Home / Articles / Соли 1H-имидазол-2-диазония в синтезе новых бензо[e]имидазо[2,1-c][1,2,4]триазин-6-олов

Соли 1H-имидазол-2-диазония в синтезе новых бензо[e]имидазо[2,1-c][1,2,4]триазин-6-олов

Д. А. Мангушева 1
Д. А. Мангушева
, 
Д. Ю. Вандышев 1 *
Д. Ю. Вандышев
* francy_2007@mail.ru
, 
М. А. Презент 2
М. А. Презент
, 
А. Н. Фахрутдинов 2
А. Н. Фахрутдинов
, 
А. С. Шестаков 1
А. С. Шестаков
, 
Д. В. Никитенко 3
Д. В. Никитенко
, 
Х. С. Шихалиев 1
Х. С. Шихалиев
Published 10 December 2025
Article , Volume 75, Issue 2, 559-566
Share
Cite this
GOST
 | 
Cite this
GOST
Copy cite
Мангушева Д. А. et al. Соли 1H-имидазол-2-диазония в синтезе новых бензо[e]имидазо[2,1-c][1,2,4]триазин-6-олов // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 2. pp. 559-566.
GOST all authors (up to 50)
Copy cite
Мангушева Д. А., Вандышев Д. Ю., Презент М. А., Фахрутдинов А. Н., Шестаков А. С., Никитенко Д. В., Шихалиев Х. С. Соли 1H-имидазол-2-диазония в синтезе новых бензо[e]имидазо[2,1-c][1,2,4]триазин-6-олов // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 2. pp. 559-566.
RIS
 | 
Cite this
RIS
Copy cite
TY - JOUR
UR - https://russchembull.colab.ws/publications/77
TI - Соли 1H-имидазол-2-диазония в синтезе новых бензо[e]имидазо[2,1-c][1,2,4]триазин-6-олов
T2 - Russian Chemical Bulletin
AU - Мангушева, Д. А.
AU - Вандышев, Д. Ю.
AU - Презент, М. А.
AU - Фахрутдинов, А. Н.
AU - Шестаков, А. С.
AU - Никитенко, Д. В.
AU - Шихалиев, Х. С.
PY - 2025
DA - 2025/12/10
PB - Известия Академии наук. Серия химическая
SP - 559-566
IS - 2
VL - 75
ER -
BibTex
 | 
Cite this
BibTex (up to 50 authors)
Copy cite
@article{2025_Мангушева,
author = {Д. А. Мангушева and Д. Ю. Вандышев and М. А. Презент and А. Н. Фахрутдинов and А. С. Шестаков and Д. В. Никитенко and Х. С. Шихалиев},
title = {Соли 1H-имидазол-2-диазония в синтезе новых бензо[e]имидазо[2,1-c][1,2,4]триазин-6-олов},
journal = {Russian Chemical Bulletin},
year = {2025},
volume = {75},
publisher = {Известия Академии наук. Серия химическая},
month = {Dec},
url = {https://russchembull.colab.ws/publications/77},
number = {2},
pages = {559--566}
}
MLA
Cite this
MLA
Copy cite
Мангушева, Д. А., et al. “Соли 1H-имидазол-2-диазония в синтезе новых бензо[e]имидазо[2,1-c][1,2,4]триазин-6-олов.” Russian Chemical Bulletin, vol. 75, no. 2, Dec. 2025, pp. 559-566. https://russchembull.colab.ws/publications/77.
Views / Visits
55 / 54

Keywords

азосоединения
бензо[e]имидазо[2,1-c][1,2,4]триазины
окислительная ароматизация
соли 1H-имидазол-2-диазония
таутомерия
циклогексан-1,3-дионы

Abstract

Новые бензо[e]имидазо[2,1-c][1,2,4]триазин-6-олы получены реакциями соли 1H-имидазол-2-диазония с циклогексан-1,3-дионами. Процесс протекает через стадию образования гидразонов, которые при воздействии кислот подвергаются внутримолекулярной циклизации с последующей окислительной ароматизацией. Природа заместителей в имидазольном фрагменте существенно влияет на ход превращений и оптимальные условия проведения реакции. При использовании димедона в качестве метиленактивного компонента возможно образование устойчивых таутомерных форм, стабилизированных электроноакцепторными группами, в частности цианогруппами в положениях 4 и 5 имидазольного цикла.

References

1.
Abdelhamid A.O., Gomha S.M., El-Enany W.A.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018
2.
Ashour F.A., Rida S.M., El-Hawash S.A., ElSemary M.M., Badr M.H.
Medicinal Chemistry Research, 2011
3.
Taher A.T., Khalil N.A., Ahmed E.M., Ragab Y.M.
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2012
4.
Voinkov E.K., Drokin R.A., Ulomsky E.N., Chupakhin O.N., Charushin V.N., Rusinov V.L.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2020
5.
Cascioferro S., Parrino B., Spanò V., Carbone A., Montalbano A., Barraja P., Diana P., Cirrincione G.
European Journal of Medicinal Chemistry, 2017
7.
Konovalov A.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Madzhidov T.I., Kurbangalieva A.R., Nemtarev A.V., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Mamedov V.A., Zakharova L.Y., Gavrilova E.L., Sinyashin O.G., Balova I.A., Vasilyev A.V., Zenkevich I.G., et. al.
Russian Journal of Organic Chemistry, 2018
11.
MOHAMED GOMHA S., SAMI SHAWALI A., OSMAN ABDELHAMID A.
Turkish Journal of Chemistry, 2014
15.
Shawali A.S., Farghaly T.A., Aldahshoury A.I.
Arkivoc, 2010
18.
Tao Z., Gomha S.M., Badrey M.G., El-Idreesy T.T., Eldebss T.M.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018
19.
Gomha S.M., El-Idreesy T.T., Mabrouk B.K., Sayed A.R.
Synthetic Communications, 2017
23.
Maksimov E.A., Mayorova O.A., Yegorova A.Y.
Russian Journal of Organic Chemistry, 2015
24.
Barresi E., Giacomelli C., Daniele S., Tonazzini I., Robello M., Salerno S., Piano I., Cosimelli B., Greco G., Da Settimo F., Martini C., Trincavelli M.L., Taliani S.
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018
25.
Kuz’menko T.A., Kuz’menko V.V., Divaeva L.N., Morkovnik A.S., Borodkin G.S.
Russian Journal of Organic Chemistry, 2014
26.
Scatena A., Fornai F., Trincavelli M.L., Taliani S., Daniele S., Pugliesi I., Cosconati S., Martini C., Da Settimo F.
ACS Chemical Neuroscience, 2011
27.
Taliani S., Pugliesi I., Barresi E., Simorini F., Salerno S., La Motta C., Marini A.M., Cosimelli B., Cosconati S., Di Maro S., Marinelli L., Daniele S., Trincavelli M.L., Greco G., Novellino E., et. al.
Journal of Medicinal Chemistry, 2012
28.
Kuz’menko T.A., Divaeva L.N., Morkovnik A.S., Anisimova V.A., Borodkin G.S., Kuz’menko V.V.
Russian Journal of Organic Chemistry, 2014
29.
Romanenko N.I., Nazarenko M.V., Kornienko V.I., Rak T.N., Samura B.A., Ivanchenko D.G.
Chemistry of Natural Compounds, 2013
31.
Loubidi M., Jouha J., Tber Z., Khouili M., Suzenet F., Akssira M., Erdogan M.A., Köse F.A., Dagcı T., Armagan G., Saso L., Guillaumet G.
European Journal of Medicinal Chemistry, 2018
32.
Kaur J., Gulati M., Jha N.K., Disouza J., Patravale V., Dua K., Singh S.K.
Drug Discovery Today, 2022
34.
Pibiri I.
International Journal of Molecular Sciences, 2024
38.
Stoikov I.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Kurbangalieva A.R., Rostovskii N.V., Pankova A.S., Balova I.A., Remizov Y.O., Pevzner L.M., Petrov M.L., Vasilyev A.V., Averin A.D., Beletskaya I.P., Nenajdenko V.G., Beloglazkina E.K., et. al.
Russian Journal of Organic Chemistry, 2024
39.
Shikhaliev K.S., Didenko V.V., Voronkova V.A., Kryl’skii D.V.
Russian Chemical Bulletin, 2009
40.
Mawlood M.N., Potapov A.Y., Vandyshev D.Y., Shikhaliev K.S., Potapov M.А., Ledenyova I.V., Kosheleva E.А.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2019