Keywords
[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидины
2,3-диаминопиримидин-4(3Н)-оны
3-амино-1,2,4-триазолы
биологическая активность
гетероциклизация
Триазид®
Abstract
Настоящий обзор посвящен основным методам получения [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидин-7(4H)-онов (гетероциклической основы противовирусного препарата Триазид®) — перспективной модели для создания новых аналогов, проявляющих различные виды биологической активности, в частности, в отношении коронавирусной инфекции. В обзоре рассмотрены основные подходы к синтезу триазолопиримидинонов, разработанные за последние 20 лет, к которым относятся достройка пиримидинового цикла к триазольному, достройка триазольного цикла к пиримидиновому, а также построение [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидинового фрагмента путем трансформации других гетероциклических систем.
References
1.
Mohamed A.M., El-Sayed W.A., Ibrahim A.A., Abdel-Hafez N.A., Ali K.A., Mohamed S.F.
Organic Preparations and Procedures International,
2021
2.
Imtiaz S., Ahmad war J., Banoo S., khan S.
RSC Advances,
2021
3.
Hibot A., Oumessaoud A., Hafid A., Khouili M., Pujol M.D.
ChemistrySelect,
2023
4.
Zhuang Y., Wang X., Liu B., Yao L.
European Journal of Organic Chemistry,
2024
5.
Zedan M.N., Shoman M.E., Abdel-Aziz M., Abdel-Rahman H.M.
Results in Chemistry,
2024
6.
Fischer G.
Advances in Heterocyclic Chemistry,
2019
7.
Desenko S.M., Gorobets M.Y., Lipson V.V., Sakhno Y.I., Chebanov V.A.
Chemical Record,
2023
8.
Androv S.V., Savateev K.V., Kotovskaya S.K., Rusinov V.L.
Russian Chemical Bulletin,
2025
9.
Chirkov D.D., Butorin I.I., Eltsov O.S., Slepukhin P.A., Rusinov V.L.
Russian Chemical Bulletin,
2024
10.
Slepukhin P.A., Filatova E.S., Fedorova O.V., Rusinov G.L., Charushin V.N.
Russian Chemical Bulletin,
2023
11.
Savateev K.V., Ulomsky E.N., Butorin I.I., Charushin V.N., Rusinov V.L., Chupakhin O.N.
Russian Chemical Reviews,
2018
12.
Mostafa Y.A., Hussein M.A., Radwan A.A., Kfafy A.E.
Archives of Pharmacal Research,
2008
13.
Zhao X., Zhao Y., Guo S., Song H., Wang D., Gong P.
Molecules,
2007
14.
Zhang N., Ayral-Kaloustian S., Nguyen T., Afragola J., Hernandez R., Lucas J., Gibbons J., Beyer C.
Journal of Medicinal Chemistry,
2006
15.
Yu W., Goddard C., Clearfield E., Mills C., Xiao T., Guo H., Morrey J.D., Motter N.E., Zhao K., Block T.M., Cuconati A., Xu X.
Journal of Medicinal Chemistry,
2011
16.
Phillips M.A., White K.L., Kokkonda S., Deng X., White J., El Mazouni F., Marsh K., Tomchick D.R., Manjalanagara K., Rudra K.R., Wirjanata G., Noviyanti R., Price R.N., Marfurt J., Shackleford D.M., et. al.
ACS Infectious Diseases,
2016
17.
Ram V.J., Pratibha S., Singh S.K., Kandpal M., Tekwani B.L.
Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,
1997
18.
Sato Y., Shimoji Y., Fujita H., Nishino H., Mizuno H., Kobayashi S., Kumakura S.
Journal of Medicinal Chemistry,
1980
19.
Э. Г. Деева, Ю. И. Шевчик, А. А. Шалджан, К. А. Загородникова, А. А. Тумашов, А. В. Баклыков, С. К. Котовская, О. Н. Чупахин, В. Н. Чарушин, В. Л. Русинов, Д. С. Копчук, Разработка и регистрация лекарств. средств, 2018, № 3, 140
20.
К. В. Саватеев, Дис. канд. хим. наук, Екатеринбург, УрФУ, 2017, 182 с
21.
Cook J.W., Gentles R.P., Tucker S.H.
Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas,
2010
22.
Pat. CN 109020976 A
23.
Wang S., Shen D., Zhao L., Yuan X., Cheng J., Yu B., Zheng Y., Liu H.
Chinese Chemical Letters,
2020
24.
Gudala S., Dong M., Lin X., Liu R., Vinothkanna A., Jha A., Sharma A., Wang D., Liu X., Yang J.
Langmuir,
2024
25.
Silveira F.F., de Souza J.O., Hoelz L.V., Campos V.R., Jabor V.A., Aguiar A.C., Nonato M.C., Albuquerque M.G., Guido R.V., Boechat N., Pinheiro L.C.
European Journal of Medicinal Chemistry,
2021
26.
Boechat N., Pinheiro L.C., Silva T.S., Aguiar A.C., Carvalho A.S., Bastos M.M., Costa C.C., Pinheiro S., Pinto A.C., Mendonça J.S., Dutra K.D., Valverde A.L., Santos-Filho O.A., Ceravolo I.P., Krettli A.U., et. al.
Molecules,
2012
27.
Feitosa L.M., Franca R.R., Ferreira M.D., Aguiar A.C., de Souza G.E., Maluf S.E., de Souza J.O., Zapata L., Duarte D., Morais I., Nogueira F., Nonato M.C., Pinheiro L.C., Guido R.V., Boechat N., et. al.
European Journal of Medicinal Chemistry,
2024
28.
Sheina E.S., Shestakova T.S., Deev S., Khalymbadzha I.A., Slepukhin P.A., Eltsov O.S., Novikov A.S., Shevyrin V.A., Charushin V.N., Chupakhin O.N.
Chemistry - An Asian Journal,
2023
29.
Deev S.L., Paramonov A.S., Shestakova T.S., Khalymbadzha I.A., Chupakhin O.N., Subbotina J.O., Eltsov O.S., Slepukhin P.A., Rusinov V.L., Arseniev A.S., Shenkarev Z.O.
Beilstein Journal of Organic Chemistry,
2017
30.
Savateev K.V., Slepukhin P.A., Kotovskaya S.K., Charushin V.N., Rusinov V.L., Chupakhin O.N.
Chemistry of Heterocyclic Compounds,
2021
31.
Wang S., Wang S., Teng Q., Yang L., Lei Z., Yuan X., Huo J., Chen X., Wang M., Yu B., Chen Z., Liu H.
Journal of Medicinal Chemistry,
2020
32.
Moreau R.J., Skepper C.K., Appleton B.A., Blechschmidt A., Balibar C.J., Benton B.M., Drumm J.E., Feng B.Y., Geng M., Li C., Lindvall M.K., Lingel A., Lu Y., Mamo M., Mergo W., et. al.
Journal of Medicinal Chemistry,
2018
33.
Ulomskiy E.N., Medvedeva N.R., Shchepochkin A.V., Eltsov O.S., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Deeva E.G., Kiselev O.I.
Chemistry of Heterocyclic Compounds,
2011
34.
Pat. WO 2023130539 A1
35.
Wang S., Zhao L., Shi X., Ding L., Yang L., Wang Z., Shen D., Tang K., Li X., Mamun M., Li H., Yu B., Zheng Y., Wang S., Liu H., et. al.
Journal of Medicinal Chemistry,
2019
36.
Makhseed S., Hassaneen H.M., Elnagdi M.H.
Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences,
2007
37.
Pat. CN 116178375 A
38.
Wang T., Yang S., Li H., Lu A., Wang Z., Yao Y., Wang Q.
Journal of Agricultural and Food Chemistry,
2019
39.
Kralj L., Hvala A., Svete J., Golič L., Stanovnik B.
Journal of Heterocyclic Chemistry,
1997
40.
Toplak R., Svete J., Golič Grdadolnik S., Stanovnik B.
Collection of Czechoslovak Chemical Communications,
2002
41.
M. Abdel-Megid, M. Awas, M. Seada, K. Elmahdy, M. El-Sayed, Acta Chim. Slov., 2009, 56, 852
42.
Ismail M., Ammar Y., Ibrahim M., El-Zahaby H., Mahmoud S.
Arzneimittelforschung,
2011
43.
Zanatta N., Souza L., Santos J., Mittersteiner M., Andrade V., Lobo M., Santos F., Bortoluzzi A., Bonacorso H., Martins M.
Synthesis,
2018
44.
Abd El-Aleam R.H., George R.F., Hassan G.S., Abdel-Rahman H.M.
Bioorganic Chemistry,
2020
45.
Aghazadeh Tabrizi M., Baraldi P.G., Ruggiero E., Saponaro G., Baraldi S., Poli G., Tuccinardi T., Ravani A., Vincenzi F., Borea P.A., Varani K.
European Journal of Medicinal Chemistry,
2016
46.
Abd El‐Aleam R.H., George R.F., Lee K.J., Keeton A.B., Piazza G.A., Kamel A.A., El‐Daly M.E., Hassan G.S., Abdel‐Rahman H.M.
Archiv der Pharmazie,
2019
47.
Abdel-Rahman H.M., El-Koussi N.A., Hassan H.Y.
Archiv der Pharmazie,
2009
48.
Pat. WO 2013174930 A2
49.
Shah T.A., Ahmad Z., Mir N.A., Muneer M., Rath N.P., Ahmad M.
RSC Advances,
2015
50.
Reiter J., Pongó L., Dvortsák P.
Journal of Heterocyclic Chemistry,
1987
51.
Makhseed S., AL-Saleh B., Hassaneen H.M., Elnagdi M.H.
Synthesis,
2006
52.
Smolii O.B., Muzychka L.V., Chernega A.N., Drach B.S.
Russian Journal of General Chemistry,
2005
53.
Lyapustin D.N., Marusich I.V., Fayzullina D.F., Ulomsky E.N., Matern A.I., Rusinov V.L.
Chemistry of Heterocyclic Compounds,
2023
54.
Lyapustin D.N., Fayzullina D.F., Marusich I.V., Kotovskaya S.K., Melekhin V.V., Tokhtueva M.D., Ulomsky E.N., Rusinov V.L.
Chemistry of Heterocyclic Compounds,
2024
55.
Erkin A.V., Krutikov V.I.
Russian Journal of General Chemistry,
2009
56.
A.-E. M. Barghash, M. M. El-Kerdawy, I. A. Shehata, N. I. Abdel-Aziz, Alexandria J. Pharm. Sci., 2004, 18, 109
57.
Abu-Hashem A.A., Al-Hussain S.A., Zaki M.E.
Molecules,
2021
58.
M. El-mahdy K., M. El-kazak A.
Heterocycles,
2021
59.
Pat. WO 2019213076 A1
60.
Ashour H.M., Shaaban O.G., Rizk O.H., El-Ashmawy I.M.
European Journal of Medicinal Chemistry,
2013
61.
Break L.M., Abdelnabi Mosselhi M., Elshafai N.M.
Journal of Chemistry,
2013
62.
Abdelghani E., Said S.A., Assy M.G., Abdel Hamid A.M.
Arabian Journal of Chemistry,
2017
63.
Ameen M.A., Ahmed E.K., Mahmoud H.I., Ramadan M.
Journal of Heterocyclic Chemistry,
2019
64.
Shehta W., Abdel Hamid A.M.
Russian Journal of General Chemistry,
2019
65.
Rashed N., Mousaad A., Saleh A.
Journal of the Chinese Chemical Society,
1993
66.
Chupakhin O.N., Rusinov V.L., Tumashov A.A., Pilicheva T.L., Sidorov E.O., Karpin I.V.
Chemistry of Heterocyclic Compounds,
1991
67.
Faizi M., Dabirian S., Tajali H., Ahmadi F., Zavareh E.R., Shahhosseini S., Tabatabai S.A.
Bioorganic and Medicinal Chemistry,
2015
68.
Vas’kevich R.I., Bentya A.V., Staninets V.I.
Russian Journal of Organic Chemistry,
2010
69.
P. V. Savitskii, R. I. Vas'kevich, V. I. Staninets, Ukrainskii Khimicheskii Zhurnal (Russian Edition), 2010, 76, 64