Home / Publications / Однореакторный синтез 2-амино-2H-хроменов из S-содержащих продуктов реакции Биджинелли на основе салициловых альдегидов

Однореакторный синтез 2-амино-2H-хроменов из S-содержащих продуктов реакции Биджинелли на основе салициловых альдегидов

В. Л. Баклагин 1
В. Л. Баклагин
, 
В. В. Бухалин 1
В. В. Бухалин
, 
С. И. Филимонов 1, 2 *
С. И. Филимонов
* filimonovsi@ystu.ru
, 
И. Г. Абрамов 1
И. Г. Абрамов
, 
С. А. Ивановский 2
С. А. Ивановский
, 
К. Ю. Супоницкий 3
К. Ю. Супоницкий
Published 2025-12-10
Article , Volume 75, Issue 2, 572-579
Share
Cite this
GOST
 | 
Cite this
GOST Copy
Баклагин В. Л. et al. Однореакторный синтез 2-амино-2H-хроменов из S-содержащих продуктов реакции Биджинелли на основе салициловых альдегидов // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 2. pp. 572-579.
GOST all authors (up to 50) Copy
Баклагин В. Л., Бухалин В. В., Филимонов С. И., Абрамов И. Г., Ивановский С. А., Супоницкий К. Ю. Однореакторный синтез 2-амино-2H-хроменов из S-содержащих продуктов реакции Биджинелли на основе салициловых альдегидов // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 2. pp. 572-579.
RIS
 | 
Cite this
RIS Copy
TY - JOUR
UR - https://russchembull.colab.ws/publications/79
TI - Однореакторный синтез 2-амино-2H-хроменов из S-содержащих продуктов реакции Биджинелли на основе салициловых альдегидов
T2 - Russian Chemical Bulletin
AU - Баклагин, В. Л.
AU - Бухалин, В. В.
AU - Филимонов, С. И.
AU - Абрамов, И. Г.
AU - Ивановский, С. А.
AU - Супоницкий, К. Ю.
PY - 2025
DA - 2025/12/10
PB - Известия Академии наук. Серия химическая
SP - 572-579
IS - 2
VL - 75
ER -
BibTex
 | 
Cite this
BibTex (up to 50 authors) Copy
@article{2025_Баклагин,
author = {В. Л. Баклагин and В. В. Бухалин and С. И. Филимонов and И. Г. Абрамов and С. А. Ивановский and К. Ю. Супоницкий},
title = {Однореакторный синтез 2-амино-2H-хроменов из S-содержащих продуктов реакции Биджинелли на основе салициловых альдегидов},
journal = {Russian Chemical Bulletin},
year = {2025},
volume = {75},
publisher = {Известия Академии наук. Серия химическая},
month = {Dec},
url = {https://russchembull.colab.ws/publications/79},
number = {2},
pages = {572--579}
}
MLA
Cite this
MLA Copy
Баклагин, В. Л., et al. “Однореакторный синтез 2-амино-2H-хроменов из S-содержащих продуктов реакции Биджинелли на основе салициловых альдегидов.” Russian Chemical Bulletin, vol. 75, no. 2, Dec. 2025, pp. 572-579. https://russchembull.colab.ws/publications/79.

Keywords

2-[N-(бензотиазол-2-ил)амино]-2H-хромены
2,3,5,6-тетрагидро-4H-2,6-метанобензо[g][1,3,5]оксадиазоцин-4-тионы
4-бром-5-нитрофталонитрил
SNAr реакция
гетероциклизация
пиримидин-2-тионы
ретро-реакция Михаэля

Abstract

Разработан новый однореакторный метод синтеза 2-[N-(бензотиазол-2-ил)амино]-2H-хроменов при взаимодействии пиримидин-2-тионов с 4-бром-5-нитрофталонитрилом в присутствии DBU. Вводимые в реакцию трициклические соединения получены реакцией Биджинелли из салициловых альдегидов, 1,3-дикарбонильных соединений и тиомочевины.

References

1.
The Diels-Alder Approach towards Cannabinoid Derivatives and Formal Synthesis of Tetrahydrocannabinol (THC).
Hurrle Thomas, Gläser Franziska, Bröhmer Manuel C, Nieger Martin, Bräse Stefan
ChemistryOpen, 2021
4.
Synthesis of Chalcogenylchromenes through Cyclization of Propargylic Aryl Ethers
Hellwig P.S., Barcellos A.M., Cargnelutti R., Barcellos T., Perin G.
Journal of Organic Chemistry, 2022
5.
A Facile and Promising Synthetic Strategy toward Functionalized 2H-Chromenes from Aryl Propargyl Ethers. A Review
Hosseinian A., Ahmadi S., Mohammadi R., Didehban K., Vessally E.
Organic Preparations and Procedures International, 2018
7.
Catalytic Synthesis of 2H-Chromenes
Majumdar N., Paul N.D., Mandal S., de Bruin B., Wulff W.D.
ACS Catalysis, 2015
10.
Synthesis of 2H-Chromenes via Hydrazine-Catalyzed Ring-Closing Carbonyl-Olefin Metathesis
Zhang Y., Jermaks J., MacMillan S.N., Lambert T.H.
ACS Catalysis, 2019
11.
Photo- and thermochromic 2-amino-2H-chromenes
Andreeva I.M., Bondarenko E.A., Volubushko N.V., Knyazhanskii M.I., Medyantseva E.A., Metelitsa A.V., Minkin V.I., Simkin B.Y.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1980
13.
Benzothiazole‐based apoptosis inducers: A comprehensive overview and future prospective
Kamboj P., Mahore A., Husain A., Amir M.
Archiv der Pharmazie, 2024
15.
In Silico and In Vivo Evaluation of Novel 2-Aminobenzothiazole Derivative Compounds as Antidiabetic Agents
Alvarado Salazar J.A., Valdes M., Cruz A., Moreno de Jesús B., Patiño González D., Olivares Corichi I.M., Tamay Cach F., Mendieta Wejebe J.E.
International Journal of Molecular Sciences, 2025
17.
Synthesis, biological evaluation and computational study of novel isoniazid containing 4H-Pyrimido[2,1-b]benzothiazoles derivatives
Bhoi M.N., Borad M.A., Jethava D.J., Acharya P.T., Pithawala E.A., Patel C.N., Pandya H.A., Patel H.D.
European Journal of Medicinal Chemistry, 2019
19.
A. J. Suresh, K. Bharathi, P. R. Surya, J. Pharm. Chem. Biol. Sci., 2018, 5(4), 312
20.
Chirkova Z.V., Tukhvatshin R.S., Filimonov S.I., Ivanovskii S.A., Abramov I.G., Firgang S.I., Stashina G.A., Suponitsky K.Y.
Mendeleev Communications, 2013
21.
Synthesis of condensed dibenzo[b,f]pyrimido[1,6-d][1,4]oxazepines based on Biginelli products
Baklagin V.L., Bukhalin V.V., Smirnova E.A., Abramov I.G., Filimonov S.I., Ivanovsky S.A., Suponitsky K.Y.
Russian Chemical Bulletin, 2024
26.
When a “Dimroth Rearrangement” Is Not a Dimroth Rearrangement
Wentrup C., Mirzaei M.S., Kvaskoff D., Taherpour A.A.
Journal of Organic Chemistry, 2021
28.
Abramov I.G., Dorogov M.V., Ivanovskii S.A., Smirnov A.V., Abramova M.B.
Mendeleev Communications, 2000
30.
APEX2 and SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2014
31.
Crystal structure refinement withSHELXL
Sheldrick G.M.
Acta crystallographica. Section C, Structural chemistry, 2015