Keywords
Abstract
Описан простой однореакторный синтез функционализированных 4,5,6,7-тетрагидроиндолов. Ключом к этому превращению является каскадная циклизация между 4-(циклогекс-1-ен-1-ил)морфолином и арилхлорпируватами, которая включает
образование арилглицидатов с (2-циклогексилиден)морфолин-4-иевым заместителем, быстрое раскрытие кольца морфолин-4-ия под действием хлораниона, генерируемого in situ из пируватов, и образование промежуточных метил-(E)-2-[2-{[2-(2-хлорэтокси)этил]имино}циклогексил]-3-фенилоксиран-2-карбоксилатов. Последующая циклизация интермедиатов с участием оксиранового кольца и аминогруппы енаминного фрагмента и дегидратация образующихся метил-3-гидроксигексагидроиндол-3-карбоксилатов обеспечивают формирование целевых продуктов с хорошими выходами.