Keywords
Abstract
Синтезирован ряд новых CF3-пиразолилтиосемикарбазонов, которые в результате хемоселективного алкилирования этилгалогенацетатами образуют гибридные соединения пиразола и тиазолидин-4-она. С помощью спектроскопии ЯМР 1H, 13C,
15N и 19F, включая двумерные эксперименты, установлено таутомерное и региоизомерное строение пиразолилтиосемикарбазонов/тиазолидинонов. Полученные CF3-пиразолилтиосемикарбазоны показали противоопухолевое, анальгетическое и антирадикальное действие на уровне и выше референсных препаратов в сочетании с приемлемой цитотоксичностью в отношении дермальных фибробластов человека и острой токсичностью. Для CF3-пиразолилтиазолидинонов обнаружена умеренная обезболивающая активность и высокая цитотоксичность. Токсичными in vitro и in vivo оказались NH-незамещенные пиразолилтиосемикарбазон и тиазолидин-4-он. Наиболее перспективную комбинацию свойств (анальгетическое действие в тесте «горячая пластинка», цитотоксичность в отношении опухолевых клеток Hep-2 и АБТС•+-связывающую активность) показал N-(4-метилфенил)-2-[1-(3-три фторметил-1H-пиразол-5-ил)этилиден]гидразинка рботиоамид.