Синтез 3- и 5-метилпиразолов, содержащих N-полифторалкильные заместители, а также и х 4-бром- или 4-иодпроизводных

Разработаны препаративные методы получения 3- и 5-метилпиразолов с 1-фторалкильными заместителями. 3(5)-Метил-1-(2-фторэтил)-1H-пиразолы, 3(5)-метил-1-(2,2-дифторэтил)-1H-пиразолы, 3(5)-метил-1-(3,3,3-трифторпропил)-1H-пиразолы синтезированы алкилированием 3(5)-метилпиразола 2-бромфторэтаном или соответствующими фторалкилтозилатами. Аналогичные 1-(2,2,2-трифторэтил)производные пиразола получены взаимодействием 4,4-диэтокси-2-бутанона с 2,2,2-трифторэтилгидразином в водной среде в присутствии HCl. Несмотря на близкие температуры кипения изомерных производных пиразола их удалось разделить с использованием эффективной ректификационной колонки. Бромирование синтезированных 3(5)-метил-1-фторалкилпиразолов в системе Br₂—AcOH или их иодирование (I₂—HIO₃—H₂SO₄/AcOH) приводит к соответствующим 4-галогенпиразолам с высоким выходом.