Home / Publications / Синтез трициклических оксазиновых и тиазиновых конденсированных производных 1,4-нафтохинона на основе этаноламина и цистеамина.  Первичная оценка цитотоксической, антимикробной и нейропротекторной активности

Синтез трициклических оксазиновых и тиазиновых конденсированных производных 1,4-нафтохинона на основе этаноламина и цистеамина.  Первичная оценка цитотоксической, антимикробной и нейропротекторной активности

Ю. Е. Сабуцкий 1 *
Ю. Е. Сабуцкий
* alixar2006@yandex.ru
, 
Е. С. Менчинская 1
Е. С. Менчинская
,  ,  , 
Д. Л. Аминин 1
Д. Л. Аминин
, 
С. Г. Полоник 1
С. Г. Полоник
Published 2025-12-10
Article , Volume 75, Issue 1, 204-214
Share
Cite this
GOST
 | 
Cite this
GOST Copy
Сабуцкий Ю. Е. et al. Синтез трициклических оксазиновых и тиазиновых конденсированных производных 1,4-нафтохинона на основе этаноламина и цистеамина. Первичная оценка цитотоксической, антимикробной и нейропротекторной активности // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 1. pp. 204-214.
GOST all authors (up to 50) Copy
Сабуцкий Ю. Е., Менчинская Е. С., Пислягин Е. А., Чингизова Е. А., Аминин Д. Л., Полоник С. Г. Синтез трициклических оксазиновых и тиазиновых конденсированных производных 1,4-нафтохинона на основе этаноламина и цистеамина. Первичная оценка цитотоксической, антимикробной и нейропротекторной активности // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 1. pp. 204-214.
RIS
 | 
Cite this
RIS Copy
TY - JOUR
UR - https://russchembull.colab.ws/publications/46
TI - Синтез трициклических оксазиновых и тиазиновых конденсированных производных 1,4-нафтохинона на основе этаноламина и цистеамина. Первичная оценка цитотоксической, антимикробной и нейропротекторной активности
T2 - Russian Chemical Bulletin
AU - Сабуцкий, Ю. Е.
AU - Менчинская, Е. С.
AU - Пислягин, Е. А.
AU - Чингизова, Е. А.
AU - Аминин, Д. Л.
AU - Полоник, С. Г.
PY - 2025
DA - 2025/12/10
PB - Известия Академии наук. Серия химическая
SP - 204-214
IS - 1
VL - 75
ER -
BibTex
 | 
Cite this
BibTex (up to 50 authors) Copy
@article{2025_Сабуцкий,
author = {Ю. Е. Сабуцкий and Е. С. Менчинская and Е. А. Пислягин and Е. А. Чингизова and Д. Л. Аминин and С. Г. Полоник},
title = {Синтез трициклических оксазиновых и тиазиновых конденсированных производных 1,4-нафтохинона на основе этаноламина и цистеамина. Первичная оценка цитотоксической, антимикробной и нейропротекторной активности},
journal = {Russian Chemical Bulletin},
year = {2025},
volume = {75},
publisher = {Известия Академии наук. Серия химическая},
month = {Dec},
url = {https://russchembull.colab.ws/publications/46},
number = {1},
pages = {204--214}
}
MLA
Cite this
MLA Copy
Сабуцкий, Ю. Е., et al. “Синтез трициклических оксазиновых и тиазиновых конденсированных производных 1,4-нафтохинона на основе этаноламина и цистеамина. Первичная оценка цитотоксической, антимикробной и нейропротекторной активности.” Russian Chemical Bulletin, vol. 75, no. 1, Dec. 2025, pp. 204-214. https://russchembull.colab.ws/publications/46.

Keywords

1,4-нафтохиноны
антимикробная активность
нейропротекторная активность
производные оксазина
производные тиазина
цистеамин
цитотоксическая активность
этаноламин

Abstract

Взаимодействием замещенных 1,4-нафтохинонов с этаноламином и N-ацетилцистеамином получены нециклические производные, для которых предложены условия циклизации в линейные трициклические оксазины и тиазины. Выполнена оценка цитотоксической, антимикробной и нейропротекторной активности новых соединений. Нециклические производные этаноламина и цистеамина проявляют высокую цитотоксическую и антимикробную активность. Трициклические нафтооксазины и нафтотиазины проявляют потенциал в качестве соединений, обладающих нейропротекторной активностью.

References

1.
R. H. Thomson, Naturally Occurring Quinones IV, Blackie Chapman and Hall, London, 1997, 746 pp.
2.
Fungal quinones: diversity, producers, and applications of quinones from Aspergillus, Penicillium, Talaromyces, Fusarium, and Arthrinium
Christiansen J.V., Isbrandt T., Petersen C., Sondergaard T.E., Nielsen M.R., Pedersen T.B., Sørensen J.L., Larsen T.O., Frisvad J.C.
Applied Microbiology and Biotechnology, 2021
3.
Bioactive Prenyl- and Terpenyl-Quinones/Hydroquinones of Marine Origin †
García P., Hernández Á., San Feliciano A., Castro M.
Marine Drugs, 2018
4.
H. Ulrich, R. Richter, Die para-Chinone der Benzol- und Naphthalin-Reihe, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1977, 832 pp.
5.
1,4-Naphthoquinones: Some Biological Properties and Application
Aminin D., Polonik S.
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2019
7.
The Relevance and Insights on 1,4-Naphthoquinones as Antimicrobial and Antitumoral Molecules: A Systematic Review
Navarro-Tovar G., Vega-Rodríguez S., Leyva E., Loredo-Carrillo S., de Loera D., López-López L.I.
Pharmaceuticals, 2023
8.
Current status of 1,4-Naphthoquinones and their derivatives for wound healing
Kumari P., Singh V., Kant V., Ahuja M.
European Journal of Medicinal Chemistry Reports, 2024
9.
Synthesis, cytotoxic and antifungal activity of acetylated thioglycosides of 1,4-naphthoquinones
Tolkach A.M., Polonik S.G., Stekhova S.B., Prokof'eva N.G., Uvarova N.I.
Pharmaceutical Chemistry Journal, 1989
10.
Synthesis and cytostatic activity of 2-bromo-3-alkyljuglones and thioglucosides derived from them
Polonik S.G., Tolkach A.M., Shentsova E.B., Uvarova N.I.
Pharmaceutical Chemistry Journal, 1995
11.
Antifungal Activity of Acetylated 1,4-Naphthoquinone Thioglycosides
Pivkin M.V., Fedorov S.N., Polonik S.G.
Pharmaceutical Chemistry Journal, 2025
12.
Synthesis and Evaluation of Antimicrobial and Cytotoxic Activity of Oxathiine-Fused Quinone-Thioglucoside Conjugates of Substituted 1,4-Naphthoquinones
Sabutski Y.E., Menchinskaya E.S., Shevchenko L.S., Chingizova E.A., Chingizov A.R., Popov R.S., Denisenko V.A., Mikhailov V.V., Aminin D.L., Polonik S.G.
Molecules, 2020
13.
Protection Activity of 1,4-Naphthoquinones in Rotenone-Induced Models of Neurotoxicity
Agafonova I., Chingizova E., Chaikina E., Menchinskaya E., Kozlovskiy S., Likhatskaya G., Sabutski Y., Polonik S., Aminin D., Pislyagin E.
Marine Drugs, 2024
14.
Tetracyclic 1,4-Naphthoquinone Thioglucoside Conjugate U-556 Blocks the Purinergic P2X7 Receptor in Macrophages and Exhibits Anti-Inflammatory Activity In Vivo
Kozlovskiy S., Pislyagin E., Menchinskaya E., Chingizova E., Kaluzhskiy L., Ivanov A.S., Likhatskaya G., Agafonova I., Sabutski Y., Polonik S., Manzhulo I., Aminin D.
International Journal of Molecular Sciences, 2023
16.
TRAIL-Based High Throughput Screening Reveals a Link between TRAIL-Mediated Apoptosis and Glutathione Reductase, a Key Component of Oxidative Stress Response
Rozanov D., Cheltsov A., Sergienko E., Vasile S., Golubkov V., Aleshin A.E., Levin T., Traer E., Hann B., Freimuth J., Alexeev N., Alekseyev M.A., Budko S.P., Bächinger H.P., Spellman P., et. al.
PLoS ONE, 2015
17.
Targeting mitochondria in cancer therapy could provide a basis for the selective anti-cancer activity
Rozanov D., Cheltsov A., Nilsen A., Boniface C., Forquer I., Korkola J., Gray J., Tyner J., Tognon C.E., Mills G.B., Spellman P.
PLoS ONE, 2019
20.
Р. П. Шишкина, Л. В. Эктова, К. И. Матошина, Е. П. Фокин, Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук, 1982, 5, 136
21.
Elucidating the mechanism of fluorinated extender unit loading for improved production of fluorine-containing polyketides
Ad O., Thuronyi B.W., Chang M.C.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 2017
22.
Synthesis of a Thioglucoside and Its Tetracyclic Conjugate Based on 6-Bromo-1,4-naphthoquinone Derivatives
Polonik S.G., Popov R.S., Makhankov V.V., Sabutski Y.E.
Russian Journal of Organic Chemistry, 2023
24.
Design, synthesis, and biological evaluation of novel naphthoquinone derivatives with CDC25 phosphatase inhibitory activity
Brun M., Braud E., Angotti D., Mondésert O., Quaranta M., Montes M., Miteva M., Gresh N., Ducommun B., Garbay C.
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005
26.
Anthraquinone Derivatives and Other Aromatic Compounds from Marine Fungus Asteromyces cruciatus KMM 4696 and Their Effects against Staphylococcus aureus
Zhuravleva O.I., Chingizova E.A., Oleinikova G.K., Starnovskaya S.S., Antonov A.S., Kirichuk N.N., Menshov A.S., Popov R.S., Kim N.Y., Berdyshev D.V., Chingizov A.R., Kuzmich A.S., Guzhova I.V., Yurchenko A.N., Yurchenko E.A., et. al.
Marine Drugs, 2023
27.
Staphylococcus aureus biofilm as a target for single or repeated doses of oxacillin, vancomycin, linezolid and/or lysostaphin
Walencka E., Sadowska B., Róžalska S., Hryniewicz W., Róžalska B.
Folia Microbiologica, 2006