и К, Москва, 2012, 944 с
44.
Селиванов Б.А., Тихонов А.Я., Беланов Е.Ф., Бормотов Н.И., Кабанов А.С., Мазурков О.Ю., Серова О.А., Шишкина Л.Н., Агафонов А.П., Сергеев А.Н.
Химико-фармацевтический журнал, 2017