Home / Publications / Гермилены и станнилены на основе аминобисфенолов: синтез, строение и электронная структура

Гермилены и станнилены на основе аминобисфенолов: синтез, строение и электронная структура

С. В. Тимофеев 1, 2
С. В. Тимофеев
, 
Е. А. Захарова 1
Е. А. Захарова
, 
М. В. Забалов 1, 3
М. В. Забалов
, 
Б. Н. Манкаев 1, 4 *
Б. Н. Манкаев
* mankaev.badma@gmail.com
, 
М. А. Сыроешкин 1, 4
М. А. Сыроешкин
, 
К. А. Лысенко 1
К. А. Лысенко
, 
М. П. Егоров 1, 4
М. П. Егоров
, 
С. С. Карлов 1, 4
С. С. Карлов
Published 2025-12-10
Article , Volume 75, Issue 2, 541-549
Share
Cite this
GOST
 | 
Cite this
GOST Copy
Тимофеев С. В. et al. Гермилены и станнилены на основе аминобисфенолов: синтез, строение и электронная структура // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 2. pp. 541-549.
GOST all authors (up to 50) Copy
Тимофеев С. В., Захарова Е. А., Забалов М. В., Манкаев Б. Н., Сыроешкин М. А., Лысенко К. А., Егоров М. П., Карлов С. С. Гермилены и станнилены на основе аминобисфенолов: синтез, строение и электронная структура // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 2. pp. 541-549.
RIS
 | 
Cite this
RIS Copy
TY - JOUR
UR - https://russchembull.colab.ws/publications/75
TI - Гермилены и станнилены на основе аминобисфенолов: синтез, строение и электронная структура
T2 - Russian Chemical Bulletin
AU - Тимофеев, С. В.
AU - Захарова, Е. А.
AU - Забалов, М. В.
AU - Манкаев, Б. Н.
AU - Сыроешкин, М. А.
AU - Лысенко, К. А.
AU - Егоров, М. П.
AU - Карлов, С. С.
PY - 2025
DA - 2025/12/10
PB - Известия Академии наук. Серия химическая
SP - 541-549
IS - 2
VL - 75
ER -
BibTex
 | 
Cite this
BibTex (up to 50 authors) Copy
@article{2025_Тимофеев,
author = {С. В. Тимофеев and Е. А. Захарова and М. В. Забалов and Б. Н. Манкаев and М. А. Сыроешкин and К. А. Лысенко and М. П. Егоров and С. С. Карлов},
title = {Гермилены и станнилены на основе аминобисфенолов: синтез, строение и электронная структура},
journal = {Russian Chemical Bulletin},
year = {2025},
volume = {75},
publisher = {Известия Академии наук. Серия химическая},
month = {Dec},
url = {https://russchembull.colab.ws/publications/75},
number = {2},
pages = {541--549}
}
MLA
Cite this
MLA Copy
Тимофеев, С. В., et al. “Гермилены и станнилены на основе аминобисфенолов: синтез, строение и электронная структура.” Russian Chemical Bulletin, vol. 75, no. 2, Dec. 2025, pp. 541-549. https://russchembull.colab.ws/publications/75.

Keywords

ВЗМО
германий
гермилены
НСМО
окислительное присоединение
станнилены
тетрилены
фенолы
электронная структура

Abstract

При взаимодействии аминобисфенолов (2-HO-3-R1-5-MeC6H2CH2)2NR2 (R1 = But, CMe2Ph; R2 = Bu, Bn) и тетриленов Лапперта M[N(SiMe3)2]2 (M = Ge, Sn) синтезированы новые тетрилены. Строение полученных комплексов подтверждено данными спектроскопии ЯМР 1Н, 13С и 119Sn, а также масс-спектрометрии высокого разрешения. Структура мономерного гермилена с R1 = CMe2Ph и R2 = Bu исследована методом РСА. Проведен анализ граничных молекулярных орбиталей для ряда комплексных гермиленов в сравнении с некомплексным аналогом (PBE0/L1). Установлено влияние дополнительной координационной связи на реакционную способность гермиленов в реакциях окислительного присоединения. Полученные данные коррелируют с относительной химической инертностью тетриленов в реакции внедрения с метилиодидом.

References

2.
Oxidative addition reactions of heavy analogs of carbenes (germylenes, stannylenes, plumbylenes) to σ-bonds
Nikolaevskaya E.N., Syroeshkin M.A., Egorov M.P., Karlov S.S.
Coordination Chemistry Reviews, 2025
3.
Applications of low-valent compounds with heavy group-14 elements
Akhtar R., Gaurav K., Khan S.
Chemical Society Reviews, 2024
4.
Heavier Tetrylenes as Single Site Catalysts
Sen N., Khan S.
Chemistry - An Asian Journal, 2021
5.
Stable Heavier Carbene Analogues
Mizuhata Y., Sasamori T., Tokitoh N.
Chemical Reviews, 2009
9.
Controlled Ring-Opening Polymerization of Lactide and Glycolide
Dechy-Cabaret O., Martin-Vaca B., Bourissou D.
Chemical Reviews, 2004
10.
Tetrylenes based on 1,10-phenanthroline-containing diol: the synthesis and application as initiators of ε-caprolactone polymerization
Mankaev B.N., Zaitsev K.V., Timashova V.S., Zaitseva G.S., Egorov M.P., Karlov S.S.
Russian Chemical Bulletin, 2018
11.
Sterically hindered tetrylenes based on new 1,10-phenanthroline-containing diols: initiators for ε-caprolactone polymerization
Mankaev B.N., Zaitsev K.V., Zaitseva G.S., Churakov A.V., Egorov M.P., Karlov S.S.
Russian Chemical Bulletin, 2019
12.
Low Coordinate Germanium(II) and Tin(II) Hydride Complexes: Efficient Catalysts for the Hydroboration of Carbonyl Compounds
Hadlington T.J., Hermann M., Frenking G., Jones C.
Journal of the American Chemical Society, 2014
13.
Main group metal–ligand cooperation of N-heterocyclic germylene: an efficient catalyst for hydroboration of carbonyl compounds
Wu Y., Shan C., Sun Y., Chen P., Ying J., Zhu J., Liu L.L., Zhao Y.
Chemical Communications, 2016
15.
O,N-Heterocyclic germylenes as efficient catalysts for hydroboration and cyanosilylation of benzaldehyde
Arsenyeva K.V., Pashanova K.I., Trofimova O.Y., Ershova I.V., Chegerev M.G., Starikova A.A., Cherkasov A.V., Syroeshkin M.A., Kozmenkova A.Y., Piskunov A.V.
New Journal of Chemistry, 2021
17.
The Redox Properties of Germylenes Stabilized by N‐Donor Ligands
Kozmenkova A.Y., Timofeeva V.A., Mankaev B.N., Lalov A.V., Saverina E.A., Egorov M.P., Karlov S.S., Syroeshkin M.A.
European Journal of Inorganic Chemistry, 2021
19.
Palladium complexes with stabilized germylene and stannylene ligands
Kireenko M.M., Zaitsev K.V., Oprunenko Y.F., Churakov A.V., Tafeenko V.A., Karlov S.S., Zaitseva G.S.
Dalton Transactions, 2013
21.
Synthesis and structural characterization of low-valent group 14 metal complexes based on aminobisphenol ligands
Zaitsev K.V., Kuchuk E.A., Churakov A.V., Navasardyan M.A., Egorov M.P., Zaitseva G.S., Karlov S.S.
Inorganica Chimica Acta, 2017
22.
Germylenes and stannylenes based on aminobisphenolate ligands: insertion into the C—Br bond
Zaitsev K.V., Kuchuk E.A., Churakov A.V., Zaitseva G.S., Egorov M.P., Karlov S.S.
Russian Chemical Bulletin, 2017
23.
Gallium complexes based on aminobisphenol ligands
Khromov G.A., Timofeev S.V., Mankaev B.N., Lyssenko K.A., Karlov S.S.
Russian Chemical Bulletin, 2025
24.
Stabilized germylenes based on dialkanolamines: Synthesis, structure, chemical properties
Huang M., Kireenko M.M., Zaitsev K.V., Oprunenko Y.F., Churakov A.V., Howard J.A., Zabalov M.V., Lermontova E.K., Sundermeyer J., Linder T., Karlov S.S., Zaitseva G.S.
Journal of Organometallic Chemistry, 2012
25.
Synthesis, structures and reactivity of novel germanium(ii) aryloxide and arylsulfide complexes
Weinert C.S., Fenwick A.E., Fanwick P.E., Rothwell I.P.
Dalton Transactions, 2003
27.
Influence of Ligand Modifications on Structural and Spectroscopic Properties in Terphenyl Based Heavier Group 14 Carbene Homologues
Wilfling P., Schittelkopf K., Flock M., Herber R.H., Power P.P., Fischer R.C.
Organometallics, 2014
28.
A Molecular Orbital Theory of Reactivity in Aromatic Hydrocarbons
Fukui K., Yonezawa T., Shingu H.
Journal of Chemical Physics, 1952
31.
Band Gap and Stability of Solids
Burdett J.K., Coddens B.A., Kulkarni G.V.
Inorganic Chemistry, 1988
34.
D. C. Ghosh, J. Jana, Current Science, 1999, 76, 570; https://www.jstor.org/stable/24100759
35.
N. T. Anh, Frontier Orbitals: A Practival Manual, John Wiley & Sons Ltd, England, 2007, р. 2
36.
The Role of Ligands in Oxidative Addition Chemistry of Low-Valent Main Group Derivatives: Not Only Stabilization but Also Activation
Shangin P.G., Akyeva A.Y., Vakhrusheva D.M., Minyaev M.E., Mankaev B.N., Balycheva V.A., Lalov A.V., Egorov M.P., Karlov S.S., Syroeshkin M.A.
Organometallics, 2023
37.
Monomeric, volatile bivalent amides of group IVBelements, M(NR12)2and M(NR1R2)2(MGe, Sn, or Pb; R1Me3Si, R2Me3C)
Harris D.H., Lappert M.F.
Journal of the Chemical Society Chemical Communications, 1974
38.
SHELXT– Integrated space-group and crystal-structure determination
Sheldrick G.M.
Acta Crystallographica Section A: Foundations and Advances, 2015
39.
Crystal structure refinement withSHELXL
Sheldrick G.M.
Acta crystallographica. Section C, Structural chemistry, 2015
40.
Rationale for mixing exact exchange with density functional approximations
Perdew J.P., Ernzerhof M., Burke K.
Journal of Chemical Physics, 1996
46.
Extension of the D3 dispersion coefficient model
Caldeweyher E., Bannwarth C., Grimme S.
Journal of Chemical Physics, 2017
47.
A generally applicable atomic-charge dependent London dispersion correction.
Caldeweyher E., Ehlert S., Hansen A., Neugebauer H., Spicher S., Bannwarth C., Grimme S.
Journal of Chemical Physics, 2019
48.
Extension and evaluation of the D4 London-dispersion model for periodic systems
Caldeweyher E., Mewes J., Ehlert S., Grimme S.
Physical Chemistry Chemical Physics, 2020
49.
Molden: a pre- and post-processing program for molecular and electronic structures*
Schaftenaar G., Noordik J.H.
Journal of Computer-Aided Molecular Design, 2000
50.
Molden 2.0: quantum chemistry meets proteins
Schaftenaar G., Vlieg E., Vriend G.
Journal of Computer-Aided Molecular Design, 2017