Озонирование N-тозил-2-(циклоалк-2-ен-1-ил)анилинов

При озонировании N-тозил-2-(циклопент-2-ен-1-ил)- и N-тозил-2-(цикло гекс-2-ен-1-ил)анилинов с последующей обработкой продукта диметилсульфидом в зависимости от размера циклоалкенильного кольца, природы заместителей при ароматическом цикле анилинового фрагмента и продолжительности реакции образуются N-тозилпроизводные 3-(индол-3-ил)пропаналя и диастереомерных 2-гидроксипирано[2,3-b]индолов или 3-(индол-3-ил)бутаналя, а также его 2R*,3S*- и 2S*,3S*-2-гидрокси-2,3-дигидрогомологи. При выдерживании в хлористом метилене или дейтерохлороформе N-тозилпроизводные диастереомерных 4-(2-гидрокси-7-метил-2,3-дигидро-1H-индол-3-ил)бутаналей претерпевают дегидратацию доN-тозилпроизводных 3-(7-метилиндол-3-ил)бутаналя. В растворе CHCl₃ или CDCl₃ N-тозилаты диастереомерных 2-гидроксипирано[2,3-b]индолов превращаются в N-тозилпроизводное 3-(индол-3-ил)пропаналя.