Home / Articles / Однореакторная домино-циклизация хиральных пинановых аминоспиртов с этил-4,4,4-трифторацетоацетатом и ацетоном

Однореакторная домино-циклизация хиральных пинановых аминоспиртов с этил-4,4,4-трифторацетоацетатом и ацетоном

М. В. Горяева 1
М. В. Горяева
, 
С. О. Кущ 1
С. О. Кущ
, 
Я. В. Бургарт 1
Я. В. Бургарт
, 
Е. В. Щегольков 1
Е. В. Щегольков
, 
М. А. Ежикова 1
М. А. Ежикова
, 
М. И. Кодесс 1
М. И. Кодесс
, 
П. А. Слепухин 1
П. А. Слепухин
, 
А. А. Тумашов 1
А. А. Тумашов
, 
Л. Л. Фролова 2
Л. Л. Фролова
, 
П. В. Грибков 2
П. В. Грибков
, 
Д. В. Судариков 2
Д. В. Судариков
, 
А. В. Кучин 2
А. В. Кучин
, 
В. И. Салоутин 1 *
В. И. Салоутин
* saloutin@ios.uran.ru
Published 6 July 2026
Article , Volume 75, Issue 7, 2192-2206
Share
Cite this
GOST
 | 
Cite this
GOST
Copy cite
Горяева М. В. et al. Однореакторная домино-циклизация хиральных пинановых аминоспиртов с этил-4,4,4-трифторацетоацетатом и ацетоном // Russian Chemical Bulletin. 2026. Vol. 75. No. 7. pp. 2192-2206.
GOST all authors (up to 50)
Copy cite
Горяева М. В., Кущ С. О., Бургарт Я. В., Щегольков Е. В., Ежикова М. А., Кодесс М. И., Слепухин П. А., Тумашов А. А., Фролова Л. Л., Грибков П. В., Судариков Д. В., Кучин А. В., Салоутин В. И. Однореакторная домино-циклизация хиральных пинановых аминоспиртов с этил-4,4,4-трифторацетоацетатом и ацетоном // Russian Chemical Bulletin. 2026. Vol. 75. No. 7. pp. 2192-2206.
RIS
 | 
Cite this
RIS
Copy cite
TY - JOUR
UR - https://russchembull.colab.ws/publications/231
TI - Однореакторная домино-циклизация хиральных пинановых аминоспиртов с этил-4,4,4-трифторацетоацетатом и ацетоном
T2 - Russian Chemical Bulletin
AU - Горяева, М. В.
AU - Кущ, С. О.
AU - Бургарт, Я. В.
AU - Щегольков, Е. В.
AU - Ежикова, М. А.
AU - Кодесс, М. И.
AU - Слепухин, П. А.
AU - Тумашов, А. А.
AU - Фролова, Л. Л.
AU - Грибков, П. В.
AU - Судариков, Д. В.
AU - Кучин, А. В.
AU - Салоутин, В. И.
PY - 2026
DA - 2026/07/06
PB - Известия Академии наук. Серия химическая
SP - 2192-2206
IS - 7
VL - 75
ER -
BibTex
 | 
Cite this
BibTex (up to 50 authors)
Copy cite
@article{2026_Горяева,
author = {М. В. Горяева and С. О. Кущ and Я. В. Бургарт and Е. В. Щегольков and М. А. Ежикова and М. И. Кодесс and П. А. Слепухин and А. А. Тумашов and Л. Л. Фролова and П. В. Грибков and Д. В. Судариков and А. В. Кучин and В. И. Салоутин},
title = {Однореакторная домино-циклизация хиральных пинановых аминоспиртов с этил-4,4,4-трифторацетоацетатом и ацетоном},
journal = {Russian Chemical Bulletin},
year = {2026},
volume = {75},
publisher = {Известия Академии наук. Серия химическая},
month = {Jul},
url = {https://russchembull.colab.ws/publications/231},
number = {7},
pages = {2192--2206}
}
MLA
Cite this
MLA
Copy cite
Горяева, М. В., et al. “Однореакторная домино-циклизация хиральных пинановых аминоспиртов с этил-4,4,4-трифторацетоацетатом и ацетоном.” Russian Chemical Bulletin, vol. 75, no. 7, Jul. 2026, pp. 2192-2206. https://russchembull.colab.ws/publications/231.
Views / Visits
19 / 19

Keywords

атропоизомеры
ацетон
декагидро-6,8-метанобензо[4,5]оксазоло[3,2-a]пиридинон
диастереомеры
пинановые аминоспирты
трехкомпонентная циклизация
циклогексен-2-он
этил-4,4,4-трифторацетоацетат

Abstract

Трехкомпонентная домино-реакция этил-4,4,4-трифторацетоацетата и ацетона с (1S,2S,3R,4S,5S)-2-амино-4,6,6-риметилбицикло[3.1.1]гептан-3-олом приводит к формированию (3S/R,4aS/R,5aR,6S,7S,9S,9aS)-3-гидрокси-4a,6,8,8-тетраметил-3-(трифторметил)декагидро-1H-7,9-метанобензо[4,5]оксазоло[3,2-a]пиридин-1-она в виде трех энантиомерно чистых диастереомеров, различающихся положением заместителей при стереоцентрах C(3) и C(4a), тогда как в аналогичной реакции с (1S,2R,3S,5R)-2-аминометил-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гептан-3-олом образуется два атропоизомера (R)-5-гидрокси-3-({[(1S,2R,3S,5R)-3-гидрокси-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гептан-2-ил]метил}амино)-5-(трифторметил)циклогекс-2-ен-1-она, которые отличаются конфигурацией относительно связи C—N. Строение новых соединений установлено с использованием методов ИК-, ЯМР 1Н, 19F, 13C-спектроскопии, включая двумерные эксперименты и рентгеноструктурный анализ.