Home / Publications / Синтез, строение и комплексообразующие свойства 18-краун-6-содержащего бутадиенильного красителя ряда 4-пиридина

Синтез, строение и комплексообразующие свойства 18-краун-6-содержащего бутадиенильного красителя ряда 4-пиридина

А. И. Ведерников 1
А. И. Ведерников
, 
Л. Г. Кузьмина 2
Л. Г. Кузьмина
, 
С. П. Громов 1 *
С. П. Громов
* spgromov@mail.ru
Published 2025-12-10
Article , Volume 75, Issue 2, 514-532
Share
Cite this
GOST
 | 
Cite this
GOST Copy
Ведерников А. И., Кузьмина Л. Г., Громов С. П. Синтез, строение и комплексообразующие свойства 18-краун-6-содержащего бутадиенильного красителя ряда 4-пиридина // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 2. pp. 514-532.
GOST all authors (up to 50) Copy
Ведерников А. И., Кузьмина Л. Г., Громов С. П. Синтез, строение и комплексообразующие свойства 18-краун-6-содержащего бутадиенильного красителя ряда 4-пиридина // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 2. pp. 514-532.
RIS
 | 
Cite this
RIS Copy
TY - JOUR
UR - https://russchembull.colab.ws/publications/73
TI - Синтез, строение и комплексообразующие свойства 18-краун-6-содержащего бутадиенильного красителя ряда 4-пиридина
T2 - Russian Chemical Bulletin
AU - Ведерников, А. И.
AU - Кузьмина, Л. Г.
AU - Громов, С. П.
PY - 2025
DA - 2025/12/10
PB - Известия Академии наук. Серия химическая
SP - 514-532
IS - 2
VL - 75
ER -
BibTex
 | 
Cite this
BibTex (up to 50 authors) Copy
@article{2025_Ведерников,
author = {А. И. Ведерников and Л. Г. Кузьмина and С. П. Громов},
title = {Синтез, строение и комплексообразующие свойства 18-краун-6-содержащего бутадиенильного красителя ряда 4-пиридина},
journal = {Russian Chemical Bulletin},
year = {2025},
volume = {75},
publisher = {Известия Академии наук. Серия химическая},
month = {Dec},
url = {https://russchembull.colab.ws/publications/73},
number = {2},
pages = {514--532}
}
MLA
Cite this
MLA Copy
Ведерников, А. И., et al. “Синтез, строение и комплексообразующие свойства 18-краун-6-содержащего бутадиенильного красителя ряда 4-пиридина.” Russian Chemical Bulletin, vol. 75, no. 2, Dec. 2025, pp. 514-532. https://russchembull.colab.ws/publications/73.

Keywords

бутадиенильный краситель
ионы аммония
катионы металлов
краун-эфир
рентгеноструктурный анализ
спектроскопия ЯМР
устойчивость комплексов
электронная спектроскопия

Abstract

Разработан синтез Z,E-изомера нового 18-краун-6-содержащего бутадиенильного красителя ряда 4-пиридина, имеющего дополнительный остаток пиридиния в бутадиеновой цепи, а также родственного модельного диметоксисодержащего
бутадиенильного красителя. Методом РСА исследовано строение трех кристаллических форм краунсодержащего красителя и трех его комплексов с перхлоратами калия и бария. Выявлена предорганизация краун-эфирного фрагмента красителя для
образования комплексов с катионами металлов и аммония. Обнаружена фотоизомеризация красителей с образованием неустойчивых E,E- и Z,Z-изомеров. С помощью методов спектроскопии ЯМР и электронной спектроскопии, включая методики
ЯМР 1H- и спектрофотометрического титрований, исследовано комплексообразование краунсодержащего красителя с катионами щелочных, щелочноземельных металлов и ионами аммония. Краунсодержащий бутадиенильный краситель проявляет высокую селективность и значительный оптический отклик при образовании комплексов с катионами кальция, стронция и бария.

References

1.
Cyanines during the 1990s:  A Review
Mishra A., Behera R.K., Behera P.K., Mishra B.K., Behera G.B.
Chemical Reviews, 2000
2.
W. Śliwa, G. Matusiak, B. Bachowska, Croat. Chem. Acta, 2006, 79, 513
3.
Molecular Designs and Syntheses of Organic Dyes for Dye‐Sensitized Solar Cells
Ooyama Y., Harima Y.
European Journal of Organic Chemistry, 2009
4.
Dye-Sensitized Solar Cells
Hagfeldt A., Boschloo G., Sun L., Kloo L., Pettersson H.
Chemical Reviews, 2010
5.
Styryl dyes - synthesis and applications during the last 15 years
Deligeorgiev T., Vasilev A., Kaloyanova S., Vaquero J.J.
Coloration Technology, 2010
10.
Crown ether-based optical molecular sensors and photocontrolled ionophores
Ushakov E.N., Alfimov M.V., Gromov S.P.
Macroheterocycles, 2010
11.
С. П. Громов, Обзорный журн. по химии, 2011, 1, 3
14.
Rotaxane-encapsulated cyanine dyes: enhanced fluorescence efficiency and photostability
Buston J.E., Young J.R., Anderson H.L.
Chemical Communications, 2000
15.
Solvent Exchange in Excited-State Relaxation in Mixed Solvents
Koti A.S., Periasamy N.
Journal of Fluorescence, 2000
16.
Solvent Dependence of the Photochemistry of the Styrylpyridinium Dye RH421
Pham T.H., Clarke R.J.
Journal of Physical Chemistry B, 2008
18.
Organic Salts with Large Second-Order Optical Nonlinearities
Marder S.R., Perry J.W., Yakymyshyn C.P.
Chemistry of Materials, 1994
19.
Amphiphilic polyenic push–pull chromophores for nonlinear optical applications
Alain V., Blanchard-Desce M., Ledoux-Rak I., Zyss J.
Chemical Communications, 2000
20.
Structure and NLO Properties of Layered Bimetallic Oxalato-Bridged Ferromagnetic Networks Containing Stilbazolium-Shaped Chromophores
Bénard S., Yu P., Audière J.P., Rivière E., Clément R., Guilhem J., Tchertanov L., Nakatani K.
Journal of the American Chemical Society, 2000
22.
Quadratic Optical Nonlinearities of N-Methyl and N-Aryl Pyridinium Salts
Coe B.J., Harris J.A., Asselberghs I., Wostyn K., Clays K., Persoons A., Brunschwig B.S., Coles S.J., Gelbrich T., Light M.E., Hursthouse M.B., Nakatani K.
Advanced Functional Materials, 2003
23.
The syntheses, structures and nonlinear optical and related properties of salts with julolidinyl electron donor groups
Coe B.J., Foxon S.P., Harper E.C., Harris J.A., Helliwell M., Raftery J., Asselberghs I., Clays K., Franz E., Brunschwig B.S., Fitch A.G.
Dyes and Pigments, 2009
24.
The Role of Ion Pairs in the Second‐Order NLO Response of 4‐X‐1‐Methylpiridinium Salts
Tessore F., Cariati E., Cariati F., Roberto D., Ugo R., Mussini P., Zuccaccia C., Macchioni A.
ChemPhysChem, 2010
25.
Anisotropy-Based Sensing with Reference Fluorophores
Lakowicz J.R., Gryczynski I., Gryczynski Z., Dattelbaum J.D.
Analytical Biochemistry, 1999
26.
Zeolite-Dye Microlasers
Vietze U., Krauß O., Laeri F., Ihlein G., Schüth F., Limburg B., Abraham M.
Physical Review Letters, 1998
27.
Hexagonal microlasers based on organic dyes in nanoporous crystals
Braun I., Ihlein G., Laeri F., Nöckel J.U., Schulz-Ekloff G., Schüth F., Vietze U., Weiss Ö., Wöhrle D.
Applied Physics B: Lasers and Optics, 2000
28.
Materials for a Reliable Solid-State Dye Laser at the Red Spectral Edge
Garcia-Moreno I., Costela A., Martin V., Pintado-Sierra M., Sastre R.
Advanced Functional Materials, 2009
29.
New Chelating Stilbazonium-Like Dyes from Michler's Ketone
Dumur F., Mayer C.R., Dumas E., Miomandre F., Frigoli M., Sécheresse F.
Organic Letters, 2007
31.
Electric-field induced second harmonic generation responses of push–pull polyenic dyes: Experimental and theoretical characterizations
Naim C., Vangheluwe R., Ledoux-Rak, I., Champagne B.R., Tonnelé C., Blanchard-Desce M., Matito E., Castet F.
Physical Chemistry Chemical Physics, 2023
32.
New Push–Pull Dyes Derived from Michler’s Ketone For Polymerization Reactions Upon Visible Lights.
Tehfe M., Dumur F., Graff B., Morlet-Savary F., Fouassier J., Gigmes D., Lalevée J.
Macromolecules, 2013
33.
Michler's Ketone as an Interesting Scaffold for the Design of High-Performance Dyes in Photoinitiating Systems Upon Visible Light
Mokbel H., Dumur F., Graff B., Mayer C.R., Gigmes D., Toufaily J., Hamieh T., Fouassier J., Lalevée J.
Macromolecular Chemistry and Physics, 2014
34.
Kinetics of Na+-Dependent Conformational Changes of Rabbit Kidney Na+,K+-ATPase
Clarke R.J., Kane D.J., Apell H., Roudna M., Bamberg E.
Biophysical Journal, 1998
35.
NIR-emitting benzothiazolium cyanines with an enhanced stokes shift for mitochondria imaging in live cells
Abeywickrama C.S., Baumann H.J., Alexander N., Shriver L.P., Konopka M., Pang Y.
Organic and Biomolecular Chemistry, 2018
36.
S. A. Afsah, M. Kumar, J. Appl. Chem., 2022, 15, 6; https://doi.org/10.9790/5736-1504010612
39.
Crown-containing butadienyl dyes 1. synthesis, structure, fluorescence, and complex formation of chromogenic aza-15-crown-5 ethers
Gromov S.P., Sergeev S.A., Druzhinin S.I., Rusalov M.V., Uzhinov B.M., Kuz'mina L.G., Churakov A.V., Howard J.A., Alfimov M.V.
Russian Chemical Bulletin, 1999
40.
Fluorescence of crowned butadienyl dye and its metal complexes
Druzhinin S.I., Rusalov M.V., Uzhinov B.M., Gromov S.P., Sergeev S.A., Alfimov M.V.
Journal of Fluorescence, 1999
43.
Crown-containing butadienyl dyes. 5. Structure and photoisomerization of a butadienyl dye containing a 15-crown-5 fragment
Ushakov E.N., Gromov S.P., Kuz"mina L.G., Vedernikov A.I., Avakyan V.G., Howard J.A., Alfimov M.V.
Russian Chemical Bulletin, 2004
44.
Crown-containing butadienyl dyes 8. Structures and complexation of chromogenic dithia-15(18)-crown-5(6) ethers
Ushakov E.N., Kuz’mina L.G., Vedernikov A.I., Kapichnikova M.S., Howard J.A., Wörner M., Braun A.M., Alfimov M.V., Gromov S.P.
Russian Chemical Bulletin, 2006
45.
New dithiacrown-ether butadienyl dyes: Synthesis, structure, and complex formation with heavy metal cations
Vedernikov A.I., Ushakov E.N., Kuz'mina L.G., Churakov A.V., Strelenko Y.A., Wörner M., Braun A.M., Howard J.A., Alfimov M.V., Gromov S.P.
Journal of Physical Organic Chemistry, 2009
46.
Monolayers of a novel ionoselective butadienyl dye
Sergeeva T.I., Zaitsev S.Y., Tsarkova M.S., Gromov S.P., Vedernikov A.I., Kapichnikova M.S., Alfimov M.V., Druzhinina T.S., Möbius D.
Journal of Colloid and Interface Science, 2003
47.
Zaitsev S.Y., Sergeeva T.I., Möbius D., Vedernikov A.I., Kapichnikova M.S., Gromov S.P., Alfimov M.V.
Mendeleev Communications, 2004
48.
Organisation in monolayers at the air-water interface of butadienyl dyes containing benzodithiacrown-ether or dimethoxybenzene
Sergeeva T.I., Gromov S.P., Vedernikov A.I., Kapichnikova M.S., Alfimov M.V., Möbius D., Zaitsev S.Y.
Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 2005
49.
С. П. Громов, С. Ю. Зайцев, А. И. Ведерников, Е. Н. Ушаков, М. С. Царькова, Е. В. Тульская, А. В. Коршикова, М. В. Алфимов, Патент 2292368 РФ; БИПМ, 2007, № 3
50.
Regio- and stereospecific [2+2] photocyclodimerization of a crown-containing butadienyl dye via cation-induced self-assembly in solution
Ushakov E.N., Vedernikov A.I., Alfimov M.V., Gromov S.P.
Photochemical and Photobiological Sciences, 2011
51.
2-{4-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1,3-butadienyl}-1-ethylpyridinium perchlorate
Jasinski J.P., Jasinski J.M., Crosby D.J.
Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online, 2002
52.
Syntheses and Quadratic Nonlinear Optical Properties of Salts Containing Benzothiazolium Electron-Acceptor Groups
Coe B.J., Harris J.A., Hall J.J., Brunschwig B.S., Hung S., Libaers W., Clays K., Coles S.J., Horton P.N., Light M.E., Hursthouse M.B., Garín J., Orduna J.
Chemistry of Materials, 2006
53.
1-Methyl-4-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]pyridinium iodide monohydrate
Fun H., Chanawanno K., Surasit C., Chantrapromma S.
Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online, 2010
55.
J. Pickardt, P. Wischlinski, Z. Naturforsch., B: Chem. Sci., 1999, 54, 747
60.
Thermodynamic and kinetic data for macrocycle interactions with cations and anions
Izatt R.M., Pawlak K., Bradshaw J.S., Bruening R.L.
Chemical Reviews, 1991
62.
Enantiomeric Recognition of Amine Compounds by Chiral Macrocyclic Receptors
Zhang X.X., Bradshaw J.S., Izatt R.M.
Chemical Reviews, 1997
63.
Molecular recognition of organic ammonium ions in solution using synthetic receptors
Späth A., König B.
Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2010
64.
M. Katcka, T. Urbanski, Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim., 1967, 15, 413
66.
Benzoaza-15-crown-5 ethers: Synthesis, structure, and complex formation with metal and ethylammonium ions
Vedernikov A.I., Dmitrieva S.N., Kuz’mina L.G., Kurchavov N.A., Strelenko Y.A., Howard J.A., Gromov S.P.
Russian Chemical Bulletin, 2009
67.
SAINT, Version 6.02A; Bruker AXS, Inc.: Madison WI, 2001
68.
Crystal structure refinement withSHELXL
Sheldrick G.M.
Acta crystallographica. Section C, Structural chemistry, 2015
69.
Nuclear Magnetic Resonance as a Tool for Determining Protonation Constants of Natural Polyprotic Bases in Solution
Frassineti C., Ghelli S., Gans P., Sabatini A., Moruzzi M.S., Vacca A.
Analytical Biochemistry, 1995