Home / Articles / Синтез фуран-3-карбонитрилов циклизацией цианозамещенных α,β-енонов с динитрометанидом калия

Синтез фуран-3-карбонитрилов циклизацией цианозамещенных α,β-енонов с динитрометанидом калия

М. Р. Демидов 1
М. Р. Демидов
, 
Т. В. Суркова 1 *
Т. В. Суркова
* tavlsu@mail.ru
, 
О. П. Демидов 2
О. П. Демидов
,  , 
Ю. Н. Климочкин 1
Ю. Н. Климочкин
Published 10 December 2025
Article , Volume 75, Issue 1, 251-259
Share
Cite this
GOST
 | 
Cite this
GOST
Copy cite
Демидов М. Р. et al. Синтез фуран-3-карбонитрилов циклизацией цианозамещенных α,β-енонов с динитрометанидом калия // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 1. pp. 251-259.
GOST all authors (up to 50)
Copy cite
Демидов М. Р., Суркова Т. В., Демидов О. П., Осянин В., Климочкин Ю. Н. Синтез фуран-3-карбонитрилов циклизацией цианозамещенных α,β-енонов с динитрометанидом калия // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 1. pp. 251-259.
RIS
 | 
Cite this
RIS
Copy cite
TY - JOUR
UR - https://russchembull.colab.ws/publications/52
TI - Синтез фуран-3-карбонитрилов циклизацией цианозамещенных α,β-енонов с динитрометанидом калия
T2 - Russian Chemical Bulletin
AU - Демидов, М. Р.
AU - Суркова, Т. В.
AU - Демидов, О. П.
AU - Осянин, В.А.
AU - Климочкин, Ю. Н.
PY - 2025
DA - 2025/12/10
PB - Известия Академии наук. Серия химическая
SP - 251-259
IS - 1
VL - 75
ER -
BibTex
 | 
Cite this
BibTex (up to 50 authors)
Copy cite
@article{2025_Демидов,
author = {М. Р. Демидов and Т. В. Суркова and О. П. Демидов and В.А. Осянин and Ю. Н. Климочкин},
title = {Синтез фуран-3-карбонитрилов циклизацией цианозамещенных α,β-енонов с динитрометанидом калия},
journal = {Russian Chemical Bulletin},
year = {2025},
volume = {75},
publisher = {Известия Академии наук. Серия химическая},
month = {Dec},
url = {https://russchembull.colab.ws/publications/52},
number = {1},
pages = {251--259}
}
MLA
Cite this
MLA
Copy cite
Демидов, М. Р., et al. “Синтез фуран-3-карбонитрилов циклизацией цианозамещенных α,β-енонов с динитрометанидом калия.” Russian Chemical Bulletin, vol. 75, no. 1, Dec. 2025, pp. 251-259. https://russchembull.colab.ws/publications/52.
Views / Visits
58 / 58

Keywords

α,β-еноны
динитрометанид калия
реакции циклизации
реакция Михаэля

Abstract

Разработан некаталитический метод получения фуран-3-карбонитрилов циклизацией 2-арилиден-3-кетонитрилов с динитрометанидом калия, который в зависимости от соотношения реагентов приводит к три- и тетразамещенным продуктам. В случае алкилзамещенных 2-арилиден-3-кетонитрилов диастереоселективно образуются транс-5-нитро-4,5-дигидрофуран-3-карбонитрилы.

References

1.
Yang Z., Yang X., Li Y., Cai Y., Yu Y., Zhuang W., Sun X., Li Q., Bao X., Ye X., Tian J., Wei B., Chen J., Wu Q., Zhang H., et. al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 2023
2.
A. Hassan, S. Osman, T. Hafez, Egypt. J. Chem., 2015, 58, 113
3.
Zanatta N., Alves S.H., Coelho H.S., Borchhardt D.M., Machado P., Flores K.M., da Silva F.M., Spader T.B., Santurio J.M., Bonacorso H.G., Martins M.A.
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007
9.
Charushin Valery N., Verbitskiy Egor V., Chupakhin Oleg N., Vorobyeva Daria V., Gribanov Pavel S., Osipov Sergey N., Ivanov Andrey V., Martynovskaya Svetlana V., Sagitova Elena F., Dyachenko Vladimir D., Dyachenko Ivan V., Krivokolysko Sergey G., Dotsenko Viktor V., Aksenov Aleksandr V., Aksenov Dmitrii A., et. al.
Russian Chemical Reviews, 2024
12.
L. Soto J., Seoane C., Matr地 N., A. Blanco L.
Heterocycles, 1983
13.
Osipov D.V., Rashchepkina D.A., Krasnikov P.E., Osyanin V.A.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2023
14.
Osyanin V.A., Osipov D.V., Demidov M.R., Klimochkin Y.N.
Journal of Organic Chemistry, 2014
16.
Luis-Barrera J., Laina-Martín V., Rigotti T., Peccati F., Solans-Monfort X., Sodupe M., Mas-Ballesté R., Liras M., Alemán J.
Angewandte Chemie - International Edition, 2017
17.
Feng J., Yuan X., Luo W., Lin L., Liu X., Feng X.
Chemistry - A European Journal, 2016
18.
Hwu J.R., Sambaiah T., Liao J., Chen K., Wen Y.
Organic Letters, 2001
19.
Kolb V.M., Darling S.D., Koster D.F., Meyers C.Y.
Journal of Organic Chemistry, 1984
23.
Černayová M., Kováč J., Dandárová M., Rajniaková O.
Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2012
24.
Wang C., Yu Y., Sunada Y., Wang C., Yoshikai N.
ACS Catalysis, 2022
25.
Langlet A., Latypov N.V., Wellmar U., Bemm U., Goede P., Bergman J., Romero I.
Journal of Organic Chemistry, 2002
26.
Shiryaev A.K., Belen´kaya R.S., Shiryaev V.A., Rybakov V.B., Klimochkin Y.N.
Russian Chemical Bulletin, 2015
28.
Abdelrazek F.M., Metz P., Kataeva O., Jäger A., El-Mahrouky S.F.
Archiv der Pharmazie, 2007
31.
B. Hölscher, J. Amos, Pat. WO2021008696A1
32.
Almaraz-Ortiz W.E., Ramos Orea A., Casadiego-Díaz O., Reyes-Salgado A., Mejía-Galindo A., Torres-Ochoa R.O.
RSC Advances, 2022
33.
CrysAlisPro, version 1.171.38.41, Rigaku Oxford Diffraction, 2015; https://www.rigaku.com/en/products/smc/crysalis
34.
Sheldrick G.M.
Acta Crystallographica Section A: Foundations and Advances, 2015
35.
Sheldrick G.M.
Acta crystallographica. Section C, Structural chemistry, 2015
36.
Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A., Puschmann H.
Journal of Applied Crystallography, 2009