Keywords
1-арил-1-хлорциклопропаны
2-арил-1-диалкиламиноциклопропаны
диалкиламиды лития
реакции присоединения-отщепления
стереоселективность
Abstract
Взаимодействие доступных 1-арил-1-хлорциклопропанов с диалкиламидами лития в ТГФ при 20—50 °С приводит к соответствующим 2-арил-1-диалкиламиноциклопропанам с выходами до 91%. Метод характеризуется доступностью исходных реагентов и высокой стереоселективностью с получением исключительно изомеров с транс-расположением входящей диалкиламиногруппы и арильного фрагмента. В случае использования в аналогичных превращениях 1-(пара-толил)-1-хлорциклопропанов наряду с соответствующими аминоциклопропанами образуются изомерные им N,N-диалкил-(4-циклопропилбензил)амины вследствие депротонирования метильной группы в используемых сильноосновных условиях.