Home / Publications / Синтез фуран-3-карбонитрилов циклизацией цианозамещенных α,β-енонов с динитрометанидом калия

Синтез фуран-3-карбонитрилов циклизацией цианозамещенных α,β-енонов с динитрометанидом калия

М. Р. Демидов 1
М. Р. Демидов
, 
Т. В. Суркова 1 *
Т. В. Суркова
* tavlsu@mail.ru
, 
О. П. Демидов 2
О. П. Демидов
,  , 
Ю. Н. Климочкин 1
Ю. Н. Климочкин
Published 2025-12-10
Article , Volume 75, Issue 1, 251-259
Share
Cite this
GOST
 | 
Cite this
GOST Copy
Демидов М. Р. et al. Синтез фуран-3-карбонитрилов циклизацией цианозамещенных α,β-енонов с динитрометанидом калия // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 1. pp. 251-259.
GOST all authors (up to 50) Copy
Демидов М. Р., Суркова Т. В., Демидов О. П., Осянин В., Климочкин Ю. Н. Синтез фуран-3-карбонитрилов циклизацией цианозамещенных α,β-енонов с динитрометанидом калия // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 1. pp. 251-259.
RIS
 | 
Cite this
RIS Copy
TY - JOUR
UR - https://russchembull.colab.ws/publications/52
TI - Синтез фуран-3-карбонитрилов циклизацией цианозамещенных α,β-енонов с динитрометанидом калия
T2 - Russian Chemical Bulletin
AU - Демидов, М. Р.
AU - Суркова, Т. В.
AU - Демидов, О. П.
AU - Осянин, В.А.
AU - Климочкин, Ю. Н.
PY - 2025
DA - 2025/12/10
PB - Известия Академии наук. Серия химическая
SP - 251-259
IS - 1
VL - 75
ER -
BibTex
 | 
Cite this
BibTex (up to 50 authors) Copy
@article{2025_Демидов,
author = {М. Р. Демидов and Т. В. Суркова and О. П. Демидов and В.А. Осянин and Ю. Н. Климочкин},
title = {Синтез фуран-3-карбонитрилов циклизацией цианозамещенных α,β-енонов с динитрометанидом калия},
journal = {Russian Chemical Bulletin},
year = {2025},
volume = {75},
publisher = {Известия Академии наук. Серия химическая},
month = {Dec},
url = {https://russchembull.colab.ws/publications/52},
number = {1},
pages = {251--259}
}
MLA
Cite this
MLA Copy
Демидов, М. Р., et al. “Синтез фуран-3-карбонитрилов циклизацией цианозамещенных α,β-енонов с динитрометанидом калия.” Russian Chemical Bulletin, vol. 75, no. 1, Dec. 2025, pp. 251-259. https://russchembull.colab.ws/publications/52.

Keywords

α,β-еноны
динитрометанид калия
реакции циклизации
реакция Михаэля

Abstract

Разработан некаталитический метод получения фуран-3-карбонитрилов циклизацией 2-арилиден-3-кетонитрилов с динитрометанидом калия, который в зависимости от соотношения реагентов приводит к три- и тетразамещенным продуктам. В случае алкилзамещенных 2-арилиден-3-кетонитрилов диастереоселективно образуются транс-5-нитро-4,5-дигидрофуран-3-карбонитрилы.

References

1.
Design, synthesis and biological evaluation of novel phenylfuran-bisamide derivatives as P-glycoprotein inhibitors against multidrug resistance in MCF-7/ADR cell
Yang Z., Yang X., Li Y., Cai Y., Yu Y., Zhuang W., Sun X., Li Q., Bao X., Ye X., Tian J., Wei B., Chen J., Wu Q., Zhang H., et. al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 2023
2.
A. Hassan, S. Osman, T. Hafez, Egypt. J. Chem., 2015, 58, 113
3.
Synthesis, antimicrobial activity, and QSAR studies of furan-3-carboxamides
Zanatta N., Alves S.H., Coelho H.S., Borchhardt D.M., Machado P., Flores K.M., da Silva F.M., Spader T.B., Santurio J.M., Bonacorso H.G., Martins M.A.
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007
9.
The chemistry of heterocycles in the 21st century
Charushin Valery N., Verbitskiy Egor V., Chupakhin Oleg N., Vorobyeva Daria V., Gribanov Pavel S., Osipov Sergey N., Ivanov Andrey V., Martynovskaya Svetlana V., Sagitova Elena F., Dyachenko Vladimir D., Dyachenko Ivan V., Krivokolysko Sergey G., Dotsenko Viktor V., Aksenov Aleksandr V., Aksenov Dmitrii A., et. al.
Russian Chemical Reviews, 2024
12.
Furans and Pyrans from g- and d-Ketonitriles
L. Soto J., Seoane C., Matr地 N., A. Blanco L.
Heterocycles, 1983
13.
Methods for the preparation of 2-nitrobenzofurans
Osipov D.V., Rashchepkina D.A., Krasnikov P.E., Osyanin V.A.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2023
14.
Potassium trinitromethanide as a 1,1-ambiphilic synthon equivalent: access to 2-nitroarenofurans.
Osyanin V.A., Osipov D.V., Demidov M.R., Klimochkin Y.N.
Journal of Organic Chemistry, 2014
16.
Visible-Light Photocatalytic Intramolecular Cyclopropane Ring Expansion
Luis-Barrera J., Laina-Martín V., Rigotti T., Peccati F., Solans-Monfort X., Sodupe M., Mas-Ballesté R., Liras M., Alemán J.
Angewandte Chemie - International Edition, 2017
17.
ChiralN,N′-Dioxide-Organocatalyzed Regio-, Diastereo- and Enantioselective Michael Addition-Alkylation Reaction
Feng J., Yuan X., Luo W., Lin L., Liu X., Feng X.
Chemistry - A European Journal, 2016
18.
Novel Transformations of γ-Silyl Nitro Compounds
Hwu J.R., Sambaiah T., Liao J., Chen K., Wen Y.
Organic Letters, 2001
19.
Nitration of methyl 2-furoate with acetyl nitrate. On the configurations of six isolated intermediary adducts
Kolb V.M., Darling S.D., Koster D.F., Meyers C.Y.
Journal of Organic Chemistry, 1984
23.
Černayová M., Kováč J., Dandárová M., Rajniaková O.
Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2012
24.
Cobalt-Catalyzed Carbo- and Hydrocyanation of Alkynes via C–CN Bond Activation
Wang C., Yu Y., Sunada Y., Wang C., Yoshikai N.
ACS Catalysis, 2022
25.
Nitration of 2-Substituted Pyrimidine-4,6-diones, Structure and Reactivity of 5,5-gem-Dinitropyrimidine-4,6-diones
Langlet A., Latypov N.V., Wellmar U., Bemm U., Goede P., Bergman J., Romero I.
Journal of Organic Chemistry, 2002
26.
Reactions of methyl esters of adamantane acids with acetonitrile
Shiryaev A.K., Belen´kaya R.S., Shiryaev V.A., Rybakov V.B., Klimochkin Y.N.
Russian Chemical Bulletin, 2015
28.
Synthesis and Molluscicidal Activity of New Chromene and Pyrano[2,3-c]pyrazole Derivatives
Abdelrazek F.M., Metz P., Kataeva O., Jäger A., El-Mahrouky S.F.
Archiv der Pharmazie, 2007
31.
B. Hölscher, J. Amos, Pat. WO2021008696A1
32.
Divergent copper-catalyzed syntheses of 3-carboxylpyrroles and 3-cyanofurans from O-acetyl oximes and β-ketoesters/nitriles
Almaraz-Ortiz W.E., Ramos Orea A., Casadiego-Díaz O., Reyes-Salgado A., Mejía-Galindo A., Torres-Ochoa R.O.
RSC Advances, 2022
33.
CrysAlisPro, version 1.171.38.41, Rigaku Oxford Diffraction, 2015; https://www.rigaku.com/en/products/smc/crysalis
34.
SHELXT– Integrated space-group and crystal-structure determination
Sheldrick G.M.
Acta Crystallographica Section A: Foundations and Advances, 2015
35.
Crystal structure refinement withSHELXL
Sheldrick G.M.
Acta crystallographica. Section C, Structural chemistry, 2015
36.
OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program
Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A., Puschmann H.
Journal of Applied Crystallography, 2009