N,N´-Бис(2,6-диизопропилфенил)аценафтилен-1,2-диамин: перспективный восстановитель для органического синтеза

Изучена реакционная способность N,N´-бис(2,6-диизопропилфенил)аценафтилен-1,2-диамина (dpp-bianH₂, 1) по отношению к кислороду и различным хинонам. Взаимодействие раствора 1 в ТГФ с кислородом воздуха при комнатной температуре приводит к немедленному образованию H₂O₂ (>97% по данным ЯМР) вместе с продуктом дегидрирования — 1,2-бис[(2,6-диизопропилфенил)имино]аценафтеном (dpp-bian). Реакция диамина 1 с 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохиноном зависит от стехиометрии: при соотношении реагентов 1 : 2 образуется стабильный гидроксифеноксильный радикал (семихинон, 3,6-QH^•), а при соотношении 1 : 1 — пирокатехин (3,6-QH₂) с выходом 92% (по данным ЯМР). Восстановление п-бензохинона диамином 1 также легко протекает с образованием гидрохинона (93%), тогда как антрахинон остается инертным по отношению к диамину 1 в аналогичных условиях. В свою очередь аценафтенхинон реагирует с диамином 1 с восстановлением лишь одной группы C=O и образованием 2-гидроксиаценафтилен-1(2H)-она (89%). Рассчитанная узкая щель ВЗМО—НСМО в диамине 1 (2.20 эВ) согласуется с экспериментальной полосой поглощения (526 нм). Высокая электронодонорная способность соединения 1 обусловлена низким потенциалом ионизации (рассчитанное значение 5.35 эВ).