Keywords
(иодметил)кетоны
2-аминобензимидазол
алкилирование
иодиды и трииодиды 2-аминобензимидазолия
Abstract
Взаимодействием 2-аминобензимидазола с (иодметил)кетонами, содержащими алифатический, ароматический или гетероароматический заместители, получены новые 1,3-дизамещенные моноиодиды и трииодиды 2-амино-1,3-бензимидазолия в мягких условиях в одну препаративную стадию. Строение синтезированных соединений подтверждено данными спектроскопии ЯМР 1Н и 13С, ИК-, УФ-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа.
References
1.
Banerjee S., Mukherjee S., Nath P., Mukherjee A., Mukherjee S., Ashok Kumar S.K., De S., Banerjee S.
Results in Chemistry,
2023
2.
Cruz A., Padilla-Martínez I.I., García-Báez E.V., Rosales-Hernández M.C., Mendieta Wejebe J.E.
Current Organic Synthesis,
2023
3.
Weinreb S.M.
Natural Product Reports,
2007
4.
Daminova S.S., Kadirova Z.C., Sharipov K.T., Sanaqulov Q.S., Rakhmonova D.S., Miyauchi M., Sugai Y., Czech B., Hojamberdiev M.
Journal of Environmental Chemical Engineering,
2022
5.
Jakhar R., Paul S., Bhardwaj M., Kang S.C.
Cancer Letters,
2016
6.
Aliabadi A., Hakimi M., Hosseinabadi F., Motieiyan E., Rodrigues V.H., Ghadermazi M., Marabello D., Abdolmaleki S.
Journal of Molecular Structure,
2021
7.
Jeon M.J., Lee H., Jo S., Kang M., Jeong J.H., Jeong S.H., Lee J., Song G.Y., Choo H., Lee S., Kim H.
European Journal of Medicinal Chemistry,
2023
8.
Anichina K., Argirova M., Tzoneva R., Uzunova V., Mavrova A., Vuchev D., Popova-Daskalova G., Fratev F., Guncheva M., Yancheva D.
Chemico-Biological Interactions,
2021
9.
Devine S.M., Challis M.P., Kigotho J.K., Siddiqui G., De Paoli A., MacRaild C.A., Avery V.M., Creek D.J., Norton R.S., Scammells P.J.
European Journal of Medicinal Chemistry,
2021
10.
de Oliveira Rezende Júnior C., Martinez P.D., Ferreira R.A., Koovits P.J., Miranda Soares B., Ferreira L.L., Michelan-Duarte S., Chelucci R.C., Andricopulo A.D., Matheeussen A., Van Pelt N., Caljon G., Maes L., Campbell S., Kratz J.M., et. al.
European Journal of Medicinal Chemistry,
2023
11.
Gutiérrez E.L., Russo M.G., Narda G.E., Brusau E.V., Ayala A.P., Ellena J.
Acta Crystallographica Section E: Crystallographic Communications,
2025
12.
Calvo N.L., Kaufman T.S., Maggio R.M.
Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis,
2016
13.
Marinescu M.
Antibiotics,
2021
14.
Arora R.K., Kaur N., Bansal Y., Bansal G.
Acta Pharmaceutica Sinica B,
2014
15.
Kharitonova M.I., Denisova A.O., Andronova V.L., Kayushin A.L., Konstantinova I.D., Kotovskaya S.K., Galegov G.A., Charushin V.N., Miroshnikov A.I.
Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,
2017
16.
Vandyshev D.Y., Kovygin Y.A., Khmelevskaya T.N., Sherbakov K.A., Shikhalieva K.D., Smoliannikova M.Y., Shikhaliev K.S.
Russian Chemical Bulletin,
2024
17.
Ye X., Zheng Z., Zhu J., Chen J., Zhou J., Shi B.
Separation and Purification Technology,
2025
18.
Oborina E.N., Nalibaeva A.M., Abdikalykov E.N., Ushakov I.A., Rosenzveig I.B., Adamovich S.N.
Russian Chemical Bulletin,
2023
19.
Lan T., Song J., Chang Y., Xu J.
Journal of Membrane Science,
2025
20.
Patel A.M., Bhardwaj V., Ray D., Aswal V.K., Ballabh A.
Journal of Molecular Liquids,
2024
21.
Sivaev I.B.
Chemistry of Heterocyclic Compounds,
2017
22.
Abu Talip R.A., Yahya W.Z., Bustam M.A.
E3S Web of Conferences,
2021
23.
Shevchenko M.A., Pasyukov D.V., Tkachenko Y.N., Minyaev M.E., Chernyshev V.M.
Russian Chemical Bulletin,
2023
24.
Zhang H., Liu D., Kang T., Wang Y., Zhang X., Zhu X.
Chinese Journal of Organic Chemistry,
2016
25.
Zhang T., He H., Du J., He Z., Yao S.
Molecules,
2018
26.
Singh A., Chopra H.K.
Tetrahedron Asymmetry,
2017
27.
Banerjee M., Karri R., Chalana A., Das R., Rai R.K., Rawat K.S., Pathak B., Roy G.
Chemistry - A European Journal,
2017
28.
Huda N.U., Islam S., Zia M., William K., Abbas F.I., Umar M.I., Iqbal M.A., Mannan A.
Zeitschrift fur Naturforschung - Section C Journal of Biosciences,
2018
29.
Song J., Lv J., Jin J., Jin Z., Li T., Wu J.
International Journal of Molecular Sciences,
2023
30.
Spasov A.A., Zhukovskaya O.N., Babkov D.A., Brigadirova A.A., Babkova V.A., Morkovnik A.S., Litvinov R.A., Sokolova E.V.
Russian Chemical Bulletin,
2020
31.
Spasov A.A., Zhukovskaya O.N., Gurova N.A., Naumenko L.V., Eliseeva N.V., Kucheryavenko A.F., Kosolapov V.A., Yakovlev D.S., Muravyeva V.Y., Babkova V.A., Babkov D.A., Lifanova J.V., Morkovnik A.S.
Russian Journal of Bioorganic Chemistry,
2022
32.
Meloyan E.K., Safronenko A.V., Gantsgorn E.V., Hmara L.E., Golubeva A.O., Jabr M.A.
Journal Biomed (BIOMEDICINE),
2021
33.
Б. В. Страдомский, Патент РФ 2237469, 2003, Бюлл. изобрет., 2004, 16
34.
А. М. Симонов, Г. В. Ковалев, В. А. Анисимова, А. А. Спасов, Е. С. Ермилова, В. И. Поротиков, Н. В. Каверина, Б. М. Пятин, С. В. Меринова, Н. И. Авдюнина, Пат. РФ 2068261, Бюлл. изобрет., 1996, 4
35.
Zhukovskaya O.N., Spasov A.A., Kuz’menko T.A., Morkovnik A.S., Kucheryavenko A.F., Anisimova V.A., Salaznikova O.A., Gaidukova K.A., Kuznetsova V.A., Babkov D.A., Grechko O.Y., Eliseeva N.V., Rashchenko A.I.
Pharmaceutical Chemistry Journal,
2018
36.
Guida X., Jianhua H., Xiaomin L.
European Journal of Medicinal Chemistry,
2006
37.
Di Braccio M., Grossi G., Signorello M.G., Leoncini G., Cichero E., Fossa P., Alfei S., Damonte G.
European Journal of Medicinal Chemistry,
2013
38.
Cruz A., Padilla-Martínez I., García-Báez E., Guerrero-Muñoz G.
Molecules,
2014
39.
Anisimova V.A., Tolpygin I.E.
Russian Journal of Organic Chemistry,
2011
40.
Ogura H., Takayanagi H., Yamazaki Y., Yonezawa S., Takagi H., Kobayashi S., Kamioka T., Kamoshita K.
Journal of Medicinal Chemistry,
1972
41.
Xu X., Tang Y., Zhang J., Dong B., Li F.
Journal of Catalysis,
2023
42.
К. М. Аверин, Ю. Ю. Солодунов, Б. В. Страдомский, Eвр. пат. 013691 B1, 2009, Бюлл. изобрет., 2010, 3
43.
Б. В. Страдомский, Ю. Ю. Солодунов, Экспериментальная и клиническая фармакология мазевых форм Стелланина (1,3-диэтилбензимидазолия трииодида), Изд-во ЮНЦ РАН, Ростов на Дону, 2013, 89 с
44.
И. И. Кательницкий, А. М. Трандофилов, Б. В. Страдомский, Е. О. Лыкова, Флебология, 2009, 1, 30
45.
Л. А. Блатун, Р. П. Терехова, Б. В. Страдомский, Е. О. Лыкова, Ю. Ю. Солодунов, Антибиотики и химиотерапия, 2008, 53, 16
46.
Shagun L.G., Dorofeev I.A., Zhilitskaya L.V., Yarosh N.O., Larina L.I.
Russian Journal of Organic Chemistry,
2019
47.
Reiller P., Mercier-Bion F., Gimenez N., Barré N., Miserque F.
Radiochimica Acta,
2006
48.
Chen D., Huang L., Jiang H., Lin Y.
Zeitschrift fur Kristallographie - New Crystal Structures,
2009
49.
Coetzee J., Cronje S., Dobrzańska L., Raubenheimer H.G., Jooné G., Nell M.J., Hoppe H.C.
Dalton Transactions,
2011
50.
Benassi R., Grandi R., Pagnoni U.M., Taddei F., Bocelli G., Sgarabotto P.
Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 2,
1985
51.
Sterkhova I.V., Parshina L.N., Grishchenko L.A., Borodina T.N., Belovezhets L.A., Semenov V.A.
ChemistrySelect,
2024
52.
Spasov A.A., Brigadirova A.A., Zhukovskaya O.N., Morkovnik A.S., Lifanova Y.V.
Research Results in Pharmacology,
2022
53.
Zlatoidský P., Martinelli E., Svensson E., Pruvost A.
Synthesis,
2019
54.
Oh S., Kim S., Kong S., Yang G., Lee N., Han D., Goo J., Siqueira-Neto J.L., Freitas-Junior L.H., Song R.
European Journal of Medicinal Chemistry,
2014
55.
Kumar A., Kumar S., Kumar D., Gupta R.K.
Journal of Chemical Research,
2007
56.
PASS Online. http://www.pharmaexpert.ru/PASSOnline
57.
Besharati-Seidani T., Mahmoodi N.O.
Bulletin of the Korean Chemical Society,
2013
58.
Jacobs W.A., Heidelberger M.
Journal of Biological Chemistry,
1915
59.
Klahn P., Erhardt H., Kotthaus A., Kirsch S.F.
Angewandte Chemie - International Edition,
2014
60.
Л. И. Беленький, А. П. Якубов, Я. Л. Гольдфарб, Журн. орган. химии, 1970, 6, 2518 [L. I. Belenky, A. P. Yakubov, Ya. L. Goldfarb, J. Org. Chem. USSR, 1970, 6, 2518
61.
Sheldrick G.M.
Acta Crystallographica Section A Foundations of Crystallography,
2007