Keywords
аминоацетали
аминометилирование
биологически активные вещества
бис(триметилсилокси)фосфин
дибутоксифосфин
диэтил(пивалоил)фосфонит
диэтил(триметилсилил)фосфит
диэтилфосфит
полидентатные лиганды
Abstract
Разработаны удобные методы синтеза функционализированных моно- и бисфосфорсодержащих метиламинов и их производных, включающих фрагменты P—C—N и P—C(N)—P на основе аминоацеталей и их аналогов. Ваимодействие диалкоксифосфинов, диэтил(пивалоил)фосфонита, диэтилфосфита либо триметилсилиловых эфиров кислот трехвалентного фосфора с моно- и бисалкоксиметиламинами при катализе хлоридом цинка или эфиратом трехфтористого бора приводит к целевым продуктам с высокими выходами. Полученные вещества — функционализированные моно- и бисфосфорсодержащие метиламины — являются структурными аналогами аминокарбоновых кислот и природных пирофосфатов и могут представлять интерес как перспективные биологически активные вещества, водорастворимые полидентатные лиганды и эффективные экстрагенты.
References
1.
2.
V. P. Kukhar, H. R. Hudson, Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids. Chemistry and Biological Activity, Wiley, New York, USA, 2000, 634
3.
Kolodiazhnyi O.I.
Russian Chemical Reviews,
2006
4.
Fields S.C.
Tetrahedron,
1999
5.
D. E. C. Corbridge, Phosphorus: Chemistry, Biochemistry and Technology, CRC Press, New York, 2016, 1473
6.
Petrov K.A., Chauzov V.A., Erokhina T.S.
Russian Chemical Reviews,
1974
7.
Romanenko V.D., Kukhar V.P.
Arkivoc,
2012
8.
Romanenko V.D.
Current Organic Chemistry,
2019
9.
Ebetino F.H., Hogan A.L., Sun S., Tsoumpra M.K., Duan X., Triffitt J.T., Kwaasi A.A., Dunford J.E., Barnett B.L., Oppermann U., Lundy M.W., Boyde A., Kashemirov B.A., McKenna C.E., Russell R.G., et. al.
Bone,
2011
10.
Shevchuk M.V., Metelitsa L.A., Charochkina L.L., Mogilevich S.E., Rusanov E.B., Sorochinsky A.E., Khilya V.P., Romanenko V.D., Kukhar V.P.
Russian Chemical Bulletin,
2011
11.
TAKEUCHI M., SAKAMOTO S., YOSHIDA M., ABE T., ISOMURA Y.
Chemical and Pharmaceutical Bulletin,
2011
12.
Ebetino F.H.
Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements,
1999
13.
Widler L., Jaeggi K.A., Green J.R.
Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements,
1999
14.
Kafarski P., Lejczak B., Forlani G., Chuiko A.L., Lozinsky M.O., Jasicka-Misiak I., Czekaza K., Lipok J.
Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements,
1999
15.
Martin M.B., Sanders J.M., Kendrick H., de Luca-Fradley K., Lewis J.C., Grimley J.S., Van Brussel E.M., Olsen J.R., Meints G.A., Burzynska A., Kafarski P., Croft S.L., Oldfield E.
Journal of Medicinal Chemistry,
2002
16.
Lei C., Mao J., Sun Y., Zeng H., Clearfield A.
Inorganic Chemistry,
2003
17.
KALIANNAN P., NASEER ALI M.M., VENUVANALINGAM P.
Molecular Physics,
2003
18.
Song J., Lei C., Mao J.
Inorganic Chemistry,
2004
19.
Turner A., Jaffrès P., MacLean E.J., Villemin D., McKee V., Hix G.B.
Dalton Transactions,
2003
20.
Shi X., Zhu G., Qiu S., Huang K., Yu J., Xu R.
Angewandte Chemie - International Edition,
2004
21.
Shi X., Yang J., Yang Q.
European Journal of Inorganic Chemistry,
2006
22.
Shi X., Liu J., Li C., Yang Q.
Inorganic Chemistry,
2007
23.
Diel P.J., Maier L.
Phosphorous and Sulfur and the Related Elements,
1984
24.
Gholivand K., Barzegari A., Mohammadpanah F., Yaghoubi R., Roohzadeh R., Ebrahimi Valmoozi A.A.
Polyhedron,
2022
25.
Bhattacharyya B., Biswas J.P., Mishra S., Gogoi N.
Applied Organometallic Chemistry,
2019
26.
M. Regitz, Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weil), Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1982, E1, 606
27.
Э. Е. Нифантьев, Химия гидрофосфорильных соединений, Наука, Москва, 1983, 264 с
28.
29.
Woźniak L., Chojnowski J.
Tetrahedron,
1989
30.
D. Romanenko V., V. Shevchuk M., P. Kukhar V.
Current Organic Chemistry,
2011
31.
И. Ф. Луценко, М. В. Проскурнина, А. А. Борисенко, Докл. АН СССР, 1970, 193, 828
32.
Lutsenko I.F., Prishchenko A.A., Livantsov M.V.
Phosphorous and Sulfur and the Related Elements,
1988
33.
Prishchenko A.A., Livantsov M.V., Novikova O.P., Livantsova L.I., Petrosyan V.S.
Heteroatom Chemistry,
2012
34.
Г. Хильгетаг, А. Мартини, Вейганд-Хильгетаг, Методы эксперимента в органической химии. Химия, Москва, 1968, 944 с. [G. Hilgetag, A. Martini, Weygand-Hilgetag. Organisch-Chemische Experimentierkunst. Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig, 1964, 944 p.]
35.
В. Г. Граник, Ацетали амидов и лактамов, Вузовская книга, Москва, 2008, 584
36.
A. Б. Колдобский, В. Е. Вахмистров, Е. В. Солодова, О. С. Шилова, В.Н. Калинин, Докл. АН СССР, 2002, 387, 61
37.
А. А. Прищенко, М. В. Ливанцов, Д. А. Писарницкий, В. С. Петросян, Журн. общей химии, 1993, 63, 2020
38.
А. А. Прищенко, М. В. Ливанцов, В. С. Петросян, Журн. общей химии, 1993, 63, 1902
39.
А. А. Прищенко, О. П. Новикова, М. В. Ливанцов, Е. В. Григорьев, Журн. общей химии, 1995, 65, 1747
40.
Livantsov M.V., Prishchenko A.A., Novikova O.P., Livantsova L.I., Koval' Y.N., Krut'ko D.P.
Russian Journal of General Chemistry,
2004
41.
Prishchenko A.A., Alekseyev R.S., Livantsov M.V., Novikova O.P., Livantsova L.I., Petrosyan V.S.
Inorganica Chimica Acta,
2019
42.
Prishchenko A.A., Livantsov M.V., Novikova O.P., Livantsova L.I., Alekseyev R.S., Terenin V.I., Petrosyan V.S.
Russian Chemical Bulletin,
2017
43.
Prishchenko A.A., Alekseyev R.S., Livantsov M.V., Novikova O.P., Livantsova L.I., Petrosyan V.S.
Journal of Organometallic Chemistry,
2018
44.
Prishchenko A.A., Alekseyev R.S., Livantsov M.V., Novikova O.P., Livantsova L.I., Petrosyan V.S.
Journal of Organometallic Chemistry,
2020
45.
Prishchenko A.A., Alekseyev R.S., Livantsov M.V., Novikova O.P., Livantsova L.I., Petrosyan V.S.
Journal of Organometallic Chemistry,
2020
46.
Prishchenko A.A., Alekseyev R.S., Livantsov M.V., Novikova O.P., Livantsova L.I., Petrosyan V.S.
Journal of Organometallic Chemistry,
2021
47.
Prishchenko A.A., Alekseyev R.S., Novikova O.P., Livantsov M.V., Livantsova L.I., Petrosyan V.S.
Journal of Organometallic Chemistry,
2022
48.
Prishchenko A.A., Alekseyev R.S., Livantsov M.V., Novikova O.P., Livantsova L.I., Petrosyan V.S.
Journal of Organometallic Chemistry,
2018
49.
Bubnov Y.N., Prishchenko A.A., Livantsov M.V., Novikova O.P., Livantsova L.I., Baranin S.V.
Russian Chemical Bulletin,
2025
50.
Bubnov Y.N., Prishchenko A.A., Livantsov M.V., Novikova O.P., Livantsova L.I., Baranin S.V.
Russian Chemical Bulletin,
2025
51.
Bubnov Y.N., Prishchenko A.A., Livantsov M.V., Novikova O.P., Livantsova L.I., Baranin S.V.
Russian Chemical Bulletin,
2025
52.
Bubnov Y.N., Prishchenko A.A., Livantsov M.V., Novikova O.P., Livantsova L.I., Baranin S.V.
Russian Chemical Bulletin,
2025
53.
Bubnov Y.N., Prishchenko A.A., Livantsov M.V., Novikova O.P., Livantsova L.I., Baranin S.V.
Russian Chemical Bulletin,
2024
54.
И. Ф. Луценко, А. А. Прищенко, М. В. Ливанцов, Докл. АН СССР, 1987, 295, 884
55.
Prishchenko A.A., Livantsov M.V., Lutsenko I.F.
Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements,
1990
56.
Prishchenko A.A., Livantsov M.V., Petrosyan V.S.
Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements,
1992
57.
А. А. Прищенко, М. В. Ливанцов, В. С. Петросян, Журн. общей химии, 1994, 64, 1316
58.
Lazareva N.F., Lazarev I.M.
Russian Chemical Bulletin,
2024
59.
Soldatenko A.S., Sterkhova I.V., Lazareva N.F.
Russian Chemical Bulletin,
2022
60.
В. М. Потапов, Стереохимия, Химия, Москва, 1976, 695 с.