Keywords
3,5-ди-изо-пропил-4-гидроксибензальдегид
3,5-ди-трет-бутил-4- гидроксибензальдегид
4,5-дихлор-2-(3,5-ди-изо-пропил-4-гидроксибензилиден)циклопент-4-ен-1,3-дион
4,5-дихлор-2-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилиден)циклопент-4-ен-1,3-дион
4,5-дихлорциклопент-4-ен-1,3-дион
in vitro цитотоксичность
N- и O-замещенные производные
первичные и вторичные амины
реакции замещения
реакции конденсации
Abstract
Кротоновой конденсацией 4,5-дихлорциклопент-4-ен-1,3-диона с 3,5-ди-трет-бутил- и 3,5-ди-изо-пропил-4-гидроксибензальдегидами синтезированы соответствующие 2-арилметилиден-4,5-дихлорциклопент-4-ен-1,3-дионы. Изучены реакции замещения хлора при атоме C(4) в полученных соединениях некоторыми N-, O- и C-нуклеофилами. Полученные соединения показали высокую и умеренную цитотоксическую активность по отношению к исследованным линиям опухолевых клеток (Hek293, HCT-116, MSF7, HepG2, Jurkat) в экспериментах in vitro.
References
1.
Jondiko I.J., Pattenden G.
Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1,
1983
2.
Davis R., Untch K.G.
Journal of Organic Chemistry,
1979
3.
Nagaoka H., Miyakoshi T., Yamada Y.
Tetrahedron Letters,
1984
4.
Synthesis of punaglandin 4 by means of enzymatic resolution of the key chlorocyclopentene derivative
Mori K., Takeuchi T.
Tetrahedron,
1988
5.
Liu H., Llinas-Brunet M.
Canadian Journal of Chemistry,
1984
6.
Li X., Ferreira D., Jacob M.R., Zhang Q., Khan S.I., ElSohly H.N., Nagle D.G., Smillie T.J., Khan I.A., Walker L.A., Clark A.M.
Journal of the American Chemical Society,
2004
7.
Inayama S., Mamoto K., Shibata T., Hirose T.
Journal of Medicinal Chemistry,
1976
8.
Hori H.
Bioorganic and Medicinal Chemistry,
2002
9.
Akhmetvaleev R.R., Akbutina F.A., Ivanova N.A., Miftakhov M.S.
Russian Chemical Bulletin,
2001
10.
Egorov V.A., Khasanova L.S., Gimalova F.A., Lobov A.N., Ishmetova D.V., Vakhitov V.A., Miftakhov M.S.
Mendeleev Communications,
2022
11.
Gimalova F.A., Egorov V.A., Ivanova N.A., Fatykhov A.A., Miftakhov M.S.
Russian Chemical Bulletin,
2009
12.
Egorov V.A., Gimalova F.A., Zileeva Z.R., Zainullina L.F., Vakhitova Y.V., Miftakhov M.S.
Mendeleev Communications,
2019
13.
Egorov V.A., Khalilov L.M., Mescheryakova E.S., Gimalova F.A., Miftakhov M.S.
Russian Chemical Bulletin,
2021
14.
Baik W., Lee H.J., Jang J.M., Koo S., Kim B.H.
Journal of Organic Chemistry,
1999
15.
Geurink P., Florea B., Li N., Witte M., Verasdonck J., Kuo C., van der Marel G., Overkleeft H.
Angewandte Chemie - International Edition,
2010
16.
J. R. Miller, GraphPad Prism Version 4.0 Step-by-Step Examples, GraphPad Software Inc., San Diego CA, 2003