Keywords
азид-алкиновое циклоприсоединение
азолопиримидины
гибриды
клик-химия
пролекарства
фторхинолоны
Abstract
Разработан удобный метод введения терминального алкинового фрагмента в положение 7 азоло[1,5-a]пиримидинов путем алкилирования соответствующих сульфгидрильных производных бромистым пропаргилом в мягких условиях. Полученные 7-(проп-2-ин-1-илтио)азоло[1,5-a]пиримидины использованы как субстраты для ковалентного связывания с этил-7-азидо-4-оксо-6-фтор-1-этил-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксилатом и получения серии новых гибридных молекул. Показано, что полученные гибридные молекулы могут рассматриваться как потенциальные пролекарства, поскольку в кислых условиях происходит расщепление связи между атомом C(7) азолопиримидиновой системы и атомом серы 1,2,3-триазолилметилсульфанильного линкера.