Keywords
3,5-ди-изо-пропил-4-гидроксибензальдегид
3,5-ди-трет-бутил-4- гидроксибензальдегид
4,5-дихлор-2-(3,5-ди-изо-пропил-4-гидроксибензилиден)циклопент-4-ен-1,3-дион
4,5-дихлор-2-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилиден)циклопент-4-ен-1,3-дион
4,5-дихлорциклопент-4-ен-1,3-дион
in vitro цитотоксичность
N- и O-замещенные производные
первичные и вторичные амины
реакции замещения
реакции конденсации
Abstract
Кротоновой конденсацией 4,5-дихлорциклопент-4-ен-1,3-диона с 3,5-ди-трет-бутил- и 3,5-ди-изо-пропил-4-гидроксибензальдегидами синтезированы соответствующие 2-арилметилиден-4,5-дихлорциклопент-4-ен-1,3-дионы. Изучены реакции замещения хлора при атоме C(4) в полученных соединениях некоторыми N-, O- и C-нуклеофилами. Полученные соединения показали высокую и умеренную цитотоксическую активность по отношению к исследованным линиям опухолевых клеток (Hek293, HCT-116, MSF7, HepG2, Jurkat) в экспериментах in vitro.
References
1.
Jondiko I.J., Pattenden G.
Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1 ,
1983
2.
Davis R., Untch K.G.
Journal of Organic Chemistry ,
1979
3.
Nagaoka H., Miyakoshi T., Yamada Y.
Tetrahedron Letters ,
1984
4.
Synthesis of punaglandin 4 by means of enzymatic resolution of the key chlorocyclopentene derivative
Mori K., Takeuchi T.
Tetrahedron ,
1988
5.
Liu H., Llinas-Brunet M.
Canadian Journal of Chemistry ,
1984
6.
Li X., Ferreira D., Jacob M.R., Zhang Q., Khan S.I., ElSohly H.N., Nagle D.G., Smillie T.J., Khan I.A., Walker L.A., Clark A.M.
Journal of the American Chemical Society ,
2004
7.
Inayama S., Mamoto K., Shibata T., Hirose T.
Journal of Medicinal Chemistry ,
1976
8.
Hori H.
Bioorganic and Medicinal Chemistry ,
2002
9.
Akhmetvaleev R.R., Akbutina F.A., Ivanova N.A., Miftakhov M.S.
Russian Chemical Bulletin ,
2001
10.
Egorov V.A., Khasanova L.S., Gimalova F.A., Lobov A.N., Ishmetova D.V., Vakhitov V.A., Miftakhov M.S.
Mendeleev Communications ,
2022
11.
Gimalova F.A., Egorov V.A., Ivanova N.A., Fatykhov A.A., Miftakhov M.S.
Russian Chemical Bulletin ,
2009
12.
Egorov V.A., Gimalova F.A., Zileeva Z.R., Zainullina L.F., Vakhitova Y.V., Miftakhov M.S.
Mendeleev Communications ,
2019
13.
Egorov V.A., Khalilov L.M., Mescheryakova E.S., Gimalova F.A., Miftakhov M.S.
Russian Chemical Bulletin ,
2021
14.
Baik W., Lee H.J., Jang J.M., Koo S., Kim B.H.
Journal of Organic Chemistry ,
1999
15.
Geurink P., Florea B., Li N., Witte M., Verasdonck J., Kuo C., van der Marel G., Overkleeft H.
Angewandte Chemie - International Edition ,
2010
16.
J. R. Miller, GraphPad Prism Version 4.0 Step-by-Step Examples, GraphPad Software Inc., San Diego CA, 2003