Keywords
α-нитроацетофеноны
конденсация Кнёвенагеля
перегруппировки
хроманы
Abstract
В работе показана ранее не описанная перегруппировка продуктов конденсации Кнёвенагеля салициловых альдегидов с α-нитроацетофенонами в присутствии ацетата аммония, приводящая к образованию N-[1-(2-гидроксифенил)-2-нитроэтил]бензамидов. Превращение протекает через внутримолекулярную циклизацию с образованием хроманового интермедиата, его последующее раскрытие и перенос ацильной группы. Изучены механизм реакции, роль фенольной гидроксигруппы, а также применимость и ограничения метода. Получен ряд целевых бензамидов с хорошими выходами.