Синтез и свойства замещенных в бензольном кольце [1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трионов

Конденсацией соответствующих 5,6-дигало-1H-инден-1,3(2H)-дионов осуществлен первый синтез замещенных в бензольном кольце биндонов — 5,5´,6,6´-тетрагало[1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трионов (галоген — Cl, Br, F). 4,5,6,7-Тетрахлор-1H-инден-1,3(2H)-дион остается неизменным в условиях реакции, однако при взаимодействии с незамещенным 1H-инден-1,3(2H)-дионом дает 4´,5´,6´,7´-тетрахлор-[1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трион. Причины такого поведения выявлены с помощью квантово-механических расчетов. В ЭСП продукта конденсации двух различных 1H-инден-1,3(2H)-дионов наблюдается интенсивный максимум поглощения при 505 нм, отсутствующий или слабо выраженный у симметричных биндонов, что свидетельствует о наличии внутримолекулярного переноса заряда между незамещенным бензольным циклом и электроноакцепторным фрагментом тетрахлорбензола. Обнаруженные свойства делают 4´,5´,6´,7´-тетрахлор[1,2´-биинденилиден]-1´,3,3´(2H)-трион перспективным для использования в качестве концевых групп в солнечных ячейках с объемным гетеропереходом.