Лактон Грико и его производные. Сообщение 1. Реакции 2-(5-гидроксициклопент-2-ен-1-ил)уксусной кислоты с N-бром- и N-хлорсукцинимидами

Рацемический лактон Грико гидролизован в 2-[(1RS,5SR)-5-гидроксициклопент-2-ен-1-ил]уксусную кислоту. Взаимодействием последней с N-бромсукцинимидом получен (3aSR,4SR,6SR,6aSR)-6-бром-4-гидроксигексагидро-2H-циклопента[b]фуран-2-он в качестве кинетического продукта, который в дальнейшем может быть превращен в термодинамический (3aRS,4SR,5SR,6aSR)-5-бром-4-гидроксизамещенный изомер. При использовании N-хлорсукцинимида синтезированы 5-гидрокси-4-хлор- и 4-гидрокси-5-хлоргексагидро-2H-циклопента[b]фуран-2-оны с экзо-положением гидроксильных групп и эндо-положением атомов хлора. Рассмотрены типовые превращения полученных соединений, результаты которых проанализированы с привлечением литературных данных по реакциям лактона Грико и его производных с электрофильными агентами.