Home / Articles / Синтез, строение и комплексообразующие свойства 18-краун-6-содержащего бутадиенильного красителя ряда 4-пиридина

Синтез, строение и комплексообразующие свойства 18-краун-6-содержащего бутадиенильного красителя ряда 4-пиридина

А. И. Ведерников 1
А. И. Ведерников
, 
Л. Г. Кузьмина 2
Л. Г. Кузьмина
, 
С. П. Громов 1 *
С. П. Громов
* spgromov@mail.ru
Published 10 December 2025
Article , Volume 75, Issue 2, 514-532
Share
Cite this
GOST
 | 
Cite this
GOST
Copy cite
Ведерников А. И., Кузьмина Л. Г., Громов С. П. Синтез, строение и комплексообразующие свойства 18-краун-6-содержащего бутадиенильного красителя ряда 4-пиридина // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 2. pp. 514-532.
GOST all authors (up to 50)
Copy cite
Ведерников А. И., Кузьмина Л. Г., Громов С. П. Синтез, строение и комплексообразующие свойства 18-краун-6-содержащего бутадиенильного красителя ряда 4-пиридина // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 2. pp. 514-532.
RIS
 | 
Cite this
RIS
Copy cite
TY - JOUR
UR - https://russchembull.colab.ws/publications/73
TI - Синтез, строение и комплексообразующие свойства 18-краун-6-содержащего бутадиенильного красителя ряда 4-пиридина
T2 - Russian Chemical Bulletin
AU - Ведерников, А. И.
AU - Кузьмина, Л. Г.
AU - Громов, С. П.
PY - 2025
DA - 2025/12/10
PB - Известия Академии наук. Серия химическая
SP - 514-532
IS - 2
VL - 75
ER -
BibTex
 | 
Cite this
BibTex (up to 50 authors)
Copy cite
@article{2025_Ведерников,
author = {А. И. Ведерников and Л. Г. Кузьмина and С. П. Громов},
title = {Синтез, строение и комплексообразующие свойства 18-краун-6-содержащего бутадиенильного красителя ряда 4-пиридина},
journal = {Russian Chemical Bulletin},
year = {2025},
volume = {75},
publisher = {Известия Академии наук. Серия химическая},
month = {Dec},
url = {https://russchembull.colab.ws/publications/73},
number = {2},
pages = {514--532}
}
MLA
Cite this
MLA
Copy cite
Ведерников, А. И., et al. “Синтез, строение и комплексообразующие свойства 18-краун-6-содержащего бутадиенильного красителя ряда 4-пиридина.” Russian Chemical Bulletin, vol. 75, no. 2, Dec. 2025, pp. 514-532. https://russchembull.colab.ws/publications/73.
Views / Visits
72 / 72

Keywords

бутадиенильный краситель
ионы аммония
катионы металлов
краун-эфир
рентгеноструктурный анализ
спектроскопия ЯМР
устойчивость комплексов
электронная спектроскопия

Abstract

Разработан синтез Z,E-изомера нового 18-краун-6-содержащего бутадиенильного красителя ряда 4-пиридина, имеющего дополнительный остаток пиридиния в бутадиеновой цепи, а также родственного модельного диметоксисодержащего
бутадиенильного красителя. Методом РСА исследовано строение трех кристаллических форм краунсодержащего красителя и трех его комплексов с перхлоратами калия и бария. Выявлена предорганизация краун-эфирного фрагмента красителя для
образования комплексов с катионами металлов и аммония. Обнаружена фотоизомеризация красителей с образованием неустойчивых E,E- и Z,Z-изомеров. С помощью методов спектроскопии ЯМР и электронной спектроскопии, включая методики
ЯМР 1H- и спектрофотометрического титрований, исследовано комплексообразование краунсодержащего красителя с катионами щелочных, щелочноземельных металлов и ионами аммония. Краунсодержащий бутадиенильный краситель проявляет высокую селективность и значительный оптический отклик при образовании комплексов с катионами кальция, стронция и бария.

References

1.
Mishra A., Behera R.K., Behera P.K., Mishra B.K., Behera G.B.
Chemical Reviews, 2000
2.
W. Śliwa, G. Matusiak, B. Bachowska, Croat. Chem. Acta, 2006, 79, 513
3.
Ooyama Y., Harima Y.
European Journal of Organic Chemistry, 2009
4.
Hagfeldt A., Boschloo G., Sun L., Kloo L., Pettersson H.
Chemical Reviews, 2010
5.
Deligeorgiev T., Vasilev A., Kaloyanova S., Vaquero J.J.
Coloration Technology, 2010
10.
Ushakov E.N., Alfimov M.V., Gromov S.P.
Macroheterocycles, 2010
11.
С. П. Громов, Обзорный журн. по химии, 2011, 1, 3
14.
Buston J.E., Young J.R., Anderson H.L.
Chemical Communications, 2000
15.
Koti A.S., Periasamy N.
Journal of Fluorescence, 2000
16.
Pham T.H., Clarke R.J.
Journal of Physical Chemistry B, 2008
18.
Marder S.R., Perry J.W., Yakymyshyn C.P.
Chemistry of Materials, 1994
19.
Alain V., Blanchard-Desce M., Ledoux-Rak I., Zyss J.
Chemical Communications, 2000
20.
Bénard S., Yu P., Audière J.P., Rivière E., Clément R., Guilhem J., Tchertanov L., Nakatani K.
Journal of the American Chemical Society, 2000
22.
Coe B.J., Harris J.A., Asselberghs I., Wostyn K., Clays K., Persoons A., Brunschwig B.S., Coles S.J., Gelbrich T., Light M.E., Hursthouse M.B., Nakatani K.
Advanced Functional Materials, 2003
23.
Coe B.J., Foxon S.P., Harper E.C., Harris J.A., Helliwell M., Raftery J., Asselberghs I., Clays K., Franz E., Brunschwig B.S., Fitch A.G.
Dyes and Pigments, 2009
24.
Tessore F., Cariati E., Cariati F., Roberto D., Ugo R., Mussini P., Zuccaccia C., Macchioni A.
ChemPhysChem, 2010
25.
Lakowicz J.R., Gryczynski I., Gryczynski Z., Dattelbaum J.D.
Analytical Biochemistry, 1999
26.
Vietze U., Krauß O., Laeri F., Ihlein G., Schüth F., Limburg B., Abraham M.
Physical Review Letters, 1998
27.
Braun I., Ihlein G., Laeri F., Nöckel J.U., Schulz-Ekloff G., Schüth F., Vietze U., Weiss Ö., Wöhrle D.
Applied Physics B: Lasers and Optics, 2000
28.
Garcia-Moreno I., Costela A., Martin V., Pintado-Sierra M., Sastre R.
Advanced Functional Materials, 2009
29.
Dumur F., Mayer C.R., Dumas E., Miomandre F., Frigoli M., Sécheresse F.
Organic Letters, 2007
31.
Naim C., Vangheluwe R., Ledoux-Rak, I., Champagne B.R., Tonnelé C., Blanchard-Desce M., Matito E., Castet F.
Physical Chemistry Chemical Physics, 2023
32.
Tehfe M., Dumur F., Graff B., Morlet-Savary F., Fouassier J., Gigmes D., Lalevée J.
Macromolecules, 2013
33.
Mokbel H., Dumur F., Graff B., Mayer C.R., Gigmes D., Toufaily J., Hamieh T., Fouassier J., Lalevée J.
Macromolecular Chemistry and Physics, 2014
34.
Clarke R.J., Kane D.J., Apell H., Roudna M., Bamberg E.
Biophysical Journal, 1998
35.
Abeywickrama C.S., Baumann H.J., Alexander N., Shriver L.P., Konopka M., Pang Y.
Organic and Biomolecular Chemistry, 2018
36.
S. A. Afsah, M. Kumar, J. Appl. Chem., 2022, 15, 6; https://doi.org/10.9790/5736-1504010612
39.
Gromov S.P., Sergeev S.A., Druzhinin S.I., Rusalov M.V., Uzhinov B.M., Kuz'mina L.G., Churakov A.V., Howard J.A., Alfimov M.V.
Russian Chemical Bulletin, 1999
40.
Druzhinin S.I., Rusalov M.V., Uzhinov B.M., Gromov S.P., Sergeev S.A., Alfimov M.V.
Journal of Fluorescence, 1999
43.
Ushakov E.N., Gromov S.P., Kuz"mina L.G., Vedernikov A.I., Avakyan V.G., Howard J.A., Alfimov M.V.
Russian Chemical Bulletin, 2004
44.
Ushakov E.N., Kuz’mina L.G., Vedernikov A.I., Kapichnikova M.S., Howard J.A., Wörner M., Braun A.M., Alfimov M.V., Gromov S.P.
Russian Chemical Bulletin, 2006
45.
Vedernikov A.I., Ushakov E.N., Kuz'mina L.G., Churakov A.V., Strelenko Y.A., Wörner M., Braun A.M., Howard J.A., Alfimov M.V., Gromov S.P.
Journal of Physical Organic Chemistry, 2009
46.
Sergeeva T.I., Zaitsev S.Y., Tsarkova M.S., Gromov S.P., Vedernikov A.I., Kapichnikova M.S., Alfimov M.V., Druzhinina T.S., Möbius D.
Journal of Colloid and Interface Science, 2003
47.
Zaitsev S.Y., Sergeeva T.I., Möbius D., Vedernikov A.I., Kapichnikova M.S., Gromov S.P., Alfimov M.V.
Mendeleev Communications, 2004
48.
Sergeeva T.I., Gromov S.P., Vedernikov A.I., Kapichnikova M.S., Alfimov M.V., Möbius D., Zaitsev S.Y.
Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 2005
49.
С. П. Громов, С. Ю. Зайцев, А. И. Ведерников, Е. Н. Ушаков, М. С. Царькова, Е. В. Тульская, А. В. Коршикова, М. В. Алфимов, Патент 2292368 РФ; БИПМ, 2007, № 3
50.
Ushakov E.N., Vedernikov A.I., Alfimov M.V., Gromov S.P.
Photochemical and Photobiological Sciences, 2011
51.
Jasinski J.P., Jasinski J.M., Crosby D.J.
Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online, 2002
52.
Coe B.J., Harris J.A., Hall J.J., Brunschwig B.S., Hung S., Libaers W., Clays K., Coles S.J., Horton P.N., Light M.E., Hursthouse M.B., Garín J., Orduna J.
Chemistry of Materials, 2006
53.
Fun H., Chanawanno K., Surasit C., Chantrapromma S.
Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online, 2010
55.
J. Pickardt, P. Wischlinski, Z. Naturforsch., B: Chem. Sci., 1999, 54, 747
60.
Izatt R.M., Pawlak K., Bradshaw J.S., Bruening R.L.
Chemical Reviews, 1991
62.
Zhang X.X., Bradshaw J.S., Izatt R.M.
Chemical Reviews, 1997
63.
Späth A., König B.
Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2010
64.
M. Katcka, T. Urbanski, Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim., 1967, 15, 413
66.
Vedernikov A.I., Dmitrieva S.N., Kuz’mina L.G., Kurchavov N.A., Strelenko Y.A., Howard J.A., Gromov S.P.
Russian Chemical Bulletin, 2009
67.
SAINT, Version 6.02A; Bruker AXS, Inc.: Madison WI, 2001
68.
Sheldrick G.M.
Acta crystallographica. Section C, Structural chemistry, 2015
69.
Frassineti C., Ghelli S., Gans P., Sabatini A., Moruzzi M.S., Vacca A.
Analytical Biochemistry, 1995