Home / Publications / Соли 1H-имидазол-2-диазония в синтезе новых бензо[e]имидазо[2,1-c][1,2,4]триазин-6-олов

Соли 1H-имидазол-2-диазония в синтезе новых бензо[e]имидазо[2,1-c][1,2,4]триазин-6-олов

Д. А. Мангушева 1
Д. А. Мангушева
, 
Д. Ю. Вандышев 1 *
Д. Ю. Вандышев
* francy_2007@mail.ru
, 
М. А. Презент 2
М. А. Презент
, 
А. Н. Фахрутдинов 2
А. Н. Фахрутдинов
, 
А. С. Шестаков 1
А. С. Шестаков
, 
Д. В. Никитенко 3
Д. В. Никитенко
, 
Х. С. Шихалиев 1
Х. С. Шихалиев
Published 2025-12-10
Article , Volume 75, Issue 2, 559-566
Share
Cite this
GOST
 | 
Cite this
GOST Copy
Мангушева Д. А. et al. Соли 1H-имидазол-2-диазония в синтезе новых бензо[e]имидазо[2,1-c][1,2,4]триазин-6-олов // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 2. pp. 559-566.
GOST all authors (up to 50) Copy
Мангушева Д. А., Вандышев Д. Ю., Презент М. А., Фахрутдинов А. Н., Шестаков А. С., Никитенко Д. В., Шихалиев Х. С. Соли 1H-имидазол-2-диазония в синтезе новых бензо[e]имидазо[2,1-c][1,2,4]триазин-6-олов // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 2. pp. 559-566.
RIS
 | 
Cite this
RIS Copy
TY - JOUR
UR - https://russchembull.colab.ws/publications/77
TI - Соли 1H-имидазол-2-диазония в синтезе новых бензо[e]имидазо[2,1-c][1,2,4]триазин-6-олов
T2 - Russian Chemical Bulletin
AU - Мангушева, Д. А.
AU - Вандышев, Д. Ю.
AU - Презент, М. А.
AU - Фахрутдинов, А. Н.
AU - Шестаков, А. С.
AU - Никитенко, Д. В.
AU - Шихалиев, Х. С.
PY - 2025
DA - 2025/12/10
PB - Известия Академии наук. Серия химическая
SP - 559-566
IS - 2
VL - 75
ER -
BibTex
 | 
Cite this
BibTex (up to 50 authors) Copy
@article{2025_Мангушева,
author = {Д. А. Мангушева and Д. Ю. Вандышев and М. А. Презент and А. Н. Фахрутдинов and А. С. Шестаков and Д. В. Никитенко and Х. С. Шихалиев},
title = {Соли 1H-имидазол-2-диазония в синтезе новых бензо[e]имидазо[2,1-c][1,2,4]триазин-6-олов},
journal = {Russian Chemical Bulletin},
year = {2025},
volume = {75},
publisher = {Известия Академии наук. Серия химическая},
month = {Dec},
url = {https://russchembull.colab.ws/publications/77},
number = {2},
pages = {559--566}
}
MLA
Cite this
MLA Copy
Мангушева, Д. А., et al. “Соли 1H-имидазол-2-диазония в синтезе новых бензо[e]имидазо[2,1-c][1,2,4]триазин-6-олов.” Russian Chemical Bulletin, vol. 75, no. 2, Dec. 2025, pp. 559-566. https://russchembull.colab.ws/publications/77.

Keywords

азосоединения
бензо[e]имидазо[2,1-c][1,2,4]триазины
окислительная ароматизация
соли 1H-имидазол-2-диазония
таутомерия
циклогексан-1,3-дионы

Abstract

Новые бензо[e]имидазо[2,1-c][1,2,4]триазин-6-олы получены реакциями соли 1H-имидазол-2-диазония с циклогексан-1,3-дионами. Процесс протекает через стадию образования гидразонов, которые при воздействии кислот подвергаются внутримолекулярной циклизации с последующей окислительной ароматизацией. Природа заместителей в имидазольном фрагменте существенно влияет на ход превращений и оптимальные условия проведения реакции. При использовании димедона в качестве метиленактивного компонента возможно образование устойчивых таутомерных форм, стабилизированных электроноакцепторными группами, в частности цианогруппами в положениях 4 и 5 имидазольного цикла.

References

1.
Convenient and Efficient Method for Synthesis of Bis-Hetaryl Ketones and Evaluation of Their Antimicrobial Activity
Abdelhamid A.O., Gomha S.M., El-Enany W.A.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018
2.
Synthesis, anticancer, anti-HIV-1, and antimicrobial activity of some tricyclic triazino and triazolo[4,3-e]purine derivatives
Ashour F.A., Rida S.M., El-Hawash S.A., ElSemary M.M., Badr M.H.
Medicinal Chemistry Research, 2011
3.
Synthesis of Certain 2-Substituted-1H-benzimidazole Derivatives as Antimicrobial and Cytotoxic Agents
Taher A.T., Khalil N.A., Ahmed E.M., Ragab Y.M.
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2012
4.
Methods of Synthesis for the Azolo[1,2,4]Triazines
Voinkov E.K., Drokin R.A., Ulomsky E.N., Chupakhin O.N., Charushin V.N., Rusinov V.L.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2020
5.
An overview on the recent developments of 1,2,4-triazine derivatives as anticancer compounds
Cascioferro S., Parrino B., Spanò V., Carbone A., Montalbano A., Barraja P., Diana P., Cirrincione G.
European Journal of Medicinal Chemistry, 2017
7.
Modern Trends of Organic Chemistry in Russian Universities
Konovalov A.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Madzhidov T.I., Kurbangalieva A.R., Nemtarev A.V., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Mamedov V.A., Zakharova L.Y., Gavrilova E.L., Sinyashin O.G., Balova I.A., Vasilyev A.V., Zenkevich I.G., et. al.
Russian Journal of Organic Chemistry, 2018
11.
MOHAMED GOMHA S., SAMI SHAWALI A., OSMAN ABDELHAMID A.
Turkish Journal of Chemistry, 2014
15.
Shawali A.S., Farghaly T.A., Aldahshoury A.I.
Arkivoc, 2010
18.
Novel 4-Heteroaryl-antipyrines: Synthesis, Molecular Docking, and Evaluation as Potential Anti-breast Cancer Agents
Tao Z., Gomha S.M., Badrey M.G., El-Idreesy T.T., Eldebss T.M.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018
19.
Synthesis and characterization of new pyrido-thieno-pyrimidine derivatives incorporating pyrazole moiety
Gomha S.M., El-Idreesy T.T., Mabrouk B.K., Sayed A.R.
Synthetic Communications, 2017
23.
Acid- and base-catalyzed modifications of 3-[aryl(hetaryl)hydrazinylidene]-3H-furan-2-ones
Maksimov E.A., Mayorova O.A., Yegorova A.Y.
Russian Journal of Organic Chemistry, 2015
24.
Novel fluorescent triazinobenzimidazole derivatives as probes for labelling human A1 and A2B adenosine receptor subtypes
Barresi E., Giacomelli C., Daniele S., Tonazzini I., Robello M., Salerno S., Piano I., Cosimelli B., Greco G., Da Settimo F., Martini C., Trincavelli M.L., Taliani S.
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018
25.
1-Amino-2-hydrazinobenzimidazole and its reactions with some carbonyl compounds
Kuz’menko T.A., Kuz’menko V.V., Divaeva L.N., Morkovnik A.S., Borodkin G.S.
Russian Journal of Organic Chemistry, 2014
26.
3-(Fur-2-yl)-10-(2-phenylethyl)-[1,2,4]triazino[4,3-a]benzimidazol-4(10H)-one, a Novel Adenosine Receptor Antagonist with A2A-Mediated Neuroprotective Effects
Scatena A., Fornai F., Trincavelli M.L., Taliani S., Daniele S., Pugliesi I., Cosconati S., Martini C., Da Settimo F.
ACS Chemical Neuroscience, 2011
27.
3-Aryl-[1,2,4]triazino[4,3-a]benzimidazol-4(10H)-one: A Novel Template for the Design of Highly Selective A2B Adenosine Receptor Antagonists
Taliani S., Pugliesi I., Barresi E., Simorini F., Salerno S., La Motta C., Marini A.M., Cosimelli B., Cosconati S., Di Maro S., Marinelli L., Daniele S., Trincavelli M.L., Greco G., Novellino E., et. al.
Journal of Medicinal Chemistry, 2012
28.
1-Acylmethylbenzimidazole-2-sulfonic acids and their cyclization by N-nucleophiles
Kuz’menko T.A., Divaeva L.N., Morkovnik A.S., Anisimova V.A., Borodkin G.S., Kuz’menko V.V.
Russian Journal of Organic Chemistry, 2014
29.
Synthesis and Physicochemical and Biological Properties of Heteroannelated 3-Methylxanthine Derivatives
Romanenko N.I., Nazarenko M.V., Kornienko V.I., Rak T.N., Samura B.A., Ivanchenko D.G.
Chemistry of Natural Compounds, 2013
31.
Efficient synthesis and first regioselective C-6 direct arylation of imidazo[2,1- c ][1,2,4]triazine scaffold and their evaluation in H 2 O 2 -induced oxidative stress
Loubidi M., Jouha J., Tber Z., Khouili M., Suzenet F., Akssira M., Erdogan M.A., Köse F.A., Dagcı T., Armagan G., Saso L., Guillaumet G.
European Journal of Medicinal Chemistry, 2018
32.
Recent advances in developing polymeric micelles for treating cancer: Breakthroughs and bottlenecks in their clinical translation
Kaur J., Gulati M., Jha N.K., Disouza J., Patravale V., Dua K., Singh S.K.
Drug Discovery Today, 2022
34.
Recent Advances: Heterocycles in Drugs and Drug Discovery
Pibiri I.
International Journal of Molecular Sciences, 2024
38.
Organic Chemistry in Russian Universities. Achievements of Recent Years
Stoikov I.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Kurbangalieva A.R., Rostovskii N.V., Pankova A.S., Balova I.A., Remizov Y.O., Pevzner L.M., Petrov M.L., Vasilyev A.V., Averin A.D., Beletskaya I.P., Nenajdenko V.G., Beloglazkina E.K., et. al.
Russian Journal of Organic Chemistry, 2024
39.
Pyrazole-3(5)-diazonium salts in the synthesis of novel pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines
Shikhaliev K.S., Didenko V.V., Voronkova V.A., Kryl’skii D.V.
Russian Chemical Bulletin, 2009
40.
1H-1,2,4-Triazolo-5-diazonium salts in the synthesis of novel [1,2,4]triazolo[1,5-c][1,2,4]benzotriazin-6-ols
Mawlood M.N., Potapov A.Y., Vandyshev D.Y., Shikhaliev K.S., Potapov M.А., Ledenyova I.V., Kosheleva E.А.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2019