Keywords
бис(азакраун)содержащие диеноны
водородные связи
импульсный фотолиз
спектроскопия ЯМР
супрамолекулярные комплексы
электронная спектроскопия
Abstract
Исследованы строение и комплексообразование кросс-сопряженных диенонов (кетоцианиновых красителей) — бис(N-фенилаза-18-краун-6)содержащего и модельного бис(диэтиламино)содержащего дибензилиденциклобутанона с ионами EtNH3+ и 1,ω-алкандиаммония (+H3N(CH2)nNH3+, n = 2—10, 12) — методами спектроскопии ЯМР, абсорбционной, люминесцентной и лазерной кинетической спектроскопии в MeCN. Дитопный бис(азакраун)содержащий диенон и ионы алкандиаммония с короткой полиметиленовой цепью образуют комплексы 1 : 1, 1 : 2 и 2 : 2, тогда как ионы 1,ω-алкандиаммония с длинной полиметиленовой цепью образуют только комплексы 1 : 1 псевдоциклического строения. Исследованы фотофизические свойства комплексов диенонов с указанными ионами аммония. Комплексообразование бис(азакраун)содержащего диенона с ионами +H3N(CH2)nNH3+ (n = 7—10, 12) приводит к увеличению времени жизни триплетного состояния диенона. Получены свидетельства фоторекоординации групп NH3+ в полостях азакраун-эфирных остатков бис(азакраун)содержащего диенона.
References
1.
Kessler M.A., Wolfbeis O.S.
Spectrochimica Acta Part A Molecular Spectroscopy,
1991
2.
Barnabas M.V., Liu A.D., Trifunac A.D., Krongauz V.V., Chang C.T.
The Journal of Physical Chemistry,
1992
3.
A. A. Khalaf, S. H. Etaiw, R. M. Issa, A. K. El-Shafei, Rev. Roum. Chim., 1977, 22, 1251
4.
Doroshenko A.O., Pivovarenko V.G.
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry,
2003
5.
Kedia N., Sarkar A., Shannigrahi M., Bagchi S.
Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy,
2011
6.
Doroshenko A.O., Bilokin M.D., Pivovarenko V.G.
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry,
2004
7.
Kedia N., Sarkar A., Purkayastha P., Bagchi S.
Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy,
2012
8.
Thipperudrappa J., Deepa H.R., Raghavendra U.P., Hanagodimath S.M., Melavanki R.M.
Luminescence,
2016
9.
Pascal S., Denis-Quanquin S., Appaix F., Duperray A., Grichine A., Le Guennic B., Jacquemin D., Cuny J., Chi S., Perry J.W., van der Sanden B., Monnereau C., Andraud C., Maury O.
Chemical Science,
2017
10.
Banerjee D., Kumar Das P., Mondal S., Ghosh S., Bagchi S.
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry,
1996
11.
Doroshenko A.O., Sychevskaya L.B., Grygorovych A.V., Pivovarenko V.G.
Journal of Fluorescence,
2002
12.
Zoto C.A., Ucak-Astarlioglu M.G., Connors R.E.
Journal of Molecular Structure,
2016
13.
Gutrov V.N., Zakharova G.V., Fomina M.V., Nuriev V.N., Gromov S.P., Chibisov A.K.
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry,
2022
14.
Vatsadze S.Z., Gromov S.P.
Macroheterocycles,
2017
15.
Lin Y., Jiang X., Duan X., Zeng F., Wu B., Wu S.
ACS Medicinal Chemistry Letters,
2017
16.
Zou Q., Zhao Y., Makarov N.S., Campo J., Yuan H., Fang D., Perry J.W., Wu F.
Physical Chemistry Chemical Physics,
2012
17.
Zou Q., Zhao H., Zhao Y., Fang Y., Chen D., Ren J., Wang X., Wang Y., Gu Y., Wu F.
Journal of Medicinal Chemistry,
2015
18.
Nazir R., Bourquard F., Balčiūnas E., Smoleń S., Gray D., Tkachenko N.V., Farsari M., Gryko D.T.
ChemPhysChem,
2014
19.
Huang X., Wang X., Zhao Y.
Dyes and Pigments,
2017
20.
Marcotte N., Fery-Forgues S., Lavabre D., Marguet S., Pivovarenko V.G.
Journal of Physical Chemistry A,
1999
21.
Doroshenko À.Î., Grigorovich À.V., Posokhov Å.A., Pivovarenko V.G., Demchenko À.P., Sheiko A.D.
Russian Chemical Bulletin,
2001
22.
Marcotte N., Rodrigues F., Lavabre D., Fery-Forgues S.
New Journal of Chemistry,
2004
23.
Volchkov V.V., Khimich M.N., Melnikov M.Y., Egorov A.E., Starostin R.O., Fomina M.V., Gromov S.P.
Mendeleev Communications,
2023
24.
Volchkov V.V., Khimich M.N., Melnikov M.Y., Gostev F.E., Shelaev I.V., Nadtochenko V.A., Starostin R.O., Fomina M.V., Freidzon A.Y., Gromov S.P.
Mendeleev Communications,
2023
25.
Sardar S.K., Srikanth K., Mandal P.K., Bagchi S.
Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy,
2012
26.
Vedernikov A.I., Ushakov E.N., Lobova N.A., Kiselev A.A., Alfimov M.V., Gromov S.P.
Russian Chemical Bulletin,
2005
27.
Gromov S.P., Vedernikov A.I., Ushakov E.N., Lobova N.A., Botsmanova A.A., Kuz’mina L.G., Churakov A.V., Strelenko Y.A., Alfimov M.V., Howard J.A., Johnels D., Edlund U.G.
New Journal of Chemistry,
2005
28.
Gromov S.P., Vedernikov A.I., Kuz’mina L.G., Lobova N.A., Basok S.S., Strelenko Y.A., Alfimov M.V.
Russian Chemical Bulletin,
2009
29.
Ushakov E.N., Martyanov T.P., Vedernikov A.I., Pikalov O.V., Efremova A.A., Kuz’mina L.G., Howard J.A., Alfimov M.V., Gromov S.P.
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry,
2017
30.
Martyanov T.P., Vorozhtsov A.P., Ushakov E.N., Slesarenko N.A., Sulimenkov I.V., Gromov S.P.
Tetrahedron Chem,
2024
31.
Fomina M.V., Kurchavov N.A., Freidzon A.Y., Nuriev V.N., Vedernikov A.I., Strelenko Y.A., Gromov S.P.
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry,
2020
32.
RU Патент 2689621; Бюл. изобрет., 2019, 16
33.
Fomina M.V., Freidzon A.Y., Kuz’mina L.G., Moiseeva A.A., Starostin R.O., Kurchavov N.A., Nuriev V.N., Gromov S.P.
Molecules,
2022
34.
Tsedilin A.M., Fakhrutdinov A.N., Eremin D.B., Zalesskiy S.S., Chizhov A.O., Kolotyrkina N.G., Ananikov V.P.
Mendeleev Communications,
2015
35.
Frassineti C., Ghelli S., Gans P., Sabatini A., Moruzzi M.S., Vacca A.
Analytical Biochemistry,
1995
36.
GANS P., SABATINI A., VACCA A.
Talanta,
1996
37.
Л. С. Атабекян, А. К. Чибисов, М. В. Алфимов, Химия высоких энергий, 1997, 381 [L. S. Atabekyan, A. K. Chibisov, M. V. Alfimov, High Energy Chem., 1997, 31, 344
38.
Thermal lens measurement of absolute quantum yields using quenched fluorescent samples as references
Shen J., Snook R.D.
Chemical Physics Letters,
1989
39.
Eaton D.F.
Pure and Applied Chemistry,
1990
40.
Vatsadze S.Z., Golikov A.G., Kriven'ko A.P., Zyk N.V.
Russian Chemical Reviews,
2008
41.
Vatsadze S.Z., Manaenkova M.A., Sviridenkova N.V., Zyk N.V., Krut’ko D.P., Churakov A.V., Antipin M.Y., Howard J.A., Lang H.
Russian Chemical Bulletin,
2006
42.
Gromov S.P., Dmitrieva S.N., Vedernikov A.I., Kurchavov N.A., Kuz'mina L.G., Strelenko Y.A., Alfimov M.V., Howard J.A.
Journal of Physical Organic Chemistry,
2009
43.
Bogdanov G., Tillotson J.P., Khrustalev V.N., Rigin S., Timofeeva T.V.
Acta crystallographica. Section C, Structural chemistry,
2019
44.
![1,3-Propanediammonium and 1,12-dodecanediammonium encapsulated in the cavity of symmetrical α,α′,δ,δ′-tetramethyl-cucurbit[6]uril](/storage/images/resized/5YZtvLvkPZuc2JHOaZsjCvGSHFCuC3drUwN3YAc5_small_thumb.webp)
Shan C., Yang B., Sun W., Xiao X., Tao Z., Liu J.
Supramolecular Chemistry,
2015
45.
Goreshnik E., Leblanc M., Gaudin E., Taulelle F., Maisonneuve V.
Solid State Sciences,
2002
46.
Fomina M.V., Vatsadze S.Z., Freidzon A.Y., Kuz’mina L.G., Moiseeva A.A., Starostin R.O., Nuriev V.N., Gromov S.P.
ACS Omega,
2022
47.
Ley C., Lacombat F., Plaza P., Martin M.M., Leray I., Valeur B.
ChemPhysChem,
2009
48.
Rusalov M.V., Uzhinov B.M., Alfimov M.V., Gromov S.P.
Russian Chemical Reviews,
2011
49.
Probing Ternary Complex Equilibria of Crown Ether Ligands by Time-Resolved Fluorescence Spectroscopy
Morgan M.T., Sumalekshmy S., Sarwar M., Beck H., Crooke S., Fahrni C.J.
Journal of Physical Chemistry B,
2014
50.
Gijzeman O.L., Kaufman F., Porter G.
Journal of the Chemical Society Faraday Transactions 2 Molecular and Chemical Physics,
1973
51.
Abdel-Shafi A.A., Worrall D.R.
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry,
2005