Home / Publications / Синтез, строение и биологическая активность 3,5,5´-триоксоспиро[пиразолидин-4,2´-пирролидин]-4´-карбогидразидов

Синтез, строение и биологическая активность 3,5,5´-триоксоспиро[пиразолидин-4,2´-пирролидин]-4´-карбогидразидов

Н. В. Городничева 1
Н. В. Городничева
,  , 
Е. С. Остроглядов 1
Е. С. Остроглядов
, 
Р. И. Байчурин 1
Р. И. Байчурин
, 
А. В. Фельгендлер 2
А. В. Фельгендлер
, 
И. А. Литвинов 3
И. А. Литвинов
,  , 
Д. А. Бакулин 4
Д. А. Бакулин
, 
Н. С. Болохов 4
Н. С. Болохов
, 
В. Э. Пустынников 4
В. Э. Пустынников
, 
И. Н. Тюренков 4
И. Н. Тюренков
Published 2025-12-10
Article , Volume 75, Issue 1, 225-234
Share
Cite this
GOST
 | 
Cite this
GOST Copy
Городничева Н. В. et al. Синтез, строение и биологическая активность 3,5,5´-триоксоспиро[пиразолидин-4,2´-пирролидин]-4´-карбогидразидов // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 1. pp. 225-234.
GOST all authors (up to 50) Copy
Городничева Н. В., Васильева О. С., Остроглядов Е. С., Байчурин Р. И., Фельгендлер А. В., Литвинов И. А., Макаренко С. В., Бакулин Д. А., Болохов Н. С., Пустынников В. Э., Тюренков И. Н. Синтез, строение и биологическая активность 3,5,5´-триоксоспиро[пиразолидин-4,2´-пирролидин]-4´-карбогидразидов // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 1. pp. 225-234.
RIS
 | 
Cite this
RIS Copy
TY - JOUR
UR - https://russchembull.colab.ws/publications/48
TI - Синтез, строение и биологическая активность 3,5,5´-триоксоспиро[пиразолидин-4,2´-пирролидин]-4´-карбогидразидов
T2 - Russian Chemical Bulletin
AU - Городничева, Н. В.
AU - Васильева, О. С.
AU - Остроглядов, Е. С.
AU - Байчурин, Р. И.
AU - Фельгендлер, А. В.
AU - Литвинов, И. А.
AU - Макаренко, С. В.
AU - Бакулин, Д. А.
AU - Болохов, Н. С.
AU - Пустынников, В. Э.
AU - Тюренков, И. Н.
PY - 2025
DA - 2025/12/10
PB - Известия Академии наук. Серия химическая
SP - 225-234
IS - 1
VL - 75
ER -
BibTex
 | 
Cite this
BibTex (up to 50 authors) Copy
@article{2025_Городничева,
author = {Н. В. Городничева and О. С. Васильева and Е. С. Остроглядов and Р. И. Байчурин and А. В. Фельгендлер and И. А. Литвинов and С. В. Макаренко and Д. А. Бакулин and Н. С. Болохов and В. Э. Пустынников and И. Н. Тюренков},
title = {Синтез, строение и биологическая активность 3,5,5´-триоксоспиро[пиразолидин-4,2´-пирролидин]-4´-карбогидразидов},
journal = {Russian Chemical Bulletin},
year = {2025},
volume = {75},
publisher = {Известия Академии наук. Серия химическая},
month = {Dec},
url = {https://russchembull.colab.ws/publications/48},
number = {1},
pages = {225--234}
}
MLA
Cite this
MLA Copy
Городничева, Н. В., et al. “Синтез, строение и биологическая активность 3,5,5´-триоксоспиро[пиразолидин-4,2´-пирролидин]-4´-карбогидразидов.” Russian Chemical Bulletin, vol. 75, no. 1, Dec. 2025, pp. 225-234. https://russchembull.colab.ws/publications/48.

Keywords

2-пирролидон-3,5,5-трикарбоновый эфир
анксиолитическая
антидепрессивная активность
лактамы, 2-пирролидон
пиразолидин-3,5-дион
рентгеноструктурный анализ
спирогетероциклы

Abstract

Реакцией диастереооднородных триметил-(3´R*,4´S*)-1-ацетил-4-гет(арил)-2-пирролидон-3,5,5-трикарбоксилатов с гидразингидратом осуществлен синтез представителей спирогетероциклических соединений — (3´R*,4´S*)-4-гет(арил)-3,5,5´-триоксоспиро[пиразолидин-4,2´-пирролидин]-4´-карбогидразидов. Строение синтезированных соединений подтверждено спектральными методами и данными рентгеноструктурного анализа. В ряду полученных соединений выявлены вещества, обладающие анксиолитической и антидепрессивной активностью.

References

1.
Biologically active γ-lactams: synthesis and natural sources
Caruano J., Muccioli G.G., Robiette R.
Organic and Biomolecular Chemistry, 2016
2.
В. М. Берестовицкая, И. Н. Тюренков, О. С. Васильева, В. Н. Перфилова, Е. С. Остроглядов, В. В. Багметова, в кн. Рацетамы: методы синтеза и биологическая активность, Астерион, Санкт-Петербург, 2016, 287 с.
5.
Total synthesis of (−)-amathaspiramide F
Sakaguchi K., Ayabe M., Watanabe Y., Okada T., Kawamura K., Shinada T., Ohfune Y.
Tetrahedron, 2009
6.
Total Syntheses of All the Amathaspiramides
Chiyoda K., Shimokawa J., Fukuyama T.
Angewandte Chemie - International Edition, 2012
7.
Copper‐Catalyzed Oxygenative Skeletal Rearrangement of Tetrahydro‐β‐carbolines Using H2O and O2 as Oxygen Sources
Peng Y., wang W., Shi J., Wu W., Song J., Pan W., Hao G., Ren H.
Angewandte Chemie - International Edition, 2023
8.
Alkaloids ofArundo donax. III. Reconsideration of the structures of donaxarine and donaxaridine
Rhuzhaev V.U., Tashkhodzhaev B., Aripova S.F.
Chemistry of Natural Compounds, 1995
9.
Alkaloids ofArundo donax. IV. donaxanine ? a new pyrrolidine alkaloid fromArundo donax
Khuzhaev V.U., Aripova S.F., Abdullaev U.A.
Chemistry of Natural Compounds, 1995
10.
Azaspirene, a fungal product, inhibits angiogenesis by blocking Raf-1 activation
Asami Y., Kakeya H., Komi Y., Kojima S., Nishikawa K., Beebe K., Neckers L., Osada H.
Cancer Science, 2008
11.
K. Tadano, S. Aoki, T. Oi, K. Shimizu, R. Shiraki, K. Takao, Heterocycles, 2004, 62, 161
12.
Y. Asami, H. Kakeya, R. Onose, A. Yoshida, H. Matsuzaki, H. Osada, Org. Lett., 2002, 4, 2845; https://doi.org/10.1021/ol020104+
13.
Elucidation of Pseurotin Biosynthetic Pathway Points to Trans-ActingC-Methyltransferase: Generation of Chemical Diversity
Tsunematsu Y., Fukutomi M., Saruwatari T., Noguchi H., Hotta K., Tang Y., Watanabe K.
Angewandte Chemie - International Edition, 2014
14.
Asymmetric Total Synthesis of Pseurotin A
Hayashi Y., Shoji M., Yamaguchi S., Mukaiyama T., Yamaguchi J., Kakeya H., Osada H.
Organic Letters, 2003
15.
PYRAZOLIDINE-3,5-DIONES, THEIR SYNTHESIS AND PHARMACOLOGICAL IMPORTANCE
Khaletskii A.M., Moldaver B.L.
Russian Chemical Reviews, 1963
18.
Pyrazolidine-3,5-diones and 5-Hydroxy-1H-pyrazol-3(2H)-ones, Inhibitors of UDP-N-acetylenolpyruvyl Glucosamine Reductase
Gilbert A.M., Failli A., Shumsky J., Yang Y., Severin A., Singh G., Hu W., Keeney D., Petersen P.J., Katz A.H.
Journal of Medicinal Chemistry, 2006
19.
Synthesis and structure of aryl(hetaryl)spiropyrrolidones
Berestovitskaya V.M., Litvinov I.A., Vasil’eva O.S., Nikonorov A.A., Ostroglyadov E.S., Krivolapov D.B.
Russian Chemical Bulletin, 2012
20.
3-(Het)arylglutamic acid hydrochlorides: synthesis and structure
Berestovitskaya V.M., Vasil’eva O.S., Ostroglyadov E.S., Tyurenkov I.N., Anan’ev I.V., Lyssenko K.A., Perfilova V.N., Bagmetova V.V.
Russian Chemical Bulletin, 2013
21.
Synthesis and Structure of 4-Het(aryl)-3,5,5-trimethoxycarbonyl-2-pyrrolidones
Gorodnicheva N.V., Ostroglyadov E.S., Vasil’yeva O.S., Makarenko S.V.
Russian Journal of General Chemistry, 2019
22.
Efficient Synthesis of β-Aryl-γ-lactams and Their Resolution with (S)-Naproxen: Preparation of (R)- and (S)-Baclofen
Montoya-Balbás I., Valentín-Guevara B., López-Mendoza E., Linzaga-Elizalde I., Ordoñez M., Román-Bravo P.
Molecules, 2015
23.
В. М. Потапов, в кн. Стереохимия, Под ред. В. М. Потапова, 2-е изд-е, перераб., Химия, Москва, 1988, 346—355
24.
Ш. Р. Бакстон, в кн. Введение в стереохимию органических соединений, пер. с англ., под ред. Ш. Р. Бакстона, С. М. Робертса, Мир, Москва, 2009, 311 с
25.
Synthesis and investigation of some 1,4-disubstituted 2-pyrrolidinones
Brokaite K., Mickevicius V., Mikulskiene G.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2006
26.
Antinociceptive and antidepressant-like action of endomorphin-2 analogs with proline surrogates in position 2
Perlikowska R., Piekielna J., Mazur M., Koralewski R., Olczak J., do Rego J., Fichna J., Modranka J., Janecki T., Janecka A.
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014
27.
Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств, Часть первая, под ред. А. Н. Миронова, Гриф и К, Москва, 2012, 944 с
29.
APEX2, Version 2.1, SAINTPlus. Data Reduction and Correction Program, Version 7.31A, Bruker Advansed X-ray Solutions, BrukerAXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2006
30.
SHELXT– Integrated space-group and crystal-structure determination
Sheldrick G.M.
Acta Crystallographica Section A: Foundations and Advances, 2015
31.
Crystal structure refinement withSHELXL
Sheldrick G.M.
Acta crystallographica. Section C, Structural chemistry, 2015
32.
L. J. Farrugia, Appl. Crystallogr., 2012, 45, 849
33.
Structure validation in chemical crystallography
Spek A.L.
Acta Crystallographica Section D Biological Crystallography, 2009