Home / Articles / Неожиданный результат гетероциклизации в условиях реакции Торпа—Циглера с участием N-[(3-цианохинолин-2-ил)тио]ацетилфенотиазинов под действием KOH—MeOH

Неожиданный результат гетероциклизации в условиях реакции Торпа—Циглера с участием N-[(3-цианохинолин-2-ил)тио]ацетилфенотиазинов под действием KOH—MeOH

Вл. К. Киндоп 1
Вл. К. Киндоп
, 
В. К. Киндоп 1
В. К. Киндоп
, 
В. В. Доценко 1, 2 *
В. В. Доценко
, 
Д. Ю. Лукина 1
Д. Ю. Лукина
, 
Н. А. Аксенов 2
Н. А. Аксенов
, 
И. В. Аксенова 2
И. В. Аксенова
Published 10 December 2025
Share
Cite this
GOST
 | 
Cite this
GOST
Киндоп В. К. et al. Неожиданный результат гетероциклизации в условиях реакции Торпа—Циглера с участием N-[(3-цианохинолин-2-ил)тио]ацетилфенотиазинов под действием KOH—MeOH // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 1. pp. 268-275.
GOST all authors (up to 50)
Киндоп В. К., Киндоп В. К., Доценко В. В., Лукина Д. Ю., Аксенов Н. А., Аксенова И. В. Неожиданный результат гетероциклизации в условиях реакции Торпа—Циглера с участием N-[(3-цианохинолин-2-ил)тио]ацетилфенотиазинов под действием KOH—MeOH // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 1. pp. 268-275.
RIS
 | 
Cite this
RIS
TY - JOUR
UR - https://russchembull.colab.ws/publications/54
TI - Неожиданный результат гетероциклизации в условиях реакции Торпа—Циглера с участием N-[(3-цианохинолин-2-ил)тио]ацетилфенотиазинов под действием KOH—MeOH
T2 - Russian Chemical Bulletin
AU - Киндоп, Вл. К.
AU - Киндоп, В. К.
AU - Доценко, В. В.
AU - Лукина, Д. Ю.
AU - Аксенов, Н. А.
AU - Аксенова, И. В.
PY - 2025
DA - 2025/12/10
PB - Известия Академии наук. Серия химическая
SP - 268-275
IS - 1
VL - 75
ER -
BibTex
 | 
Cite this
BibTex (up to 50 authors)
@article{2025_Киндоп,
author = {Вл. К. Киндоп and В. К. Киндоп and В. В. Доценко and Д. Ю. Лукина and Н. А. Аксенов and И. В. Аксенова},
title = {Неожиданный результат гетероциклизации в условиях реакции Торпа—Циглера с участием N-[(3-цианохинолин-2-ил)тио]ацетилфенотиазинов под действием KOH—MeOH},
journal = {Russian Chemical Bulletin},
year = {2025},
volume = {75},
publisher = {Известия Академии наук. Серия химическая},
month = {Dec},
url = {https://russchembull.colab.ws/publications/54},
number = {1},
pages = {268--275}
}
MLA
Cite this
MLA
Киндоп, Вл. К., et al. “Неожиданный результат гетероциклизации в условиях реакции Торпа—Циглера с участием N-[(3-цианохинолин-2-ил)тио]ацетилфенотиазинов под действием KOH—MeOH.” Russian Chemical Bulletin, vol. 75, no. 1, Dec. 2025, pp. 268-275. https://russchembull.colab.ws/publications/54.
Views / Visits
63 / 63

Keywords

3-аминотиено[2,3-b]хинолины
мезоионные соединения
никотинонитрил
реакция Торпа—Циглера
фенотиазин

Abstract

Реакция 10-(хлорацетил)фенотиазина с 4-арил-2-тиоксо-1,2,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбонитрилами в ДМФА в мягких условиях (25 °С, 1 ч, КОН—MeOH) приводит к образованию незамещенного фенотиазина и метиловых эфиров 3-амино-4-арил-5,6,7,8-тетрагидротиено[2,3-b]хинолин-2-карбоновой кислоты. Обсуждается возможный механизм реакции. Строение соединений подтверждено данными ИК- и ЯМР-спектроскопии, а также методом рентгеноструктурного анализа.

References

1.
Patel B.Y., Kapadiya K.M.
Advances in Bioinformatics and Biomedical Engineering, 2024
2.
Shaw R., Tewari R., Yadav M., Pandey E., Tripathi K., Rani J., Althagafi I., Pratap R.
European Journal of Medicinal Chemistry Reports, 2024
4.
Dotsenko V.V., Buryi D.S., Lukina D.Y., Krivokolysko S.G.
Russian Chemical Bulletin, 2020
5.
Dabaeva V.V., Bagdasaryan M.R., Barkhudaryants I.M., Paronikyan E.G., Dashyan S.S.
Russian Chemical Bulletin, 2023
7.
Litvinov V.P., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G.
Advances in Heterocyclic Chemistry, 2007
8.
Litvinov V.P., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G.
Russian Chemical Bulletin, 2005
9.
Charushin Valery N., Verbitskiy Egor V., Chupakhin Oleg N., Vorobyeva Daria V., Gribanov Pavel S., Osipov Sergey N., Ivanov Andrey V., Martynovskaya Svetlana V., Sagitova Elena F., Dyachenko Vladimir D., Dyachenko Ivan V., Krivokolysko Sergey G., Dotsenko Viktor V., Aksenov Aleksandr V., Aksenov Dmitrii A., et. al.
Russian Chemical Reviews, 2024
10.
Stoikov I.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Kurbangalieva A.R., Rostovskii N.V., Pankova A.S., Balova I.A., Remizov Y.O., Pevzner L.M., Petrov M.L., Vasilyev A.V., Averin A.D., Beletskaya I.P., Nenajdenko V.G., Beloglazkina E.K., et. al.
Russian Journal of Organic Chemistry, 2024
11.
De S., Kumar S K A., Shah S.K., Kazi S., Sarkar N., Banerjee S., Dey S.
RSC Advances, 2022
12.
Bakhite E.A., Gad M.A., Khamies E., Thagfan F.A., Mohamed R.A., Bakry M.M.
Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 2025
14.
Bakhite E.A., Abuelhassan S., Gad M.A., Abdel-Rahman A.E., Ibrahim O.F., Marae I.S., Mohamed S.K., Mague J.T., Nafady A.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2023
15.
El-Dean A.M., Abd-Ella A.A., Hassanien R., El-Sayed M.E., A. Abdel-Raheem S.A.
ACS Omega, 2019
17.
S. A. A. Abdel-Raheem, A. M. Kamal El-Dean, M. A. Abdul-Malik, I. S. Marae, E. A. Bakhite, R. Hassanien, M. E. A. El-Sayed, R. M. Zaki, M. S. Tolba, A. S. A. Sayed, A. A. Abd-Ella, Rev. Roum. Chim., 2022, 67, 305
18.
Abdel-Raheem S.A., El-Dean A.M., ul-Malik M.A., Hassanien R., El-Sayed M.E., Abd-Ella A.A., Zawam S.A., Tolba M.S.
Current Chemistry Letters, 2022
19.
Bakhite E.A., Gad M.A., Bakry M.M., Tolba E.F., Alkhaibari A.M., Mashlawi A.M., Thabet M.A., Al-Taifi E.A.
Chemistry and Biodiversity, 2024
20.
Buryi D.S., Dotsenko V.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Krivokolysko S.G., Dyadyuchenko L.V.
Russian Journal of General Chemistry, 2019
22.
Stroganova T.A., Vasilin V.K., Kanishcheva E.A., Dmitrieva I.G., Taranenko V.V., Tumskiy R.S., Tumskaia A.V., Aksenov N.A., Krapivin G.D.
Synthesis, 2022
23.
Dotsenko V.V., Buryi D.S., Lukina D.Y., Stolyarova A.N., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Strelkov V.D., Dyadyuchenko L.V.
Monatshefte fur Chemie, 2019
24.
Stroganova T.A., Vasilin V.K., Krapivin G.D., Strelkov V.D., Dyadyuchenko L.V.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2016
25.
Dotsenko V.V., Muraviev V.S., Lukina D.Y., Strelkov V.D., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Krapivin G.D., Dyadyuchenko L.V.
Russian Journal of General Chemistry, 2020
26.
Kumar A., Vigato C., Boschi D., Lolli M.L., Kumar D.
European Journal of Medicinal Chemistry, 2023
27.
González-González A., Vazquez-Jimenez L.K., Paz-González A.D., Bolognesi M.L., Rivera G.
Current Medicinal Chemistry, 2021
28.
Babalola B.A., Malik M., Sharma L., Olowokere O., Folajimi O.
Results in Chemistry, 2024
31.
Voronova O., Zhuravkov S., Korotkova E., Artamonov A., Plotnikov E.
Antioxidants, 2022
34.
Serkov I.V., Proshin A.N., Ustinov A.K., Bachurin S.O.
Russian Chemical Bulletin, 2022
35.
Posso M.C., Domingues F.C., Ferreira S., Silvestre S.
Molecules, 2022
36.
Zhang Y., Yu Q., Wang Z., Qing L., Mo X., Liu B., Chai Y., Yu B., Dong Y., Pan W., Zhang S., He H.
Journal of Medicinal Chemistry, 2025
38.
Bachurin S.O., Shevtsova E.F., Makhaeva G.F., Aksinenko A.Y., Grigoriev V.V., Goreva T.V., Epishina T.A., Kovaleva N.V., Boltneva N.P., Lushchekina S.V., Rudakova E.V., Vinogradova D.V., Shevtsov P.N., Pushkareva E.A., Dubova L.G., et. al.
International Journal of Molecular Sciences, 2022
39.
Pushkarev A.P., Bochkarev M.N.
Russian Chemical Reviews, 2016
40.
Kisla M.M., Yaman M., Zengin-Karadayi F., Korkmaz B., Bayazeid O., Kumar A., Peravali R., Gunes D., Tiryaki R.S., Gelinci E., Cakan-Akdogan G., Ates-Alagoz Z., Konu O.
ACS Omega, 2024
41.
Andrianova O.A., Buryi D.S., Gluzmin N.O., Daus E.S., Dotsenko V.V., Kindop V.K., Kindop V.K., Kosenko D.D., Strelkov V.D., Tsymbal T.L., Gordeev K.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V.
Russian Chemical Bulletin, 2025
42.
Marcu A., Schurigt U., Müller K., Moll H., Krauth-Siegel R.L., Prinz H.
European Journal of Medicinal Chemistry, 2016
43.
Litvinov V.P., Promonenkov V.K., Sharanin Y.A., Shestopalov A.M., Rodinovskaya L.A., Mortikov V.Y., Bogdanov V.S.
Russian Chemical Bulletin, 1985
44.
Kanishcheva E.А., Bedareva V.O., Vasilin V.K., Stroganova T.А., Krapivin G.D.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2019
45.
Vasilin V.K., Kanishcheva E.A., Stroganova T.А., Volynkin V.А., Gizhinskaya A.V., Vassiliev P.M., Krapivin G.D.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2020
47.
Kaigorodova E.A., Osipova A.A., Konyushkin L.D., Krapivin G.D.
Russian Chemical Bulletin, 2004
49.
P. B. Talukdar, S. K. Sengupta, A. K. Datta, Ind. J. Chem., Sect. B Org. Med. Chem., 1983, 22, 243
54.
Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, В. К. Промоненков, Л. А. Родиновская, Журн. орган. химии, 1984, 20, 1539
55.
Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A., Puschmann H.
Journal of Applied Crystallography, 2009
56.
Sheldrick G.M.
Acta Crystallographica Section A: Foundations and Advances, 2015
57.
Sheldrick G.M.
Acta crystallographica. Section C, Structural chemistry, 2015