Keywords
Abstract
Исследованы реакции кетен-иминового циклоприсоединения по Штаудингеру между 1-бензил-, 1-Boc- и 1-тозилзамещенными изатиниминами и хлоркетеном, генерируемым из хлорацетилхлорида под действием третичного амина. Проведено сравнение выходов и диастереоселективности реакций при использовании двух альтернативных методов смешивания реагентов: диффузии паров третичного амина в раствор, содержащий остальные компоненты реакции, и смешивания растворов реагентов. При проведении реакции в дихлорметане при –30 °С независимо от способа проведения реакции основными продуктами являются цис-диастереомеры 3-хлоразетидин-2,3´-индолиндионов. Выходы целевых продуктов в реакциях, проводимых методом диффузии, выше, чем в аналогичных реакциях, проводимых смешиванием растворов реагентов.