Keywords
1,2,4-диоксазолидины
1,3,5-триазинан-2-оны
азапероксиды
анилины
катализ
лантаниды
пероксид водорода
рециклизация
Abstract
Разработан новый способ синтеза пятичленных азапероксидов (1,2,4-диоксазолидинов). Рециклизация 5-трет-бутил-1,3,5-триазинан-2-она с участием H2O2 в присутствии солей лантанидов приводит к ключевому 4-трет-бутил-1,2,4-диоксазолидину. Наиболее активным катализатором этой реакции является Sm(NO3)3•6H2O. Взаимодействие полученного 4-трет-бутил-1,2,4-диоксазолидина с ароматическими аминами открывает доступ к различным азапероксидам.
References
1.
Yaremenko I.A., Belyakova Y.Y., Radulov P.S., Medvedev M.G., Krivoshchapov N.V., Alabugin I.V., Terent’ev A.O.
Journal of Organic Chemistry,
2023
2.
Vennerstrom J.L.
Journal of Medicinal Chemistry,
1989
3.
Feng Y., Holte D., Zoller J., Umemiya S., Simke L.R., Baran P.S.
Journal of the American Chemical Society,
2015
4.
S. K. Rabindran, D. D. Ross, L. A. Doyle, W. Yang, L. M. Greenberger, Cancer Res., 2000, 60, 47
5.
Singh C., Verma V.P., Hassam M., Singh A.S., Naikade N.K., Puri S.K.
Journal of Medicinal Chemistry,
2014
6.
Wang L., He H., Di Y., Zhang Y., Hao X.
Tetrahedron Letters,
2012
7.
Dreher D., Junod A.F.
European Journal of Cancer,
1996
8.
Makhmudiyarova N.N., Khatmullina G.M., Rakhimov R.S., Meshcheryakova E.S., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M.
Tetrahedron,
2016
9.
Makhmudiyarova N.N., Ishmukhametova I.R., Tyumkina T.V., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M.
Tetrahedron Letters,
2018
10.
Makhmudiyarova N., Ishmukhametova I., Dzhemileva L., D’yakonov V., Ibragimov A., Dzhemilev U.
Molecules,
2020
11.
Makhmudiyarova N.N., Ishmukhametova I.R., Dzhemilev U.M.
Russian Journal of Organic Chemistry,
2025
12.
Makhmudiyarova N.N., Ishmukhametova I.R., Shangaraev K.R., Dzhemileva L.U., D'yakonov V.A., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M.
New Journal of Chemistry,
2021
13.
Makhmudiyarova N., Ishmukhametova I.R., Dzhemileva L.U., Tyumkina T.V., D'yakonov V.A., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M.
RSC Advances,
2019
14.
Makhmudiyarova N.N., Ishmukhametova I.R., Tyumkina T.V., Mescheryakova E.S., Dzhemileva L., D’yakonov V., Terent’ev A.O., Dzhemilev U.M.
Journal of Organic Chemistry,
2023
15.
Kawamura Y., Takayama R., Nishiuchi M., Tsukayama M.
Tetrahedron Letters,
2000
16.
Ishikawa S., Nojima T., Sawaki Y.
Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 2,
1996
17.
18.
Zamadar M., Greer A.
2009
19.
J. F. Rabek, У. J. Shur, B. Ranby in Singlet Oxygen: Reactions with Organic Compounds and Polymers, Eds B. Ranby, J. F. Rabek, Wiley, Chichester, 1978, p. 264
20.
Kawamura Y., Abe T., Tsukayama M.
International Journal of Modern Physics B,
2003
21.
Yaremenko I.A., Belyakova Y.Y., Radulov P.S., Novikov R.A., Medvedev M.G., Krivoshchapov N.V., Alabugin I.V., Terent’ev A.O.
Organic Letters,
2022
22.
Coghi P., Yaremenko I.A., Prommana P., Nasim A.A., Belyakova Y.Y., Chen R., Radulov P.S., Uthaipibull C., Terent'ev A.O., Wong V.K.
ChemMedChem,
2025
23.
Makhmudiyarova N.N., Ishmukhametova I.R., Dzhemileva L.U., D'yakonov V.A., Terent'ev A.O., Dzhemilev U.M.
ChemistrySelect,
2023
24.
Makhmudiyarova N.N., Prokof’ev K.I., Mudarisova L.V., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M.
Russian Journal of Organic Chemistry,
2013
25.
Wellmar U.
Journal of Heterocyclic Chemistry,
1998
26.
Makhmudiyarova N.N., Ishmukhametova I.R.
Russian Journal of Organic Chemistry,
2023