Новый метод синтеза N,N´-бис(3-аминопропил)бутан-1,4-диамина

Разработан новый метод синтеза спермина, основанный на реакции фталевого ангидрида с пропан-1,3-диамином с образованием защищенной формы диамина — 3,4-дигидропиримидино[2,1-a]изоиндол-6(2H)-она, его алкилировании 1,4-дибромбутаном и последующем гидролизе до смешанной соли спермина с общим выходом 78%. Нагревание промежуточного кватерната в водном этаноле вызывает гидролитическое раскрытие тетрагидропиримидинового кольца с образованием дигидробромида N¹,N⁴-дифталилспермина, из которого действием щелочи с выходом 93% выделен N¹,N⁴-дифталилспермин — ценный синтон с защищенными терминальными аминогруппами, ранее труднодоступный другими путями. Гидролиз полученного N¹,N⁴-дифталилспермина в соляной кислоте приводит к тетрагидрохлориду спермина с выходом 76%. Предложенный метод синтеза не требует ортогональной защиты пропан-1,3-диамина, существенных количеств растворителей и экологичен, поскольку позволяет регенерировать выделяющуюся в процессе гидролиза фталевую кислоту.