Keywords
α-D-ксилофуранозы производные
лиганды P*,P´*-бидентатные
палладий-катализируемое аллилирование асимметрическое
родий-катализируемое гидрирование асимметрическое
Abstract
На основе 5-бензиламино-5-дезокси-1,2-O-изопропилиден-α-D-ксилофуранозы синтезированы диастереомерные P*,P´*-гетеробидентатные лиганды, располагающие стереогенными атомами фосфора в составе 1,3,2-диазафосфолидиновых циклов. С их участием в Pd-катализируемом асимметрическом аллильном алкилировании (E)-1,3-дифенилаллилацетата диметилмалонатом достигнуто 90% ее, в аминировании пирролидином — 93% ее, а в алкилировании коричного ацетата этил-2-оксоциклогексанкарбоксилатом — 82% ее. В Rh-катализируемом гидрировании метил-(Z)-2-ацетамидо-3-фенилакрилата и метил-(Z)-2-ацетамидо-3-(4-фторфенил)акрилата получено 69% ее и 71% ее соответственно. Проведено сравнение эффективности диастереомерных индукторов хиральности.