Home / Publications / Синтез и свойства замещенных в бензольном кольце [1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трионов

Синтез и свойства замещенных в бензольном кольце [1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трионов

Share
Cite this
GOST
 | 
Cite this
GOST Copy
Усова С. Д. et al. Синтез и свойства замещенных в бензольном кольце [1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трионов // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 1. pp. 196-203.
GOST all authors (up to 50) Copy
Усова С. Д., Кныш М. И., Голованов И. С., Поспелов Е. В., Князева Е. А., Ракитин О. А. Синтез и свойства замещенных в бензольном кольце [1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трионов // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 1. pp. 196-203.
RIS
 | 
Cite this
RIS Copy
TY - JOUR
UR - https://russchembull.colab.ws/publications/45
TI - Синтез и свойства замещенных в бензольном кольце [1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трионов
T2 - Russian Chemical Bulletin
AU - Усова, С. Д.
AU - Кныш, М. И.
AU - Голованов, И. С.
AU - Поспелов, Е. В.
AU - Князева, Е. А.
AU - Ракитин, О. А.
PY - 2025
DA - 2025/12/10
PB - Известия Академии наук. Серия химическая
SP - 196-203
IS - 1
VL - 75
ER -
BibTex
 | 
Cite this
BibTex (up to 50 authors) Copy
@article{2025_Усова,
author = {С. Д. Усова and М. И. Кныш and И. С. Голованов and Е. В. Поспелов and Е. А. Князева and О. А. Ракитин},
title = {Синтез и свойства замещенных в бензольном кольце [1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трионов},
journal = {Russian Chemical Bulletin},
year = {2025},
volume = {75},
publisher = {Известия Академии наук. Серия химическая},
month = {Dec},
url = {https://russchembull.colab.ws/publications/45},
number = {1},
pages = {196--203}
}
MLA
Cite this
MLA Copy
Усова, С. Д., et al. “Синтез и свойства замещенных в бензольном кольце [1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трионов.” Russian Chemical Bulletin, vol. 75, no. 1, Dec. 2025, pp. 196-203. https://russchembull.colab.ws/publications/45.

Keywords

[1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трион
1H-инден-1,3(2H)-дионы
димеризация
синтез
солнечные ячейки с объемным гетеропереходом
спектры поглощения красителей

Abstract

Конденсацией соответствующих 5,6-дигало-1H-инден-1,3(2H)-дионов осуществлен первый синтез замещенных в бензольном кольце биндонов — 5,5´,6,6´-тетрагало[1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трионов (галоген — Cl, Br, F). 4,5,6,7-Тетрахлор-1H-инден-1,3(2H)-дион остается неизменным в условиях реакции, однако при взаимодействии с незамещенным 1H-инден-1,3(2H)-дионом дает 4´,5´,6´,7´-тетрахлор-[1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трион. Причины такого поведения выявлены с помощью квантово-механических расчетов. В ЭСП продукта конденсации двух различных 1H-инден-1,3(2H)-дионов наблюдается интенсивный максимум поглощения при 505 нм, отсутствующий или слабо выраженный у симметричных биндонов, что свидетельствует о наличии внутримолекулярного переноса заряда между незамещенным бензольным циклом и электроноакцепторным фрагментом тетрахлорбензола. Обнаруженные свойства делают 4´,5´,6´,7´-тетрахлор[1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трион перспективным для использования в качестве концевых групп в солнечных ячейках с объемным гетеропереходом.

References

1.
Ueber die Vereinigung verschiedener Ester durch Natrium
Wislicenus W.
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1887
7.
A new class of spirocyclic photochromes reacting with light of both UV and visible ranges
Bekere L., Larina N., Lokshin V., Ellern A., Sigalov M., Khodorkovsky V.
New Journal of Chemistry, 2016
9.
1,3-Indanedione: An versatile building block
10.
Efficient Solution-Processed Bulk Heterojunction Solar Cells by Antiparallel Supramolecular Arrangement of Dipolar Donor-Acceptor Dyes
Bürckstümmer H., Tulyakova E.V., Deppisch M., Lenze M.R., Kronenberg N.M., Gsänger M., Stolte M., Meerholz K., Würthner F.
Angewandte Chemie - International Edition, 2011
11.
Efficient small molecule bulk heterojunction solar cells with high fill factors via introduction of π-stacking moieties as end group
He G., Li Z., Wan X., Zhou J., Long G., Zhang S., Zhang M., Chen Y.
Journal of Materials Chemistry A, 2013
15.
Some Reactions with Indane‐1,3‐dione: A Facile Synthesis of Pentacycline Heterocyclic Analogues
Abdelrazek F.M., Metz P., Jaeger A.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019
18.
Efficient Semitransparent Organic Solar Cells with Tunable Color enabled by an Ultralow-Bandgap Nonfullerene Acceptor
Cui Y., Yang C., Yao H., Zhu J., Wang Y., Jia G., Gao F., Hou J.
Advanced Materials, 2017
19.
Dicyclopentadithienothiophene (DCDTT)-based organic semiconductor assisted grain boundary passivation for highly efficient and stable perovskite solar cells
Afraj S.N., Velusamy A., Chen C., Ni J., Ezhumalai Y., Pan C., Chen K., Yau S., Liu C., Chiang C., Wu C., Chen M.
Journal of Materials Chemistry A, 2022
20.
Design, Synthesis, and Photovoltaic Characterization of a Small Molecular Acceptor with an Ultra-Narrow Band Gap.
Yao H., Cui Y., Yu R., Gao B., Zhang H., Hou J.
Angewandte Chemie - International Edition, 2017
21.
Cyclopropanation of active methylene compounds with β-alkoxycarbonyl vinylsulfonium salts
Guo S., Zhang N., Tang X., Mao Z., Zhang X., Yan M., Xuan Y.
Chinese Chemical Letters, 2019
22.
Hydrolysis of Ferric Ion in Water and Conformational Equilibrium
Martin R.L., Hay P.J., Pratt L.R.
Journal of Physical Chemistry A, 1998