Keywords
5,6-дигидро-4Н-1,3-оксазины
амиды
корреляции Тафта
основность
протонирование
УФ-спектрофотометрия
Abstract
Методом УФ-спектрофотометрии определены основности амидов общей формулы R1—C(O)NH—CMe2—R2 (где R1 = —CHCH2, Ar; R2 = Alk, CH2C(O)Me) в виде параметров HA1/2. Показано, что в ряду акриламидов (R1 = —CHCH2, R2 = Alk) основность амида обратно пропорциональна электроотрицательности заместителя R2, выраженной в виде константы заместителя Тафта σ*. Амиды с группой R2 = CH2C(O)Me протонируются по атому кислорода карбонильной группы, в результате чего в среде сильных кислот (H2SO4, MeSO3H, HClO4) они превращаются в производные 5,6-дигидро-4Н-1,3-оксазина.