Keywords
Abstract
1,3-Дизамещенные 7-бензилиденгидразоно-4a-(1,2,5-оксадиазолил)имидазо[4,5-d]тиазоло[4,3-b]оксазолы синтезированы в результате каскадной реакции 1,3-дизамещенных N-(бензилиденамино)тиогликольурилов с 4-метил-3-(2-бромацетил)фуразаном и 3-фенил-4-(2-бромацетил)фуроксаном. Реакция начинается с S-алкилирования, за которым следуют стадии нуклеофильного присоединения, раскрытия цикла и рециклизации. Строение синтезированных соединений подтверждено методами ИК-, ЯМР 1Н, 13С, 19F-спектроскопии и масс-спектрометрии высокого разрешения. Для одного из продуктов реакции строение и относительные конфигурации хиральных центров подтверждены методом РСА. Реакция протекает с высокой диастереоселективностью с образованием rac-3aS,4aR,8aR-4a-(1,2,5-оксадиазолил)имидазо[4,5-d]тиазоло[4,3-b]оксазолов с выходами 35—50%.