Одностадийный микрофлюидный синтез α-(1→5)-связанного трисахарида D-арабинофуранозы в виде гликозида с Янус-агликоном из 1,2,5-ортобензоата 3-О-бензоил-β-D-арабинофуранозы

Исследован одностадийный метод синтеза α-(1→5)-связанных олигомеров D-арабинофуранозы с Янус-агликоном путем раскрытия 3-O-бензоилированного 1,2,5-ортобензоата D-арабинозы 4-(3-хлорпропокси)фенолом (CPP-OH) в присутствии SnCl₄. Реакция была оптимизирована в проточном реакторе непрерывного действия, что открывает перспективы для масштабирования процесса. Показано, что возможно выделение продуктов вплоть до ундекасахарида. С помощью этого процесса можно синтезировать трисахаридный CPP-гликозид с выходом 10—17%, что конкурентоспособно по сравнению с результатами альтернативных многостадийных синтезов. Анализ структуры побочных продуктов позволил уточнить механизм реакции.