Keywords
1-(2-арилциклопропил)азолы
1-арил-1-хлорциклопропаны
диметилсульфоксид
имидазолы
пиразолы
реакции присоединения—отщепления
стереоселективность
Abstract
Взаимодействие 1-арил-1-хлорциклопропанов с пиразолом, имидазолом, а также с их С-метилзамещенными производными в среде КОН—ДМСО при 80—100 °С приводит к соответствующим 1-(2-арилциклопропил)азолам с выходами до 84%. Реакция обладает высокой стереоселективностью и, в большинстве случаев, позволяет получать исключительно изомеры конечных продуктов, в которых азольный и соседний с ним арильный фрагменты расположены в транс-конфигурации. Полученные данные свидетельствуют о протекании процесса по механизму отщепления—присоединения через промежуточное образование 1-арилциклопропенов.