Home / Articles / N-Cульфоалкилированные лактамы: синтез, строение и биологическая активность

N-Cульфоалкилированные лактамы: синтез, строение и биологическая активность

М. А. Рудакова 1
М. А. Рудакова
, 
Е. П. Крамарова 1
Е. П. Крамарова
, 
Д. В. Тарасенко 1
Д. В. Тарасенко
, 
А. А. Корлюков 2
А. А. Корлюков
, 
А. Д. Шагина 1
А. Д. Шагина
, 
А. А. Лагунин 1
А. А. Лагунин
, 
Н. Ю. Карпеченко 1
Н. Ю. Карпеченко
, 
Д. И. Гончар 1
Д. И. Гончар
, 
Ю. И. Бауков 1
Ю. И. Бауков
, 
Т. А. Шмиголь 1
Т. А. Шмиголь
, 
Вад. В. Негребецкий 1 *
Вад. В. Негребецкий
* nmr_rsmu@yahoo.com
Published 10 December 2025
Article , Volume 75, Issue 1, 296-305
Share
Cite this
GOST
 | 
Cite this
GOST
Copy cite
Рудакова М. А. et al. N-Cульфоалкилированные лактамы: синтез, строение и биологическая активность // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 1. pp. 296-305.
GOST all authors (up to 50)
Copy cite
Рудакова М. А., Крамарова Е. П., Тарасенко Д. В., Корлюков А. А., Шагина А. Д., Лагунин А. А., Карпеченко Н. Ю., Гончар Д. И., Бауков Ю. И., Шмиголь Т. А., Негребецкий В. В. N-Cульфоалкилированные лактамы: синтез, строение и биологическая активность // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 1. pp. 296-305.
RIS
 | 
Cite this
RIS
Copy cite
TY - JOUR
UR - https://russchembull.colab.ws/publications/57
TI - N-Cульфоалкилированные лактамы: синтез, строение и биологическая активность
T2 - Russian Chemical Bulletin
AU - Рудакова, М. А.
AU - Крамарова, Е. П.
AU - Тарасенко, Д. В.
AU - Корлюков, А. А.
AU - Шагина, А. Д.
AU - Лагунин, А. А.
AU - Карпеченко, Н. Ю.
AU - Гончар, Д. И.
AU - Бауков, Ю. И.
AU - Шмиголь, Т. А.
AU - Негребецкий, Вад. В.
PY - 2025
DA - 2025/12/10
PB - Известия Академии наук. Серия химическая
SP - 296-305
IS - 1
VL - 75
ER -
BibTex
 | 
Cite this
BibTex (up to 50 authors)
Copy cite
@article{2025_Рудакова,
author = {М. А. Рудакова and Е. П. Крамарова and Д. В. Тарасенко and А. А. Корлюков and А. Д. Шагина and А. А. Лагунин and Н. Ю. Карпеченко and Д. И. Гончар and Ю. И. Бауков and Т. А. Шмиголь and Вад. В. Негребецкий},
title = {N-Cульфоалкилированные лактамы: синтез, строение и биологическая активность},
journal = {Russian Chemical Bulletin},
year = {2025},
volume = {75},
publisher = {Известия Академии наук. Серия химическая},
month = {Dec},
url = {https://russchembull.colab.ws/publications/57},
number = {1},
pages = {296--305}
}
MLA
Cite this
MLA
Copy cite
Рудакова, М. А., et al. “N-Cульфоалкилированные лактамы: синтез, строение и биологическая активность.” Russian Chemical Bulletin, vol. 75, no. 1, Dec. 2025, pp. 296-305. https://russchembull.colab.ws/publications/57.
Views / Visits
60 / 60

Keywords

in vitro
N-замещенные лактамы
биологическая активность
рентгеноструктурный анализ
синтез
ЯМР- и ИК-спектроскопия

Abstract

Получен ряд кальциевых солей N-сульфоалкилированных лактамов с различным размером цикла. Структуры новых соединений подтверждены данными ИК- и ЯМР-спектроскопии, элементного и рентгеноструктурного анализа. В рамках исследования оценена цитотоксичность нескольких соединений с помощью МТТ-теста на клеточных линиях A549, MCF7, NKE и Raw 264.7. 3-(2-Оксопиридин-1-ил)пропан-1-сульфонат кальция (11a), 3-(2-оксо-4-фенилпирролидин-1-ил)пропан-1-сульфонат кальция (11b) и 3-(2-оксоазепан-1-ил)пропан-1-сульфонат кальция (11d) не проявили токсического действия в максимальных концентрациях на клеточной
линии Raw 264.7, а соединение 11a — также на NKE. Другие соли показали умеренную токсичность. На основе этих данных выбранные соединения-лидеры (11a,b,d) использованы для оценки противовоспалительной активности. В модели воспаления, вызванной липополисахаридом, соединение 11d продемонстрировало значительное снижение экспрессии IL-1β и COX-2, что свидетельствует о выраженной противовоспалительной активности.

References

1.
Stielow M., Witczyńska A., Kubryń N., Fijałkowski Ł., Nowaczyk J., Nowaczyk A.
Molecules, 2023
2.
Damiens A., Dascalu A., Taghi Alebrahim M., Furman C., Lipka E., Ghinet A., Hilbert J., Siah A., Billamboz M.
Chemistry and Biodiversity, 2021
3.
Ranjbari S., Behzadi M., Sepehri S., Dadkhah Aseman M., Jarrahpour A., Mohkam M., Ghasemi Y., Reza Akbarizadeh A., Kianpour S., Atioğlu Z., Özdemir N., Akkurt M., Masoud Nabavizadeh S., Turos E.
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2020
4.
del Corte X., López-Francés A., Villate-Beitia I., Sainz-Ramos M., Martínez de Marigorta E., Palacios F., Alonso C., de los Santos J.M., Pedraz J.L., Vicario J.
Pharmaceuticals, 2022
5.
Borozdenko D.A., Ezdoglian A.A., Shmigol T.A., Gonchar D.I., Lyakhmun D.N., Tarasenko D.V., Golubev Y.V., Cherkashova E.A., Namestnikova D.D., Gubskiy I.L., Lagunin A.A., Gubsky L.V., Chekhonin V.P., Borisevich S.S., Gureev M.A., et. al.
Molecules, 2021
6.
Negrebetsky V.V., Tandura S.N., Baukov Y.I.
Russian Chemical Reviews, 2009
8.
А. Г. Шипов, Е. П. Крамарова, Вад. В. Негребецкий, С. А. Погожих, Ю. И. Бауков, Вестник РГМУ, 2006, 1, 56 [A. G. Shipov, E. P. Kramarova, Vad. V. Negrebetsky, S. A. Pogozhikh, Yu. I. Baukov, Bull. RSMU, 2006, 1, 56
9.
Е. П. Крамарова, А. Г. Шипов, Н. А. Анисимова, Н. А. Орлова, О. Б. Артамкина, И. Ю. Белавин, Ю. И. Бауков, Журн. орган. химии, 1988, 58, 1093 [E. P. Kramarova, A. P. Shipov, N. A. Аnisimova, N. A. Orlova, O. B. Artamkina, I. Yu. Belavin, Yu. I. Baukov, J. Gen. Chem. USSR, 1988, 58, 1093
10.
А. Г. Шипов, Е. А. Желтоногова, В. П. Кобзарева, Н. А. Орлова, Ю. И. Бауков, Журн. орган. химии, 1991, 61, 2308 [A. G. Shipov, E. A. Zheltonogova, V. P. Kobzareva, N. A. Orlova, Yu. I. Baukov, J. Gen. Chem. USSR, 1991, 61, 2142
11.
Shagina A.D., Kramarova E.P., Shipov A.G., Tarasenko D.V., Negrebetsky V.V., Baukov Y.I.
Russian Chemical Bulletin, 2020
12.
Gonchar D.I., Kramarova E.P., Shmigol T.A., Tarasenko D.V., Korlykov A.A., Lagunin A.A., Karpechenko N.Y., Kiseleva N.M., Baukov Y.I., Negrebetsky V.V.
Russian Chemical Bulletin, 2025
13.
E. E. Gilbert, Interscience Publishers, 1965, 530
14.
Chung M., Malatesta P., Bosquesi P., Yamasaki P., Santos J.L., Vizioli E.
Pharmaceuticals, 2012
15.
Andrianov K.A., Nogaideli A.I., Akhobadze D.S., Khananashvili L.M., Tkeshelashvili R.S.
Russian Chemical Bulletin, 1972
16.
Klebe J.F.
Accounts of Chemical Research, 1970
19.
Korlyukov A.A., Pogozhikh S.A., Ovchinnikov Y.E., Lyssenko K.A., Antipin M.Y., Shipov A.G., Zamyshlyaeva O.A., Kramarova E.P., Negrebetsky V.V., Yakovlev I.P., Baukov Y.I.
Journal of Organometallic Chemistry, 2006
20.
Kramarova E.P., Volodin A.D., Negrebetsky V.V., Shagina A.D., Aliev T.M., Dorovatovskii P.V., Novikov R.A., Vologzhanina A.V., Korlyukov A.A.
Molecules, 2021
21.
Bruker. APEX3, RLATT, CELL_NOW, TWINABS, SAINT-Plus and SADABS. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2016. https://www.bruker.com/en/products-and-solutions.html
22.
Sheldrick G.M.
Acta Crystallographica Section A: Foundations and Advances, 2015
23.
Sheldrick G.M.
Acta crystallographica. Section C, Structural chemistry, 2015
24.
Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A., Puschmann H.
Journal of Applied Crystallography, 2009