Синтез, кристаллическая структура и межмолекулярные взаимодействия производных 2-(1-гидрокси-2,2,2-трифторэтил)эстрона

При изучении реакции С-оксиалкилирования эстрона синтезированы два его производных, содержащих трифторметильную и гидроксильную группы. Структуры полученных соединений доказаны с помощью спектроскопии ЯМР, масс-спектрометрии и рентгенодифракционных исследований. Межмолекулярные взаимодействия в кристаллах полученных соединений подобны таковым в полиморфных модификациях незамещенного эстрона. За счет водородных связей O—H···O образуются цепи, объединенные в трехмерный каркас за счет гидрофобных взаимодействий H···H и С—H···O между ненасыщенными циклами стероидных фрагментов. С помощью квантово-химических расчетов показано, что кристаллическая упаковка изученных соединений стабилизирована в основном за счет гидрофобных взаимодействий.