Home / Publications / Ферроценсодержащие 1,4-дизамещенные-1Н-1,2,3-триазолы с высокой антиоксидантной и антиагрегационной активностью

Ферроценсодержащие 1,4-дизамещенные-1Н-1,2,3-триазолы с высокой антиоксидантной и антиагрегационной активностью

Т. С. Скорнякова 1
Т. С. Скорнякова
, 
Г. Ф. Махаева 1 *
Г. Ф. Махаева
* gmakh@ipac.ac.ru
, 
Е. Ю. Зырянова 2, 3
Е. Ю. Зырянова
, 
А. А. Мусихина 2
А. А. Мусихина
, 
Е. В. Рудакова 1
Е. В. Рудакова
, 
Н. В. Ковалёва 1
Н. В. Ковалёва
, 
Н. П. Болтнева 1
Н. П. Болтнева
, 
П. О. Конарев 2
П. О. Конарев
,  , 
И. А. Утепова 2, 3
И. А. Утепова
, 
О. Н. Чупахин 2, 3
О. Н. Чупахин
Published 2025-12-10
Article , Volume 75, Issue 1, 163-175
Share
Cite this
GOST
 | 
Cite this
GOST Copy
Скорнякова Т. С. et al. Ферроценсодержащие 1,4-дизамещенные-1Н-1,2,3-триазолы с высокой антиоксидантной и антиагрегационной активностью // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 1. pp. 163-175.
GOST all authors (up to 50) Copy
Скорнякова Т. С., Махаева Г. Ф., Зырянова Е. Ю., Мусихина А. А., Рудакова Е. В., Ковалёва Н. В., Болтнева Н. П., Конарев П. О., Кискин М. А., Утепова И. А., Чупахин О. Н. Ферроценсодержащие 1,4-дизамещенные-1Н-1,2,3-триазолы с высокой антиоксидантной и антиагрегационной активностью // Russian Chemical Bulletin. 2025. Vol. 75. No. 1. pp. 163-175.
RIS
 | 
Cite this
RIS Copy
TY - JOUR
UR - https://russchembull.colab.ws/publications/41
TI - Ферроценсодержащие 1,4-дизамещенные-1Н-1,2,3-триазолы с высокой антиоксидантной и антиагрегационной активностью
T2 - Russian Chemical Bulletin
AU - Скорнякова, Т. С.
AU - Махаева, Г. Ф.
AU - Зырянова, Е. Ю.
AU - Мусихина, А. А.
AU - Рудакова, Е. В.
AU - Ковалёва, Н. В.
AU - Болтнева, Н. П.
AU - Конарев, П. О.
AU - Кискин, М. А.
AU - Утепова, И. А.
AU - Чупахин, О. Н.
PY - 2025
DA - 2025/12/10
PB - Известия Академии наук. Серия химическая
SP - 163-175
IS - 1
VL - 75
ER -
BibTex
 | 
Cite this
BibTex (up to 50 authors) Copy
@article{2025_Скорнякова,
author = {Т. С. Скорнякова and Г. Ф. Махаева and Е. Ю. Зырянова and А. А. Мусихина and Е. В. Рудакова and Н. В. Ковалёва and Н. П. Болтнева and П. О. Конарев and М. А. Кискин and И. А. Утепова and О. Н. Чупахин},
title = {Ферроценсодержащие 1,4-дизамещенные-1Н-1,2,3-триазолы с высокой антиоксидантной и антиагрегационной активностью},
journal = {Russian Chemical Bulletin},
year = {2025},
volume = {75},
publisher = {Известия Академии наук. Серия химическая},
month = {Dec},
url = {https://russchembull.colab.ws/publications/41},
number = {1},
pages = {163--175}
}
MLA
Cite this
MLA Copy
Скорнякова, Т. С., et al. “Ферроценсодержащие 1,4-дизамещенные-1Н-1,2,3-триазолы с высокой антиоксидантной и антиагрегационной активностью.” Russian Chemical Bulletin, vol. 75, no. 1, Dec. 2025, pp. 163-175. https://russchembull.colab.ws/publications/41.

Keywords

1Н-1,2,3-триазол
антиоксиданты
бета-амилоид
биологическая активность
болезнь Альцгеймера
клик-химия
сахарный диабет второго типа
ферроцен

Abstract

Путем Cu-катализируемого азид-алкинового циклоприсоединения получен ряд новых ферроценовых конъюгатов, содержащих 1Н-1,2,3-триазольные фрагменты. Исследована биологическая активность соединений как потенциальных лекарственных препаратов для терапии сопутствующих мультифакторных заболеваний — болезни Альцгеймера и сахарного диабета второго типа. Исследование включало определение эстеразного профиля, оценку способности ингибирования самоагрегации β-амилоида (1-42) и оценку собственной антиоксидантной активности соединений. Для синтезированных конъюгатов показана высокая радикал-связывающая способность в тесте АБТС и железо-восстанавливающая способность в тесте FRAP, а также высокая ингибирующая активность в отношении самоагрегации β-амилоида (1-42) и умеренное ингибирование бутирилхолинэстеразы.

References

2.
An update on potential links between type 2 diabetes mellitus and Alzheimer’s disease
De Sousa R.A., Harmer A.R., Freitas D.A., Mendonça V.A., Lacerda A.C., Leite H.R.
Molecular Biology Reports, 2020
3.
Oxidative stress, dysfunctional glucose metabolism and Alzheimer disease
Butterfield D.A., Halliwell B.
Nature Reviews Neuroscience, 2019
4.
Emerging Pathophysiological Mechanisms Linking Diabetes Mellitus and Alzheimer’s Disease: An Old Wine in a New Bottle
Patel V.N., Chorawala M.R., Shah M.B., Shah K.C., Dave B.P., Shah M.P., Patel T.M.
Journal of Alzheimer s Disease Reports, 2022
5.
Diabetes and Alzheimer’s Disease: Might Mitochondrial Dysfunction Help Deciphering the Common Path?
Potenza M.A., Sgarra L., Desantis V., Nacci C., Montagnani M.
Antioxidants, 2021
6.
Brain insulin resistance in type 2 diabetes and Alzheimer disease: concepts and conundrums
Arnold S.E., Arvanitakis Z., Macauley-Rambach S.L., Koenig A.M., Wang H., Ahima R.S., Craft S., Gandy S., Buettner C., Stoeckel L.E., Holtzman D.M., Nathan D.M.
Nature Reviews Neurology, 2018
7.
Alzheimer’s Disease as Type 3 Diabetes: Common Pathophysiological Mechanisms between Alzheimer’s Disease and Type 2 Diabetes
Michailidis M., Moraitou D., Tata D.A., Kalinderi K., Papamitsou T., Papaliagkas V.
International Journal of Molecular Sciences, 2022
8.
Alzheimer's Disease is Type 3 Diabetes—Evidence Reviewed
de la Monte S.M., Wands J.R.
Journal of diabetes science and technology, 2008
9.
Y. Nakabeppu, T. Ninomiya, Diabetes Mellitus, 2019, 248 c
10.
Diabetes mellitus and Alzheimer's disease: shared pathology and treatment?
Akter K., Lanza E.A., Martin S.A., Myronyuk N., Rua M., Raffa R.B.
British Journal of Clinical Pharmacology, 2011
11.
Status of Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase in Alzheimer's Disease and Type 2 Diabetes Mellitus
Mushtaq G., Greig N., Khan J., Kamal M.
CNS and Neurological Disorders - Drug Targets, 2014
14.
Oxidative stress and the amyloid beta peptide in Alzheimer’s disease
Cheignon C., Tomas M., Bonnefont-Rousselot D., Faller P., Hureau C., Collin F.
Redox Biology, 2018
15.
Diabetes drugs in the fight against Alzheimer's disease
Boccardi V., Murasecco I., Mecocci P.
Ageing Research Reviews, 2019
16.
Effects and Underlying Mechanisms of Bioactive Compounds on Type 2 Diabetes Mellitus and Alzheimer’s Disease
Li R., Zhang Y., Rasool S., Geetha T., Babu J.R.
Oxidative Medicine and Cellular Longevity, 2019
18.
Metal Complexes of Natural Product Like-compounds with Antitumor Activity
Heras B.L., Amesty Á., Estévez-Braun A., Hortelano S.
Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry, 2018
19.
Ferrocene derivatives as anti-infective agents
Ludwig B.S., Correia J.D., Kühn F.E.
Coordination Chemistry Reviews, 2019
24.
M. Mbaba, S. D. Khanye, G. S. Smith, C. Biot, Organometallic Chemistry of Drugs Based on Iron, 2022, 261 pp.
25.
The medicinal chemistry of ferrocene and its derivatives
Patra M., Gasser G.
Nature Reviews Chemistry, 2017
26.
Forever young: the first seventy years of ferrocene
Štěpnička P.
Dalton Transactions, 2022
28.
1,1′-Disubstituted azinylferrocenes: synthesis, antiaggregation and antioxidant activity
Zyryanova E.Y., Utepova I.A., Musikhina A.A., Boltneva N.P., Kovaleva N.V., Rudakova E.V., Serebryakova O.G., Makhaeva G.F., Kiskin M.A., Lazarev V.F., Kuznetsova L.S., Guzhova I.V., Chupakhin O.N.
Russian Chemical Bulletin, 2024
29.
Probing ferrocene-based thiosemicarbazones and their transition metal complexes as cholinesterase inhibitors
Jawaria R., Hussain M., Ahmad H.B., Ashraf M., Hussain S., Naseer M.M., Khalid M., Hussain M.A., al-Rashida M., Tahir M.N., Asim S., Shafiq Z.
Inorganica Chimica Acta, 2020
30.
Ferrocene-modified peptides as inhibitors against insulin amyloid aggregation based on molecular simulation
Yao P., Zhang J., You S., Qi W., Su R., He Z.
Journal of Materials Chemistry B, 2020
31.
Type 2 diabetes mellitus/obesity drugs: A neurodegenerative disorders savior or a bridge too far?
Kopp K.O., Glotfelty E.J., Li Y., Lahiri D.K., Greig N.H.
Ageing Research Reviews, 2024
32.
1,2,3-Triazole-containing hybrids as leads in medicinal chemistry: A recent overview
Bozorov K., Zhao J., Aisa H.A.
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2019
33.
Click-designed vanilloid-triazole conjugates as dual inhibitors of AChE and Aβ aggregation
Elsbaey M., Igarashi Y., Ibrahim M.A., Elattar E.
RSC Advances, 2023
34.
Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Triazole N-acylhydrazone Hybrids for Alzheimer’s Disease
de Freitas Silva M., Tardelli Lima E., Pruccoli L., Castro N., Guimarães M., da Silva F., Fonseca Nadur N., de Azevedo L., Kümmerle A., Guedes I., Dardenne L., Gontijo V., Tarozzi A., Viegas C.
Molecules, 2020
35.
Design and synthesis of multi-target directed 1,2,3-triazole-dimethylaminoacryloyl-chromenone derivatives with potential use in Alzheimer's disease
Karimi Askarani H., Iraji A., Rastegari A., Abbas Bukhari S.N., Firuzi O., Akbarzadeh T., Saeedi M.
BMC Chemistry, 2020
37.
Synthesis, characterization, and pharmacological studies of ferrocene-1H-1,2,3-triazole hybrids
Haque A., Hsieh M., Hassan S.I., Haque Faizi M.S., Saha A., Dege N., Rather J.A., Khan M.S.
Journal of Molecular Structure, 2017
39.
Synthesis of new efficient and selective carboxylesterase inhibitors based on adamantyl and citronellyl 4,4,4-trifluoro-2-arylhydrazonylidene-3-oxobutanoates
Elkina N.A., Shchegolkov E.V., Burgart Y.V., Saloutin V.I., Boltneva N.P., Serebryakova O.G., Lushchekina S.V., Makhaeva G.F.
Russian Chemical Bulletin, 2021
40.
Cholinesterase and carboxylesterase inhibitors as pharmacological agents
Makhaeva G.F., Rudakova E.V., Kovaleva N.V., Lushchekina S.V., Boltneva N.P., Proshin A.N., Shchegolkov E.V., Burgart Y.V., Saloutin V.I.
Russian Chemical Bulletin, 2019
41.
Conjugates of tacrine with aminomethylidene derivatives of ethyl acetoacetate as promising agents for the treatment of Alzheimer’s disease
Grishchenko M.V., Makhaeva G.F., Burgart Y.V., Boltneva N.P., Rudakova E.V., Zhilina E.F., Shchegolkov E.V., Kovaleva N.V., Serebryakova O.G., Saloutin V.I., Charushin V.N.
Russian Chemical Bulletin, 2023
42.
New highly efficient multifunctional cholinesterase inhibitors based on the conjugation of amiridine and tacrine homolog
Makhaeva G.F., Rudakova E.V., Kovaleva N.V., Boltneva N.P., Lushchekina S.V., Proshin A.N., Serkov I.V., Bachurin S.O.
Russian Chemical Bulletin, 2023
43.
10 years of click chemistry: synthesis and applications of ferrocene-derived triazoles.
Ganesh V., Sudhir V.S., Kundu T., Chandrasekaran S.
Chemistry - An Asian Journal, 2011
44.
Click ferrocenyl-erlotinib conjugates active against erlotinib-resistant non-small cell lung cancer cells in vitro
Biegański P., Godel M., Riganti C., Kawano D.F., Kopecka J., Kowalski K.
Bioorganic Chemistry, 2022
45.
BODIPY based ‘click on’ fluorogenic dyes: application in live cell imaging
Chauhan D.P., Saha T., Lahiri M., Talukdar P.
Tetrahedron Letters, 2014
46.
Triazole-tethered ferrocene-quinoline conjugates: solid-state structure analysis, electrochemistry and theoretical calculations
Djaković S., Maračić S., Lapić J., Kovalski E., Hildebrandt A., Lang H., Vrček V., Raić-Malić S., Cetina M.
Structural Chemistry, 2021
47.
Combining Experimental and Computational Methods to Produce Conjugates of Anticholinesterase and Antioxidant Pharmacophores with Linker Chemistries Affecting Biological Activities Related to Treatment of Alzheimer’s Disease
Makhaeva G.F., Kovaleva N.V., Rudakova E.V., Boltneva N.P., Lushchekina S.V., Astakhova T.Y., Timokhina E.N., Serkov I.V., Proshin A.N., Soldatova Y.V., Poletaeva D.A., Faingold I.I., Mumyatova V.A., Terentiev A.A., Radchenko E.V., et. al.
Molecules, 2024
49.
Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Dual Binding Site Acetylcholinesterase Inhibitors:  New Disease-Modifying Agents for Alzheimer's Disease
Muñoz-Ruiz P., Rubio L., García-Palomero E., Dorronsoro I., del Monte-Millán M., Valenzuela R., Usán P., de Austria C., Bartolini M., Andrisano V., Bidon-Chanal A., Orozco M., Luque F.J., Medina M., Martínez A., et. al.
Journal of Medicinal Chemistry, 2005
50.
Molecular mechanism of Thioflavin-T binding to amyloid fibrils
Biancalana M., Koide S.
Biochimica et Biophysica Acta - Proteins and Proteomics, 2010
51.
Antioxidant activity applying an improved ABTS radical cation decolorization assay
Re R., Pellegrini N., Proteggente A., Pannala A., Yang M., Rice-Evans C.
Free Radical Biology and Medicine, 1999
54.
Synthesis and structure of unsymmetrical 1,1′-disubstituted cyclopropane-containing azinylferrocenes
Musikhina A.A., Utepova I.A., Zyryanova E.Y., Terekhova A.K., Ganebnykh I.N., Kiskin M.A., Kazakova E.D., Chupakhin O.N.
Russian Chemical Bulletin, 2023
55.
Regio- and stereoselective dimerization of arylacetylenes and optical and electrochemical studies of (E)-1,3-enynes
Morozov O.S., Asachenko A.F., Antonov D.V., Kochurov V.S., Paraschuk D.Y., Nechaev M.S.
Advanced Synthesis and Catalysis, 2014
56.
Comparison of silver and molybdenum microfocus X-ray sources for single-crystal structure determination
Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D.
Journal of Applied Crystallography, 2015
57.
SHELXT– Integrated space-group and crystal-structure determination
Sheldrick G.M.
Acta Crystallographica Section A: Foundations and Advances, 2015
58.
OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program
Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A., Puschmann H.
Journal of Applied Crystallography, 2009
59.
Esterase profiles of organophosphorus compounds in vitro predict their behavior in vivo
Makhaeva G.F., Rudakova E.V., Serebryakova O.G., Aksinenko A.Y., Lushchekina S.V., Bachurin S.O., Richardson R.J.
Chemico-Biological Interactions, 2016
60.
A new and rapid colorimetric determination of acetylcholinesterase activity
Ellman G.L., Courtney K.D., Andres V., Featherstone R.M.
Biochemical Pharmacology, 1961
61.
New Hybrids of 4-Amino-2,3-polymethylene-quinoline and p-Tolylsulfonamide as Dual Inhibitors of Acetyl- and Butyrylcholinesterase and Potential Multifunctional Agents for Alzheimer’s Disease Treatment
Makhaeva G.F., Kovaleva N.V., Boltneva N.P., Lushchekina S.V., Astakhova T.Y., Rudakova E.V., Proshin A.N., Serkov I.V., Radchenko E.V., Palyulin V.A., Bachurin S.O., Richardson R.J.
Molecules, 2020
62.
Conjugates of tacrine and 1,2,4-thiadiazole derivatives as new potential multifunctional agents for Alzheimer’s disease treatment: Synthesis, quantum-chemical characterization, molecular docking, and biological evaluation
Makhaeva G.F., Kovaleva N.V., Boltneva N.P., Lushchekina S.V., Rudakova E.V., Stupina T.S., Terentiev A.A., Serkov I.V., Proshin A.N., Radchenko E.V., Palyulin V.A., Bachurin S.O., Richardson R.J.
Bioorganic Chemistry, 2020